2,5-二氯噻吩 | 3172-52-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二氯噻吩
• 中文别名: 2,5-氯噻吩
• 英文名称: 2,5-diclorothiophene
• 英文别名: 2,5-dichlorothiophene；5-chloro-thien-2-yl chloride
• CAS: 3172-52-9
• 化学式: C₄H₂Cl₂S
• mdl: MFCD00005423
• 分子量: 153.032
• InChiKey: FGYBDASKYMSNCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -41--40°C
• 沸点：
  162 °C (lit.)
• 密度：
  1.442 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  59 °C
• 蒸汽压力：
  8.58 mmHg
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,T+
• 安全说明：
  S28A,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R26/27/28,R20/21/22,R40,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  2929
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H226
• 储存条件：
  存储于0至6℃的阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,5-Dichlorothiophene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H2Cl2S
分子式
: 153.03 g/mol
分子量
成分 浓度
2,5-Dichlorothiophene
-
化学文摘编号(CAS No.) 3172-52-9
EC-编号 221-638-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
162 °C - lit.
g) 闪点
59 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.442 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强碱, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2,5-Dichlorothiophene)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2,5-Dichlorothiophene)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (2,5-Dichlorothiophene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于制备医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯噻吩 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2,5-二氯-3,4-二硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterization of 2,5-dihalo-3,4-dinitrothiophenes

  摘要：

  通过使用新的硝化方案，我们能够高效地对 2,5-二卤噻吩进行二硝化反应，产率可达 ∼ 80-95%。所得产物 2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩 (1)、2,5-二氯-3,4-二硝基噻吩 (2)、2-溴-5-氯-3,4-二硝基噻吩 (3) 以及类似的 2-溴-3,4-二硝基噻吩 (4)，都很容易结晶，可以通过 X 射线晶体学进行表征。1 结晶于单斜空间群 C2/c，a = 14.547(3) 埃，b = 7.3534(15) 埃，c = 10.775(2) 埃，β = 128.89(3)°，Z = 4。2 在 I-42d 四方空间群中结晶，a = 9.9398(14) 埃，b = 9.9398(14) 埃，c = 16.866(3) 埃，Z = 8。3 在三菱空间群 P-1 中结晶为假正四面体孪晶，a = 7.340(5) 埃，b = 8.094(5) 埃，c = 9。4 在三菱空间群 P-1 中结晶，a = 7。1787(14) 埃，b = 7.4092(15) 埃，c = 8.3151(17) 埃，α = 101.67(3)°，β = 96.00(3)°，γ = 116.13(3)°，Z = 2。由于卤素和硝基之间的卤键相互作用，所有化合物的结构都显示出形成了有趣的固态组合体。

  DOI：

  10.1007/s10870-006-9160-y
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 高氯酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到2,5-二氯噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterization of 2,5-dihalo-3,4-dinitrothiophenes

  摘要：

  通过使用新的硝化方案，我们能够高效地对 2,5-二卤噻吩进行二硝化反应，产率可达 ∼ 80-95%。所得产物 2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩 (1)、2,5-二氯-3,4-二硝基噻吩 (2)、2-溴-5-氯-3,4-二硝基噻吩 (3) 以及类似的 2-溴-3,4-二硝基噻吩 (4)，都很容易结晶，可以通过 X 射线晶体学进行表征。1 结晶于单斜空间群 C2/c，a = 14.547(3) 埃，b = 7.3534(15) 埃，c = 10.775(2) 埃，β = 128.89(3)°，Z = 4。2 在 I-42d 四方空间群中结晶，a = 9.9398(14) 埃，b = 9.9398(14) 埃，c = 16.866(3) 埃，Z = 8。3 在三菱空间群 P-1 中结晶为假正四面体孪晶，a = 7.340(5) 埃，b = 8.094(5) 埃，c = 9。4 在三菱空间群 P-1 中结晶，a = 7。1787(14) 埃，b = 7.4092(15) 埃，c = 8.3151(17) 埃，α = 101.67(3)°，β = 96.00(3)°，γ = 116.13(3)°，Z = 2。由于卤素和硝基之间的卤键相互作用，所有化合物的结构都显示出形成了有趣的固态组合体。

  DOI：

  10.1007/s10870-006-9160-y

文献信息

• Aminoguanidine hydrazone derivatives, process for producing the same and drugs thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06350749B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention is to provide a compound of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, the ring B an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic homocyclic ring or an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, R1 is a hydrogen atom, a hydroxy group or a lower alkyl group, and n is 0 or 1, or a salt thereof, which is effective for the prevention or treatment of ischemic cardiac disease, etc., and which is useful as an agent for preventing or treating ischemic cardiac disease, etc. such as myocardial infarction, arrhythmia, etc.

  本发明提供了一种化合物的公式：其中环A是可选地取代的5至6成员芳香杂环，环B是可选地取代的5至6成员的芳香同环或可选地取代的5至6成员的芳香杂环，R1是氢原子，羟基或低烷基，n是0或1，或其盐，该盐对于预防或治疗缺血性心脏病等有效，并可作为预防或治疗缺血性心脏病等的药物，例如心肌梗死、心律失常等。
• Composition for preventing or treating ischemic disease
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0950418A2

  公开（公告）日：1999-10-20

  The present invention is to provide a pharmaceutical composition for preventing or treating ischemic disease comprising a compound having endothelin antagonistic activity or a salt thereof in combination with a compound having activity for inhibiting Na-H exchange or a salt thereof, which shows remarkable prophylactic or therapeutic effect on ischemic disease and which serves to decrease remarkably the dosage of the individual effective components, and as a result, suppresses undesirable side effects observed in the case of administering the respective compounds singly.

  本发明旨在提供一种用于预防或治疗缺血性疾病的药物组合物，该组合物包含具有内皮素拮抗活性的化合物或其盐，以及具有抑制Na-H交换活性的化合物或其盐，该组合物对缺血性疾病显示出显著的预防或治疗效果，并且显著降低了个别有效成分的剂量，因此，压制了在单独给药时观察到的令人不快的副作用。
• Discovery of imidazo[1,2-a]pyridine-thiophene derivatives as FLT3 and FLT3 mutants inhibitors for acute myeloid leukemia through structure-based optimization of an NEK2 inhibitor
  作者：Lingtian Zhang、Naga Rajiv Lakkaniga、Jaideep B. Bharate、Nicholas Mcconnell、Xiuqi Wang、Anupreet Kharbanda、Yuet-Kin Leung、Brendan Frett、Neil P. Shah、Hong-yu Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113776

  日期：2021.12

  inhibitors are being evaluated or have completed evaluation in clinical trials. However, many of these inhibitors are challenged by the secondary mutations on kinase domain, especially the point mutations at the activation loop (D835) and gatekeeper residue (F691). To overcome the resistance challenge, we identified a novel series of imidazo[1,2-a]pyridine-thiophene derivatives from a NIMA-related kinase

  具有内部串联重复 (ITD) 突变的 FMS 样酪氨酸激酶 3 (FLT3) 已被验证为急性髓性白血病 (AML) 的驱动病变和治疗靶点。目前，几种有效的小分子FLT3激酶抑制剂正在评估或已完成临床试验评估。然而，这些抑制剂中的许多都受到激酶结构域二级突变的挑战​​，尤其是激活环 (D835) 和守门残基 (F691) 处的点突变。为了克服耐药性挑战，我们从 NIMA 相关激酶 2 (NEK2) 激酶抑制剂CMP3a中鉴定出一系列新的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-噻吩衍生物，它们保留了对 FTL3-ITD D835V和 FLT3-的抑制活性。 ITD F691L. 通过这项研究，我们确定了咪唑并[1,2 - a ]吡啶-噻吩衍生物作为 FLT3 的 I 型抑制剂。此外，我们观察到化合物5o作为一种抑制剂，对 FLT3-ITD、FTL3-ITD D835Y和 FLT3-ITD F691L驱动的急性髓性白血病
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 12. Mitt. Thiophenanaloga antiviraler Chalkone
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Wolfgang Holzer、Brigitte Rosenwirth

  DOI：10.1002/ardp.19853180111

  日期：——

  Die Herstellung einer Reihe substituierter 1‐(Hydroxythienyl)‐3‐phenyl‐2‐propenone durch Friedel‐Crafts Acylierung und anschließende selektive Etherspaltung wird beschrieben. Eine dieser Verbindungen, welche das Thiophenanalogon eines antiviral hochwirksamen Chalkons ist, erwies sich als biologisch nur schwach aktiv. Weitere Derivate, deren Substitutionsmuster dem des Dichlorflavans ähneln, waren inaktiv

  描述了通过 Friedel-Crafts 酰化和随后的选择性醚裂解制备一系列取代的 1-（羟基噻吩基）-3-苯基-2-丙烯酮。其中一种化合物，即抗病毒高效查耳酮的噻吩类似物，被证明只有微弱的生物活性。具有与二氯黄烷相似的取代模式的其他衍生物是无活性的。
• Substituted Heteroaryl Spiropyrrolidine MDM2 Antagonists
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US20120046306A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  There are provided compounds of the general formula wherein A, B, V, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , and R 4 , are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了一般公式的化合物 其中A、B、V、W、R1、R2、R3、R3和R4如本文所述，并且其对映体和药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗癌药物。

表征谱图