噻吩类化合物
噻吩类化合物是仅含有一个硫原子的五元杂环化合物，基本骨架为噻吩。这种化合物主要存在于煤焦油和页岩油中。
相较于苯，噻吩更为活泼。它具有光敏性，在光照条件下会发生碳架重排；可以与金属反应；在阮内镍的作用下可脱除硫原子；还能够进行取代反应（多发生在2位）；可以氧化开环，并生成不同产物；可以在2、5位发生硝化，形成硝基噻吩；卤化后可产生2位单卤化物、2,5-位二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物；与苯缩合能生成苯并噻吩。
由于硫的非共用电子对与两个碳原子结合，噻吩环形成了一个6π电子系统，并表现出芳香族性质。因此它可以进行硝化、磺化和卤化等亲电取代反应，取代位置通常为2-位和5-位。这类反应比苯更容易发生。例如，在温和的缩合剂如正磷酸存在下，噻吩即可发生Friedel-Crafts反应，在α-位引入酰基。
在硝酸作用下，与碘反应可以高产率制备2-碘噻吩；Mannich反应也可用于合成2-噻吩甲胺。
噻吩广泛应用于生产染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品以及生物活化物质和维生素、麻醉剂及抗菌素等药物。尽管可以通过化学方法制备，但由于成本较高，实际应用中噻吩主要从粗苯的预精馏轻苯中提取。
在轻苯酸洗精制过程中，噻吩会与硫酸反应生成噻吩磺酸，并溶解于废硫酸中；通过澄清、除去焦油状物质及水解蒸馏处理后，可得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。进一步碱中和至中性或微碱性后，使用理论板数为30～40的精馏塔进行精馏，可以分离出高纯度的噻吩产品。而剩余残液则可用于精馏出间-二甲苯约95%含量的产品。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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| 3-溴甲基-5-氯苯并噻吩 | 3-(bromomethyl)-5-chloro-1-benzothiophene | 1198-51-2 | C9H6BrClS |
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| 3-溴噻酚-2-羧酸甲酯 | methyl 3-bromothiophene-2-carboxylate | 26137-08-6 | C6H5BrO2S |
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| 3-溴噻吩[3,2-b]噻吩 | 3-bromothieno[3,2-b]thiophene | 25121-83-9 | C6H3BrS2 |
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| 3-溴噻吩-4-甲醛 | 4-bromothiophene-3-carboxaldehyde | 18791-78-1 | C5H3BrOS |
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| 3-溴噻吩-2-腈 | 3-bromo-thiophene-2-carbonitrile | 18791-98-5 | C5H2BrNS |
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| 3-溴噻吩-2-羧酸 | 4-bromo-5-methylthiophene-2-carboxylic acid | 29421-99-6 | C6H5BrO2S |
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| 3-溴噻吩-2-甲醛 | 3-bromo-2-thiophenecarboxaldehyde | 930-96-1 | C5H3BrOS |
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| 3-溴噻吩-2-甲酸 | 3-bromothiophene-2-carboxylic acid | 7311-64-0 | C5H3BrO2S |
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| 3-溴噻吩-2-甲酰氯 | 3-bromo-thiophene-2-carbonyl chloride | 25796-68-3 | C5H2BrClOS |
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| 3-溴噻吩 | Deoxyfrenolicin | 10023-11-7 | C18H18O6 |
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| 3-溴噻吩 | 3-Bromothiophene | 872-31-1 | C4H3BrS |
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| 3-溴二苯并噻吩 | 3-bromodibenzothiophene | 97511-04-1 | C12H7BrS |
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| 3-溴-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 3-bromo-5-methylthiophene-2-carboxylate | 1257535-60-6 | C7H7BrO2S |
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| 3-溴-5-甲基-2-噻吩羧醛 | 3-bromo-5-methyl-2-thiophenecarboxaldehyde | 36155-82-5 | C6H5BrOS |
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| 3-溴-4-甲基噻吩 | 3-bromo-4-methylthiophene | 30318-99-1 | C5H5BrS |
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| 3-溴-2-硝基噻吩 | 3-bromo-2-nitrothiophene | 24430-27-1 | C4H2BrNO2S |
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| 3-溴-2-甲基噻吩 | 3-bromo-2-methylthiophene | 30319-05-2 | C5H5BrS |
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| 3-氰基噻吩 | 3-thiophenecarbonitrile | 1641-09-4 | C5H3NS |
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| 3-氯苯并噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 21211-07-4 | C10H7ClO2S |
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| 3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 | 3-chlorobenzo[b]thiophen-2-carbonyl chloride | 21815-91-8 | C9H4Cl2OS |
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| 3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸 | 3-chloro-1-benzothiophene-2-carboxylic acid | 21211-22-3 | C9H5ClO2S |
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| 3-氯磺酰基-2-噻吩甲酸甲酯 | 2-(carbomethoxy)thiophene-3-sulfonyl chloride | 59337-92-7 | C6H5ClO4S2 |
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| 3-氯甲基噻吩 | 3-(chloromethyl)thiophene | 2746-23-8 | C5H5ClS |
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| 3-氯噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 3-chlorothiophene-2-carboxylate | 88105-17-3 | C6H5ClO2S |
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| 3-氯噻吩-2-羧酸 | 3-chlorothiophene-2-carboxylic acid | 59337-89-2 | C5H3ClO2S |
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| 3-氯噻吩-2-甲醛 | 3-chlorothiophene-2-carbaldehyde | 67482-48-8 | C5H3ClOS |
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| 3-氯噻吩 | 3-chlorothiophene | 17249-80-8 | C4H3ClS |
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| 3-氯-6-甲基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 3-chloro-6-methylbenzo<b>thiophene-2-carboxylate | 59812-34-9 | C11H9ClO2S |
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| 3-氯-6-甲基-2-苯并噻吩甲酸 | 3-chloro-6-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 34576-96-0 | C10H7ClO2S |
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| 3-氯-6-氟苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 3-chloro-6-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate | 21211-20-1 | C10H6ClFO2S |
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| 3-氯-6-氟苯并[b]噻吩-2-羧酸 | 3-chloro-6-fluoro-1-benzothiophene-2-carboxylic acid | 34576-92-6 | C9H4ClFO2S |
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| 3-氯-6-氟基苯并[B]噻吩-2-甲酰氯 | 3-chloro-6-fluorobenzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride | 34576-83-5 | C9H3Cl2FOS |
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| 3-氯-4-(异丙基磺酰基)噻吩-2-羧酸 | 3-chloro-4-(propane-2-sulfonyl)thiophene-2-carboxylic acid | 175202-26-3 | C8H9ClO4S2 |
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| 3-氨甲基苯并噻吩 | 3-benzo<b>thiophenemethanamine | 40615-04-1 | C9H9NS |
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| 3-氨甲基噻吩 | (3-thienylmethyl)amine | 27757-86-4 | C5H7NS |
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| 3-氨基四氢噻吩 | 3-Thiacyclopentylamin | 101993-01-5 | C4H9NS |
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| 3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐 | methyl 3-amino-4-thiophenecarboxylate hydrochloride | 39978-14-8 | C6H7NO2S*ClH |
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| 3-氨基噻吩-2-甲酰胺 | 3-aminothiophene-2-carboxamide | 147123-47-5 | C5H6N2OS |
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| 3-氨基噻吩 | 3-aminothiophene | 17721-06-1 | C4H5NS |
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| 3-氨基-5-苯基噻吩-2-甲酸甲酯 | methyl 3-amino-5-phenylthiophene-2-carboxylate | 100063-22-7 | C12H11NO2S |
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| 3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 3-amino-5-methylthiophene-2-carboxylate | 76575-71-8 | C7H9NO2S |
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| 3-氨基-5-(4-氯苯基)噻吩-2-羧酸甲酯 | methyl 3-amino-5-(4-chlorophenyl)-2-thiophenecarboxylate | 91076-93-6 | C12H10ClNO2S |
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| 3-氨基-5-(4-氯苯基)-2-噻吩甲酸 | 3-amino-5-(4-chlorophenyl)-2-thiophenecarboxylic acid | 187949-86-6 | C11H8ClNO2S |
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| 3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯 | 3-amino-4-methyl-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester | 85006-31-1 | C7H9NO2S |
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| 3-氨基-4-氰基-5-(甲基硫代)-噻吩-2-羧酸乙酯 | ethyl 3-amino-4-cyano-5-(methylthio)thiophene-2-carboxylate | 116170-90-2 | C9H10N2O2S2 |
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| 3-氨乙基噻吩 | 2-(3-thienyl)ethylamine | 59311-67-0 | C6H9NS |
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| 3-氟噻吩 | 3-fluorothiophene | 3093-88-7 | C4H3FS |
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| 3-氟-2-羧酸甲酯噻吩 | methyl 3-fluorothiophene-2-carboxylate | 100421-52-1 | C6H5FO2S |
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| 3-氟-2-噻吩羧酸 | 3-fluoro-2-thiophenecarboxylic acid | 32431-84-8 | C5H3FO2S |
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| 3-正辛基-2-噻吩硼酸频哪醇酯 | 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-octylthiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 405165-14-2 | C18H31BO2S |
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