2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(噻吩基-2-)-吡咯并吡咯二酮 | 1044598-80-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(噻吩基-2-)-吡咯并吡咯二酮
• 中文别名: 2,5-双（2-己基癸基）-3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮
• 英文名称: 2,5-bis(2-hexyldecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-Bis(2-hexyldecyl)-3,6-di(2-thienyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；2,5-bis(2-hexyldecyl)-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1044598-80-2
• 化学式: C₄₆H₇₂N₂O₂S₂
• 分子量: 749.222
• InChiKey: ILGXCBVXJXFCGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  820.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(噻吩基-2-)-吡咯并吡咯二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(5-溴噻吩基)-吡咯并吡咯二酮
  参考文献：
  名称：

  The unusual electronic structure of ambipolar dicyanovinyl-substituted diketopyrrolopyrrole derivatives

  摘要：

  我们合成了两种新型双氰基乙烯基取代 DPP-寡噻吩半导体：DPP-4T-2DCV 和 2DPP-6T-2DCV。在这些材料中，延伸的低聚噻吩共轭骨架与强电子吸收性的 DPP-双氰基乙烯基团相结合，使半导体呈现伏极性 TFT 响应，电子和空穴迁移率相当平衡，分别高达 0.16 cm2 V-1 s-1 和 0.02 cm2 V-1 s-1。此外，无需对半导体进行热退火处理即可获得高迁移率，这使它们成为在廉价塑料薄膜上低成本制造器件的理想候选材料。通过电子和振动光谱技术、电化学和 DFT 计算对分子结构和电子结构进行分析，突出显示了这些半导体中独特的电子情况，即外部氰基与π共轭核心隔离。这些不寻常的 π 系统的出现解释了 DPP-4T-2DCV 和 2DPP-6T-2DCV 虽然骨架尺寸不同，但电子迁移率却相似的原因。此外，它还支持在具有如此大的受体单元积累的半导体中出现适度平衡的空穴和电子迁移率。瞬态光谱测量结果表明，在载流子形成过程中出现了三重激发态物种，这可能与半导体在 OPV 中的低性能有关。

  DOI：

  10.1039/c4tc00714j
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(噻吩基-2-)-吡咯并吡咯二酮
  参考文献：
  名称：

  Two-acceptor one-donor random terpolymers comprising thiophene- and phenyl-capped diketopyrrolopyrrole for organic photovoltaics

  摘要：

  一系列由两个电子亏损的苯基（PDPP）和噻吩（ThDPP）端基的二酮吡咯吡咯（DPP）与供电子的噻吩基团结合而成的随机三元共聚物，通过Stille偶联合成。

  DOI：

  10.1039/c8nj03536a

文献信息

• Novel Diketopyrrolopyrrole-Based π-Conjugated Molecules Synthesized Via One-Pot Direct Arylation Reaction
  作者：Hui Liu、Xiao-Feng Zhang、Jing-Zhao Cheng、Ai-Guo Zhong、He-Rui Wen、Shi-Yong Liu

  DOI：10.3390/molecules24091760

  日期：——

  Diketopyrrolopyrrole (DPP) is an important type of π-conjugated building block for high-performance organic electronic materials. DPP-based conjugated materials are usually synthesized via Suzuki, Stille, or Negishi cross-coupling reactions, which require organometallic precursors. In this paper, a series of novel phenyl-cored DPP molecules, including five meta-phenyl-cored molecules and four para-phenyl-cored molecules, have been synthesized in moderate to good yields, in a facile manner, through the Pd-catalyzed direct arylation of C–H bonds, and their optoelectrical properties have been investigated in detail. All new molecules have been fully characterized by NMR, MALDI-TOF MS, elemental analysis, UV–visible spectroscopy, and cyclic voltammetry. This synthetic strategy has evident advantages of atom- and step-economy and low cost, compared with traditional cross-coupling reactions.

  Diketopyrrolopyrrole（DPP）是高性能有机电子材料中重要的π-共轭建筑块之一。基于DPP的共轭材料通常通过Suzuki、Stille或Negishi交叉偶联反应合成，这些反应需要有机金属前体。在本文中，通过Pd催化的C-H键直接芳基化反应，以简便的方式，以中等至良好的产率合成了一系列新型苯基核心的DPP分子，包括五种间位苯基核心分子和四种对位苯基核心分子，并对它们的光电性能进行了详细研究。所有新分子均通过NMR、MALDI-TOF MS、元素分析、紫外可见光谱和循环伏安法得到了充分表征。与传统的交叉偶联反应相比，这种合成策略具有明显的原子和步骤经济性以及低成本的优势。
• Rapid release from near-infrared polymer loaded liposomes for photothermal and chemo-combined therapy
  作者：Dehua Li、Meiduo Zhang、Jingke Yao、Zhe Zhang

  DOI：10.1039/c8nj04778b

  日期：——

  liposomal doxorubicin is a polymeric antitumor drug approved clinically by the Food and Drug Administration, but it has no essentially increasing efficacy compared to free doxorubicin (DOX) because of the slow release rate. In this paper, a near-infrared polymer was designed and encapsulated in liposomes to photothermally accelerate the release of DOX. This polymer loaded liposome provides a maximum absorption

  聚乙二醇化脂质体阿霉素是食品药品监督管理局临床批准的一种聚合抗肿瘤药物，但与游离阿霉素（DOX）相比，由于释放速度缓慢，因此其疗效基本上没有提高。在本文中，设计了一种近红外聚合物并将其封装在脂质体中，以光热方式促进DOX的释放。这种载有聚合物的脂质体具有最大吸收能力，覆盖了800至850 nm之间的理想光疗窗口，从而确保了DOX作为纳米药物的有效光热释放，可在高效癌症治疗中提供光热和化学联合疗法。
• Diketopyrrolopyrrole-based small molecules for solution-processed n-channel organic thin film transistors
  作者：Qian Zhou、Yu Jiang、Tian Du、Zhongli Wang、Ziqi Liang、Yang Han、Yunfeng Deng、Hongkun Tian、Yanhou Geng

  DOI：10.1039/c9tc05038h

  日期：——

  gate/bottom contact (TG/BC) organic thin film transistors (OTFTs) were fabricated via spin-coating. All molecules exhibited typical n-type characteristics with an electron mobility (μe) of up to 0.44, 0.26, 1.05 and 0.58 cm2 V−1 s−1 for DPP1012, DPP1012-4Cl, DPP1012-4F and DPP68-4F, respectively. Devices based on DPP1012-4F displayed the best device performance since its films were characterized by the

  四个以噻吩侧翼的二酮吡咯并吡咯（DPP）为核心，3-（二氰基亚甲基）茚满-1-一（IC），二氯的IC（2Cl-IC）和二氟的IC（2F-IC）作为末端的共轭分子，即DPP1012，合成了DPP1012-4Cl，DPP1012-4F和DPP68-4F。这些分子的带隙约为ca。1.2 eV和低于-4.1 eV的深最低最低未占据分子轨道（LUMO）能级。单晶结构分析表明，DPP68-4F在晶体中采用了滑移的一维π堆积结构，其中π–π的堆积距离为3.57Å。顶栅/底接触（TG / BC）的有机薄膜晶体管（OTFT）中制作通过旋涂。所有分子表现出与电子迁移率典型n型特性（μ Ë向上的）0.44，0.26，1.05和0.58厘米2 V -1小号-1为DPP1012，DPP1012-4Cl，DPP1012-4F和DPP68-4F分别。基于DPP1012-4F的设备表现出最佳的设备性能，因为其薄膜具有最高
• Diketopyrrolopyrrole-based acceptor-acceptor conjugated polymers: The importance of comonomer on their charge transportation nature
  作者：Cong-Wu Ge、Chong-Yu Mei、Jun Ling、Fu-Gang Zhao、Hong-Jiao Li、Long Liang、Jin-Tu Wang、Jin-Cheng Yu、Wei Shao、Yong-Shu Xie、Wei-Shi Li

  DOI：10.1002/pola.27248

  日期：2014.8.15

  organic field‐effect transistor devices were fabricated using these two kinds of polymers as the active material. Of interest, the devices based on P1 polymers displayed n‐channel behaviors with an electron mobility in the order of 10−4 cm2 V−1 s−1. In contrast, the P2‐based devices exhibited only p‐channel charge transportation characteristics with a hole mobility in the order of 10−3 cm2 V−1 s−1. © 2014

  除了施主-受主（D-A）类型之外，受主-受主（AA）聚合物是另一类重要的替代共轭共聚物，但在过去很少进行研究。在这项研究中，二种A-A聚合物，P1和P2，已经设计并基于二酮吡咯并吡咯在结合第二缺电子单元，苝二酰亚胺或噻吩并[3,4-合成Ç ]吡咯-4,6- dione。紫外可见吸收光谱表明，这两种聚合物的带隙为1.28–1.33 eV。对于P1聚合物，它们的最高占据分子轨道能级和最低未占据分子轨道能级约为-5.6和-4.0 eV ，而对于P2聚合物则为-5.4和-3.7 eV聚合物。密度泛函理论研究表明，P1骨架处于极大扭曲状态，而P2骨架完全处于平面状态。此外，使用这两种聚合物作为活性材料制造了有机场效应晶体管器件。有趣的是，基于P1聚合物的器件显示出n沟道行为，其电子迁移率约为10 -4 cm 2 V -1 s -1。相比之下，基于P2的器件仅表现出p沟道电荷传输特性，其空穴迁移率约为10
• Designing Thermally Stable Conjugated Polymers with Balanced Ambipolar Field-Effect Mobilities by Incorporating Cyanovinylene Linker Unit
  作者：Jun-Mo Park、Sang Kyu Park、Won Sik Yoon、Jin Hong Kim、Dong Won Kim、Tae-Lim Choi、Soo Young Park

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b02761

  日期：2016.4.26

  We present a developed highly balanced and thermally stable ambipolar semiconducting polymer PBCDC consisting of diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole and benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene building blocks connected by a cyanovinylene linker unit. Stabilization of the frontier molecular orbitals and delocalization of the LUMO on the whole structural unit were realized by introducing the strong electron-withdrawing

  我们提出了一个开发高度平衡和热稳定的双极半导体聚合物PBCDC选自二酮吡咯并[3,4-的Ç ]吡咯和苯并[1,2- b：4,5- b′]通过噻吩基亚乙烯基接头单元连接的二噻吩结构单元。通过引入强吸电子的氰基亚乙烯基连接基，可以实现前沿分子轨道的稳定和LUMO在整个结构单元上的离域。除了这种电子效应外，还通过氰基亚乙烯基连接基的存在来显着控制聚合物膜的分子堆积和结晶度，该连接基在不同的退火温度下均保持不变。由于氰基亚乙烯基的这些电子和结构作用的结果，基于该有机场效应晶体管PBCDC表现出高度平衡孔和μ的电子迁移率小时，最大〜0.2厘米2 V -1小号-1和μe ，max〜0.2 cm 2 V –1 s –1，它们实际上与80-250°C范围内的退火温度无关。