(2alpha,3alpha)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸 | 52213-27-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2alpha,3alpha)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸
• 中文别名: (2α,3α)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸
• 英文名称: pygenic acid A
• 英文别名: 2α,3α-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid；3-epicorosolic acid；2α,3α-dihydroxy-12-en-28-ursolic acid；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 52213-27-1
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: HFGSQOYIOKBQOW-RFMFWNHYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2alpha,3alpha)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2α,3α-dihydroxyurs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  来自非洲李子树皮的三萜

  摘要：

  发现非洲李树皮的氯仿提取物含有三萜酸，包括熊果酸和齐墩果酸的衍生物。其中分离出原始化合物 24-O-trans-ferulyl-2α,3α-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid。它们的结构是通过化学和光谱分析确定的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00038-6
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸苄酯 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 aluminum isopropoxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2alpha,3alpha)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎特性的氧化齐墩果酸和熊果酸衍生物的合成

  摘要：

  四种含氧三萜的可扩展合成已被实施以获得大量的山楂酸、3-表山楂酸、科罗索酸和3-表科罗索酸。半合成从天然产物齐墩果酸和熊果酸开始。经过五个步骤，四种化合物中的每一种都可以以克级合成。α-羟基酮的不同非对映选择性还原提供了从齐墩果烷或乌苏烷谱系的两种前体中获得四种含有目标二醇的化合物。随后评估了这些化合物在化学诱导的皮肤炎症小鼠模型中抑制炎症基因表达的能力。所有化合物均具有抑制小鼠皮肤中12- O-十四烷酰佛波醇-13乙酸酯诱导的一种或多种炎症基因表达的能力，但其中科罗索酸、3-表科罗索酸和山楂酸三种化合物的抑制作用更强。比其他人有效。克量的可用性将允许进一​​步测试这些化合物的潜在抗炎活性以及癌症化学预防活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.029

文献信息

• Naturally Occurring Pentacyclic Triterpenes as Inhibitors of Glycogen Phosphorylase: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and X-ray Crystallographic Studies
  作者：Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Jun Liu、Keguang Cheng、Pu Zhang、Liying Zhang、Jia Hao、Luyong Zhang、Peizhou Ni、Spyros E. Zographos、Demetres D. Leonidas、Kyra-Melinda Alexacou、Thanasis Gimisis、Joseph M. Hayes、Nikos G. Oikonomakos

  DOI：10.1021/jm8000949

  日期：2008.6.1

  Twenty-five naturally occurring pentacyclic triterpenes, 15 of which were synthesized in this study, were biologically evaluated as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase a (GPa). From SAR studies, the presence of a sugar moiety in triterpene saponins resulted in a markedly decreased activity ( 7, 18- 20) or no activity ( 21, 22). These saponins, however, might find their value as potential

  二十五个天然存在的五环三萜，在本研究中合成了十五个，被生物评估为兔肌肉糖原磷酸化酶α（GPa）的抑制剂。根据SAR研究，三萜皂苷中糖部分的存在导致活性显着降低（7、18-20）或无活性（21、22）。但是，这些皂苷可能具有潜在的天然前药价值，它们的水溶性比其相应的糖苷配基要高得多。为了阐明GP抑制的机制，我们确定了GPb-亚硫酸和GPb-山梨酸复合物的晶体结构。X射线分析表明，抑制剂在生理活化剂AMP结合的变构活化剂位点结合。
• Pentacyclic triterpenes. Part 5: Synthesis and SAR study of corosolic acid derivatives as inhibitors of glycogen phosphorylases
  作者：Xiaoan Wen、Jun Xia、Keguang Cheng、Liying Zhang、Pu Zhang、Jun Liu、Luyong Zhang、Peizhou Ni、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.057

  日期：2007.11

  The synthesis and biological evaluation of corosolic acid derivatives and related compounds as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase a is described. Within this series of compounds, 8 (IC(50)=7.31 microM), 12d (IC(50)=3.26 microM), and 12e (IC(50)=5.1 microM) exhibited more potent activities than the parent compound 1 (IC(50)=20 microM). SAR of these compounds is also discussed.

  描述了作为兔肌肉糖原磷酸化酶α抑制剂的钴酸衍生物和相关化合物的合成和生物学评估。在这一系列化合物中，8（IC（50）= 7.31 microM），12d（IC（50）= 3.26 microM）和12e（IC（50）= 5.1 microM）表现出比母体化合物1（IC （50）= 20 microM）。还讨论了这些化合物的SAR。
• ACCELERATOR FOR INITIAL INSULIN SECRETION
  申请人：Use-Techno Corporation

  公开号：EP1674089A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  The present invention provides an early insulin secretion stimulator consisting of a triterpene represented by the following general formula (1) and/or a triterpene represented by the following general formula (2). [where R1 represents COOH, etc., R11 and R12 represent CH2OH, etc., X1 represents hydrogen or OH and X11, X12, X21 and X22 represent OH, etc.]

  本发明提供了一种早期胰岛素分泌刺激剂，由以下通式（1）代表的三萜和/或以下通式（2）代表的三萜组成。 [其中 R1 代表 COOH 等，R11 和 R12 代表 CH2OH 等，X1 代表氢或 OH，X11、X12、X21 和 X22 代表 OH 等。］
• Ursane triterpenoids from Nepeta eriostachia
  作者：S.P.S. Bhandari、H.S. Garg、P.K. Agrawal、D.S. Bhakuni

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85375-p

  日期：——
• ANTIVIRAL AGENTS FROM PLANT EXTRACTS AND USE FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Tsai, Hsiu-Hsien

  公开号：EP0914139B1

  公开（公告）日：2008-02-27