6-[(E)-(S)-4-Hydroxy-1,3,5-trimethyl-2-oxo-6-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1-trimethylsilanyloxy-hex-5-enyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one | 115204-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 6-[(E)-(S)-4-Hydroxy-1,3,5-trimethyl-2-oxo-6-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1-trimethylsilanyloxy-hex-5-enyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one
• CAS: 115204-22-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₈Si
• 分子量: 522.711
• InChiKey: QXDSHZBIPJFTBQ-ZTDUKCBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  107.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(E)-(S)-4-Hydroxy-1,3,5-trimethyl-2-oxo-6-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1-trimethylsilanyloxy-hex-5-enyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-[(3E,5E)-(R)-1,2-Dihydroxy-1,3,5-trimethyl-6-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-hexa-3,5-dienyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral route to substituted tetrahydrofurans. Total synthesis of (+)-verrucosidin and formal synthesis of (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a055
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-1-((2S,3S)-2,3-Dimethyl-oxiranyl)-2-methyl-but-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 三氧化硫 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-[(E)-(S)-4-Hydroxy-1,3,5-trimethyl-2-oxo-6-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1-trimethylsilanyloxy-hex-5-enyl]-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral route to substituted tetrahydrofurans. Total synthesis of (+)-verrucosidin and formal synthesis of (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a055