2,6-二(三甲基锡)-4,4-二辛基-二噻吩并噻咯 | 1160106-15-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,6-二(三甲基锡)-4,4-二辛基-二噻吩并噻咯
• 英文名称: 4,4-di-n-octyl-2,6-bis(trimethylstannyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole
• 英文别名: 4,4-dioctyl-2,6-bis(trimethylstannyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole；4,4'-dioctyl-5,5'-bis(trimethylstannyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole；2,6-Di3MeTin-4,4-dioctyl-4H-silolo[3,2-b；(7,7-dioctyl-10-trimethylstannyl-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl)-trimethylstannane
• CAS: 1160106-15-9
• 化学式: C₃₀H₅₄S₂SiSn₂
• 分子量: 744.396
• InChiKey: SUWOIAAVEUXBTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.5±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  应存于室温、避光、密封和干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(三甲基锡)-4,4-二辛基-二噻吩并噻咯 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,2'-(((4,4-dioctyl-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(4-(2-ethylhexyl)thiophene-5,2-diyl))bis(methanylylidene))bis(1H-indene-1,3(2H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  封端基团对溶液处理的有机太阳能电池中基于二噻吩甲硅油的小分子性能的影响

  摘要：

  已经开发了两个新的受体-供体-受体小分子DINDTS和DINCNDTS，分别以二噻吩甲硅油为核心单元和1,3-茚满二酮（IN）或丙二腈衍生物1,3-茚满二酮（INCN）单元为封端基团设计并合成了可溶液处理的体异质结（BHJ）太阳能电池。系统地研究了这两个封端基团对它们的光学，电化学性质和光伏性能的影响。最佳的DINDTS：PC 71 BM基太阳能电池表现出13.50 mA cm -2的短路电流密度（J sc）和6.60％的功率转换效率（PCE）。但是，基于DINCNDTS：PC 71 BM的设备的PCE差为0.58％，而J值非常低sc为1.82 mA cm -2，这主要是由于其活性层的形貌较差。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.07.059
• 作为产物：
  描述：

  3,3’-二溴-5,5’-双(三甲基硅基)-2,2’-联噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,6-二(三甲基锡)-4,4-二辛基-二噻吩并噻咯
  参考文献：
  名称：

  유기 반도체 화합물 및 제조방법과 이를 포함하는 유기전자소자

  摘要：

  本发明涉及有机半导体化合物、其制备方法以及包含该有机半导体化合物的有机电子器件，更详细地说，涉及包含奎诺萨林的有机半导体化合物、其制备方法以及包含该化合物的有机电子器件。此外，通过合成含硫基团的噻吩衍生物与奎诺萨林类化合物进行共聚，显示出较低的带隙，因此，包含该化合物的有机电子器件通过与本发明的有机半导体化合物和富勒烯衍生物作为光活性层的显著组合具有高效率。此外，由于本发明的有机半导体化合物具有高热稳定性和高溶解度，包含该化合物的有机电子器件具有优异的电学特性，因此，该有机电子器件特别适用于有机太阳能电池或有机薄膜晶体管的n-型材料。

  公开号：

  KR101495152B1

文献信息

• 一种新型的二噻吩并硅杂环戊二烯有机太阳 能电池受体材料及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院重庆绿色智能技术研究院

  公开号：CN109293693B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明提供了一种新型的二噻吩并硅杂环戊二烯有机太阳能电池受体材料及其制备方法和应用，所述二噻吩并硅杂环戊二烯有机太阳能电池受体材料为具有A‑D‑A结构的直线型非富勒烯有机太阳能电池受体材料，其结构通式为：其中m为自然数，m的值为2或3；R1和R2为含碳原子数从1到20的烷基直链或直链；B1和B2为拉电子封端。本发明的新型二噻吩并硅杂环戊二烯有机太阳能电池受体材料克服了现有非富勒烯小分子受体材料分子结构简单，分子量小，制备方法简单，合成原料便宜易得，有利于有机太阳能电池早日商业化应用。
• 一种A-D-A型有机小分子及其制备与应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN109096312A

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明公开一种A‑D‑A型有机小分子及其制备与应用。所述小分子以二噻吩并噻咯为核、并噻吩(TT)或者单噻酚作为不同π桥的新型A‑D‑A型小分子DINTTDTS和DINDTS，分别以DINTTDTS和DINDTS为给体制备可溶液处理的全小分子太阳能电池。基于DINDTS的器件能量转化效率为4.52％，其电流密度(Jsc)为19.96mAcm‑2，填充因子(FF)为57.5％。然而基于DINTTDTS的器件的能量转化效率为2.79％，其Jsc为8.98mA cm‑2，FF为39.5％。
• A-D-A构型有机共轭小分子的合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN106866697B

  公开（公告）日：2019-09-03

  本发明提供了一种A‑D‑A共轭小分子的合成方法，所述方法如下：(1)以2‑醛基噻吩为原料，以锌粉与四氯化钛为催化剂，制得化合物(I)；(2)使用正丁基锂将化合物(I)的2位活化，形成锂盐中间体，继而加入1‑溴辛烷，制得化合物(II)；(3)使用正丁基锂将化合物(II)的2位活化，形成锂盐中间体，继而加入三甲基氯化锡，制得化合物(III)；(4)利用4,7‑二溴苯并噻二唑与化合物(III)进行反应制得化合物(IV)；(5)将基于苯并噻二唑的2‑辛基反式连噻吩分别接到R1、R2、R3、R4两端，合成出终产物S1、S2、S3和S4。
• Tailoring π-conjugated dithienosilole–benzothiadiazole oligomers for organic solar cells
  作者：Xuelong Huang、Guichuan Zhang、Cheng Zhou、Shengjian Liu、Jie Zhang、Lei Ying、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1039/c4nj02350a

  日期：——

  This investigation provides a distinctive view to observe how the relevant optoelectronic properties of oligomers change according to their molecular sizes.

  这项调查提供了一种独特的视角，观察寡聚物的相关光电性质如何随着其分子大小而变化。
• Functional tuning of A–D–A oligothiophenes: the effect of solvent vapor annealing on blend morphology and solar cell performance
  作者：Gisela L. Schulz、Mirjam Löbert、Ibrahim Ata、Marta Urdanpilleta、Mika Lindén、Amaresh Mishra、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c5ta02877a

  日期：——

  A series of dicyanovinylene-substituted A–D–A oligothiophenes with cores of varying donor strength were developed for solution-processable organic solar cells, with significant enhancement in power conversion efficiencies upon solvent vapor annealing.

  一系列带有不同给体强度核心的二氰乙烯取代的A-D-A寡噻吩被开发用于可溶液处理的有机太阳能电池，通过溶剂蒸汽退火处理，大幅提高了其功率转换效率。