methyl 2α,3α-dihydroxyurs-12-en-28-oate | 52213-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2α,3α-dihydroxyurs-12-en-28-oate
• 英文别名: 3-Epicorosolic acid methyl ester；methyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 52213-28-2
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: BRZWXKGDPAZBLF-ZLSCOBDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Keto-熊果酸-28-甲酯 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl 2α,3α-dihydroxyurs-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  来自 Melissa officinalis L. 的其他三萜。

  摘要：

  Melissa off. L. 还含有三萜类化合物：梨树酸、三种 2-羟基- 和一种 20- 羟基萜烯酸。桦木酸、桦木脑和三个2-羟基三萜酸存在于根中。2,3-二羟基三萜酸的构型通过齐墩果酸、熊果酸和α-香树脂素的四种异构2-羟基衍生物的合成来证明。

  DOI：

  10.1002/ardp.19743070805

文献信息

• Triterpenes from Prunus africana bark
  作者：C. Fourneau、R. Hocquemiller、A. Cavé

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00038-6

  日期：1996.7

  A chloroformic extract of barks of Prunus africana was found to contain triterpenic acids including derivatives of ursolic and oleanolic acids. Among them 24-O-trans-ferulyl-2α,3α-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid, an original compound, was isolated. Their structure was established by chemical and spectral analysis.

  发现非洲李树皮的氯仿提取物含有三萜酸，包括熊果酸和齐墩果酸的衍生物。其中分离出原始化合物 24-O-trans-ferulyl-2α,3α-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid。它们的结构是通过化学和光谱分析确定的。
• [EN] COMPOUNDS FOR REDUCING GLUCOCORTICOIDS, AND METHODS OF TREATMENT THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PERMETTANT DE RÉDUIRE LES GLUCOCORTICOÏDES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ASSOCIÉS
  申请人：BIONICHE LIFE SCIENCES INC

  公开号：WO2014071506A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  A method for reducing glucocorticoids in an animal in need thereof comprising the use of compounds of the formula (I), wherein the definitions for R', R1-R11 and n are as disclosed in the description. The compounds of formula (I) are for the treatment or prevention of a glucocorticoid-related disorder for maintaining bone density, maintaining and improving the immune system, treating Cushing' s syndrome, treating obesity, improving reproduction efficiency, treating metabolic disorder, treating hypertension, treating hyperglycemia, treating insulin resistance, treating type 2 diabetes, and/or aiding in cancer and immune therapies

  一种用于减少需要动物体内糖皮质激素的方法，包括使用式(I)的化合物，其中R'、R1-R11和n的定义如描述中所披露。式(I)的化合物用于治疗或预防与糖皮质激素相关的疾病，以维持骨密度、维护和改善免疫系统、治疗库欣综合征、治疗肥胖、提高生殖效率、治疗代谢紊乱、治疗高血压、治疗高血糖、治疗胰岛素抵抗、治疗2型糖尿病，和/或在癌症和免疫疗法中发挥作用。
• Ursane triterpenoids from Nepeta eriostachia
  作者：S.P.S. Bhandari、H.S. Garg、P.K. Agrawal、D.S. Bhakuni

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85375-p

  日期：——
• Weitere Triterpene aus Melissa officinalis L.
  作者：C. H. Brieskorn、W. Krause

  DOI：10.1002/ardp.19743070805

  日期：——

  Melissa off. L. enthält als weitere Triterpene: Pomolsäure, drei 2‐Hydroxy‐ und eine 20‐Hydroxytiterpensäure. In der Wurzel kommen Betulinsäure, Betulin und drei 2‐Hydroxytriterpensäuren vor. Die Konfiguration der 2,3‐Dihydroxytriterpensäuren wird durch Synthese der vier isomeren 2‐Hydroxyderivate von Oleanolsäure, Ursolsäure und α‐Amyrin bewiesen.

  Melissa off. L. 还含有三萜类化合物：梨树酸、三种 2-羟基- 和一种 20- 羟基萜烯酸。桦木酸、桦木脑和三个2-羟基三萜酸存在于根中。2,3-二羟基三萜酸的构型通过齐墩果酸、熊果酸和α-香树脂素的四种异构2-羟基衍生物的合成来证明。