2,5-二溴噻吩-3-甲醛 | 1193-69-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二溴噻吩-3-甲醛
• 英文名称: 2,5-dibromo thiophene-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,5-dibromothiophene-3-carbaldehyde；2,5-dibromo-3-thiophenecarboxaldehyde；2,5-dibromo-3-formylthiophene；2,5-dibromo-3-thiophenecarbaldehyde
• CAS: 1193-69-7
• 化学式: C₅H₂Br₂OS
• 分子量: 269.944
• InChiKey: GBJBDOWMZMXKCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-52°C
• 沸点：
  136 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  2.195±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件：室温，密封

SDS

1.1 产品标识符
: 2,5-Dibromothiophene-3-carboxaldehyde
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,5-Dibromo-3-formylthiophene
2,5-Dibromo-3-thiophenecarbaldehyde
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,5-Dibromo-3-formylthiophene
别名
2,5-Dibromo-3-thiophenecarbaldehyde
: C5H2Br2OS
分子式
: 269.94 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,5-Dibromothiophene-3-carboxaldehyde
-
CAS 号 1193-69-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
在氮气下操作,避免潮湿。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 47 - 52 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.043
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2,5-Dibromothiophene-3-carboxaldehyde)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2,5-Dibromothiophene-3-carboxaldehyde)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (2,5-Dibromothiophene-3-carboxaldehyde)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩-3-甲醛 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyano-3-(5,5''-dibromo-[2,2';5',2'']terthiophen-3'-yl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  侧链带有吸电子基团的聚噻吩及其在体异质结太阳能电池中的应用

  摘要：

  可溶性聚噻吩轴承强吸电子基团，二氰基乙烯基[  CHC（CN）2 ]（PTDCN）和氰基甲氧羰乙烯基[  CHC（CO 2Me] CN]（PTCNME），已在侧链中制备。根据开始吸收计算出的PTDCN和PTCNME的光学带隙分别为1.70 eV和1.73 eV。使用表面分析仪（AC-2）测得的PTDCN和PTCNME的最高占据分子轨道能级分别为-5.53 eV和-5.29 eV，远低于聚（3-己基噻吩）（-4.81 eV）。为了研究光伏性能，制造了基于PTDCN和PTCNME的块状异质结聚合物太阳能电池，其结构为ITO / PEDOT：PSS /活性层/ LiF / Al，其中活性层是聚合物和[6,6]的混合膜。 -苯基C 61丁酸己酯（PC 61 BH）。根据电流密度-电压（J – V）估算太阳能电池参数）在100 mW / cm 2的AM1.5照明下的特性。基于PTCNME：PC

  DOI：

  10.1002/pola.24444
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,5-二溴噻吩-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  调节NLO发色团的共轭位置以降低偶极矩并增强有机材料的电光活性的研究

  摘要：

  为了提高发色团的一阶超极化性（β）并将其转化为高宏观电光活性，在噻吩π-上引入了一系列具有不同推挽电子基团的新型二阶非线性光学发色团。设计并合成了用于调节生色团的形状和偶极矩（μ）的共轭桥。这些生色团基于相同的噻吩π共轭桥，其中供体（N，N-二乙基苯胺）和受体（2-（3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2（5 H（-亚烷基）丙二腈或丙二腈）分别连接到噻吩的位置2和3，从而获得了飞旋镖状而不是棒状的形状。此外，作为辅助受体或供体的贫电子基团Br（溴原子）或富电子基团DEA（N，N-二乙基苯胺）连接到噻吩的5位。另外，根据DSC和TGA分析的结果，所有生色团均显示出良好的热稳定性。通过紫外可见分析和DFT计算，可以得出结论，带有额外的富电子基团作为辅助供体的发色团表现出更好的分子间电荷转移（ICT）吸收和更低的HOMO-LUMO能隙（ΔE）。此外，具有相同推挽结构的回旋镖

  DOI：

  10.1039/c9tc05704h

文献信息

• Indanedione-Substituted Poly(terthiophene)s: Processable Conducting Polymers with Intramolecular Charge Transfer Interactions
  作者：Klaudia Wagner、Loretta L. Crowe、Pawel Wagner、Sanjeev Gambhir、Ashton C. Partridge、John C. Earles、Tracey M. Clarke、Keith C. Gordon、David L. Officer

  DOI：10.1021/ma902782x

  日期：2010.4.27

  The electrochemical and chemical syntheses of poly(terthiophene)s bearing an indanedione pendant group and displaying intramolecular charge transfer interactions have been achieved. The nature of the charge transfer interaction is characterized through DFT calculations and experimental studies, including resonance Raman spectroscopy and absorption and emission data through a Lippert−Mataga analysis

  已经实现了带有茚二酮侧基的聚（对噻吩）的电化学和化学合成，并显示出分子内的电荷转移相互作用。电荷转移相互作用的性质通过DFT计算和实验研究来表征，包括共振拉曼光谱以及通过Lippert-Mataga分析得到的吸收和发射数据。发现在带有茚满二酮的单体种类中存在的低能量跃迁具有相当大的电荷转移特性，偶极变化为11D。在化学聚合后的肼还原过程中发生了茚满二酮基团的分解。然而，在使用较温和的还原剂三乙醇胺之后，获得了可溶的，低分子量的茚二酮取代的聚合物（重均值为4500 Da）。据我们所知，这是使用三乙醇胺还原氧化聚噻吩的第一个实例，为肼提供了一种更温和，更安全的替代品。为了制备具有分子内电荷转移相互作用的较高分子量的可加工聚合物，合成了茚二酮取代的对噻吩和二己基对噻吩的共聚物。所产生的聚合物的电子共轭通过拉曼频率色散实验来表征，并显示出与其他取代的聚噻吩所观察到的相似的分散速率参数。为了制备具有
• Effect of Side-Chain Architecture on the Optical and Crystalline Properties of Two-Dimensional Polythiophenes
  作者：Cheng-Yu Kuo、Yu-Chen Huang、Chuen-Yo Hsiow、Yu-Wen Yang、Ching-I Huang、Syang-Peng Rwei、Hsing-Lin Wang、Leeyih Wang

  DOI：10.1021/ma4007945

  日期：2013.8.13

  different conformations conjugated to the polythiophene main chain via vinyl linkage provided the ability to control the molecular organization, hence affecting the optoelectronic and electrochemical properties of 2D polymers. TD-DFT calculation with the B3LYP/6-31+g(d) function on electronic structures of the monomers was consistent with the experimental results. It suggested that the energetic states

  本研究报告了合成具有共轭三噻吩-亚乙烯基侧链的三种新型二维（2D）聚噻吩衍生物-poly 3-（5“ -hexyl-2,2'：5'，2” -terthiophenyl-5-乙烯基）噻吩-alt-噻吩}（P1），聚3-（5,5“-二己基-2,2'：5'，2”-三噻吩基-3'-乙烯基）噻吩-alt-噻吩}（P2）和聚3-（4,4“-二己基-2,2：5'，2”-三噻吩-3'-乙烯基）噻吩-alt-噻吩}（P3）-通过静寂偶联反应合成的。通过乙烯基键与聚噻吩主链共轭的具有不同构象的对噻吩侧链提供了控制分子组织的能力，因此影响了2D聚合物的光电和电化学性能。用B3LYP / 6-31 + g（d）函数对单体的电子结构进行TD-DFT计算与实验结果一致。这表明HOMO和LUMO的能量状态高度依赖于侧链架构。通过旋铸法制备的这些聚噻吩薄膜显示出从300到700 nm的较宽吸收范围，该范围比纯聚（3
• Synthesis and Characterization of Reversible Chemosensory Polymers: Modulation of Sensitivity through the Attachment of Novel Imidazole Pendants
  作者：Rudrakanta Satapathy、Harihara Padhy、Yen-Hsing Wu、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1002/chem.201201437

  日期：2012.12.7

  Three novel electron donor–acceptor conjugated polymers (P1–P3) bearing various imidazole pendants have been synthesized. Their excellent photophysical and electrochemical properties make them suitable transduction materials for chemosensing applications. Indeed, polymers P1–P3 have been found to show remarkable sensing capabilities towards H+ and Fe2+ in semi‐aqueous solutions. Upon titration with

  合成了三种带有各种咪唑侧基的新型电子给体-受体共轭聚合物（P1 - P3）。它们出色的光物理和电化学性能使其成为化学传感应用的合适转导材料。事实上，聚合物P1 - P3已发现显示对ħ显着的感测能力+和Fe 2+中的半水性溶液。在用H +滴定后，聚合物P1和P2的吸收和光致发光（PL）最大值出现了变色移，并增强了荧光强度。但是，P3由于静态猝灭，在相似的条件下显示出吸收和荧光强度降低。通过计算分析，已从电子分布方面阐明了P3与P1和P2相比的异常行为。此外，与P1（K SV = 2.01×10 6）和P2（K SV = 4.12×10 6）相比，P3（K SV = 1.03×10 7）对Fe 2+的感测能力强。）由于其改善了分子丝效应。相应地，在存在Fe 2+的情况下，与聚合物P1（4.6倍）和P2（6.2倍）相比，P3的荧光寿命大大降低（近11倍）。通过荧光开-关方法，分别通过使用三乙胺（TEA）和乙二胺四乙酸二钠盐（Na
• POLYMER SEMICONDUCTORS CONTAINING ACRYLYL OR ACRYLYL-LIKE SIDE CHAIN AND THEIR DEVICES
  申请人：UNIVERSITY OF WATERLOO

  公开号：US20210384435A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present disclosure provides for the development and applications of monomeric, oligomeric and/or polymeric semiconductor materials comprising a five-membered heteroaromatic unit (e.g., thiophene; furan; selenophene; etc.) that includes an acrylyl or an acrylyl-like (—C═C—CO—) side chain. The semiconductor materials can be used as organic semiconductors for use in electronic, optical, or optoelectronic devices such as organic thin film transistors and organic photovoltaics. The disclosed semiconductor materials (e.g., semiconducting polymer compounds) can be used as high performance semiconductors (e.g., for organic solar cells or organic photovoltaics (OPVs)), and the disclosed semiconductor materials can be used for other devices (e.g., organic thin film transistors (OTFTs) and sensors, etc.).

  本公开提供了单体、寡聚体和/或聚合物半导体材料的开发和应用，其中包括一个五元杂环芳基单元（例如噻吩；呋喃；硒杂噻吩等），其中包括一个丙烯酰基或类似丙烯酰基（—C═C—CO—）侧链。这些半导体材料可用作有机半导体，用于电子、光学或光电子设备，如有机薄膜晶体管和有机光伏器件。公开的半导体材料（例如半导体聚合物化合物）可用作高性能半导体（例如用于有机太阳能电池或有机光伏器件），公开的半导体材料可用于其他设备（例如有机薄膜晶体管和传感器等）。
• Stitching Ynones with Nitromethanes: Domino Synthesis of Functionally Enriched Benzofurans and Benzothiophenes
  作者：Shweta Singh、Sharanya Nerella、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01104

  日期：2021.9.3

  This benzannulation was also explored with furan/thiophene based o-halo ynones wherein a Michael addition-SNAr process operates and nitromethanes leave their imprint to deliver nitro substituted benzo-furans and -thiophenes.

  已发现区域异构的 2-或 3-取代呋喃和噻吩炔酮与一系列硝基甲烷的方便的一锅苯并环化可直接获得密集且多样化的功能化苯并呋喃和苯并噻吩。在该协议中，硝基甲烷中的硝基作为递归碳负离子活化剂来设置串联迈克尔加成-6π-电环化，其最终的牺牲消除促进了芳构化和整体苯环化。还使用基于呋喃/噻吩的邻卤炔酮对这种苯环化进行了探索，其中迈克尔加成-S N Ar 过程运行，硝基甲烷留下它们的印记以提供硝基取代的苯并呋喃和噻吩。

表征谱图