(-)-Alpha-蒎烯 | 3856-25-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-Alpha-蒎烯
• 中文别名: 異蘭烯；(-)-Alpha-可巴烯；ALPHA-蒎烯；(?)-α-蒎烯
• 英文名称: copaene
• 英文别名: α-copaene；α‐copaene；alpha-Copaene；Unii-0V56hxq8N5；(1R,2S,6S,7S,8S)-1,3-dimethyl-8-propan-2-yltricyclo[4.4.0.02,7]dec-3-ene
• CAS: 3856-25-5
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: VLXDPFLIRFYIME-BTFPBAQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 比旋光度：
  D22 -6.3° (c = 1.20 in chloroform)
• 沸点：
  124 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.910 g/mL at 20 °C(lit.)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  5.710

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

简介

α-蒎烯是合成冰片、樟脑、松油醇、二氢月桂烯醇及其他香料产品的原料之一，也是松节油的主要成分。松节油是以富含松脂的松树为原料，通过不同的加工方式得到的一种具有芳香气味的萜烯混合液。

应用

由于α蒎烯独特的环状结构和双键结构，它可以通过环氧化、加成、异构化等反应合成萜烯醇、芳香醇等多种重要的有机化学品，展现出极其广泛的应用前景。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Alpha-蒎烯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,10-dichloro-4βH,10βH-cadinane
  参考文献：
  名称：

  pa烯的绝对立体结构

  摘要：

  真实的可卡宾已从两种来源中分离出来。已经确认了癸二烷碳骨架和双键的位置。通过一系列涉及一个环的芳构化的步骤，以及通过另一序列导致环丁酮的分离，已显示出可茄烯含有环丁烷环。推导的结构以及将可卡宾转化为（-）-二氢化卡宾烯盐酸盐的过程允许将绝对立体结构（VI）分配给该倍半萜烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82232-8
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-5(R*)-(p-tolylsulfonyl)-β-copaene 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 水 、 氢碘酸 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (-)-Alpha-蒎烯
  参考文献：
  名称：

  Wenkert, Ernest; Bookser, Brett C.; Arrbenius, Thomas S., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 644 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements
  作者：Nils Bülow、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00266-1

  日期：2000.9

  Germacrene D is considered as a precursor of many sesquiterpene hydrocarbons. We have investigated the acid catalyzed as well as the photochemically and thermally induced rearrangement processes of germacrene D isolated from several Solidago species, which contain both enantiomers of germacrene D. Enantiomeric mixtures of sesquiterpenes of the cadinane, eudesmane (selinane), oppositane, axane, isodaucane

  Germacrene D 被认为是许多倍半萜烃的前体。我们研究了从几种一枝黄花物种中分离出的锗烯 D 的酸催化以及光化学和热诱导的重排过程，其中含有锗烯 D 的两种对映异构体。 cadinane、eudesmane (selinane)、opp​​ositane、axane、异十二烷和波旁烷组以及异热菌烯 D 被确定为主要产品，并可作为参考化合物用于植物成分的结构研究和立体化学分配。重排产物之一的 Delta-amorphene 首次被确定为天然产物。γ-阿吗啡的绝对构型通过与锗烯 D 的绝对构型的相关性进行了修正。
• A Multiproduct Terpene Synthase from <i>Medicago truncatula</i> Generates Cadalane Sesquiterpenes via Two Different Mechanisms
  作者：Stefan Garms、Tobias G. Köllner、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo100917c

  日期：2010.8.20

  Terpene synthases are responsible for a large diversity of terpene carbon skeletons found in nature. The multiproduct sesquiterpene synthase MtTPS5 isolated from Medicago truncatula produces 27 products from farnesyl diphosphate (1, FDP). In this paper, we report the reaction steps involved in the formation of these products using incubation experiments with deuterium-containing substrates; we determined

  萜烯合酶负责在自然界中发现的大量萜碳骨架。从梅花苜蓿分离的多产物倍半萜烯合酶MtTPS5从二磷酸法呢酯（1，FDP）产生27种产物。在本文中，我们报告了使用含氘底物的孵育实验形成这些产物所涉及的反应步骤。我们确定了各个产品的绝对构型，以建立反应级联​​的立体化学过程和循环底物的初始构象。用氘氧化进行的附加标记实验表明，卡达仑倍半萜主要是通过中性中间germ烯D的质子化产生的（5）。这些发现提供了另一途径，即通过神经磷酸二磷酸神经脂酯（2，NDP）进入具有金刚烷骨架的倍半萜的途径。对该酶的突变分析表明，酪氨酸残基对质子化过程很重要。
• On Some Italicene Derivatives
  作者：Peter Weyerstahl、Helga Marschall、Christian Christiansen、Ingo Seelmann

  DOI：10.1002/jlac.199619961022

  日期：1996.10

  oxidation of the allyl alcohols 9a or 9b afforded the pure ketones 3a or 3b MnO2 oxidation of the alcohols 10a or 10b furnished the aldehydes 4a or 4b. – Surprisingly, the italicene epoxides 2a or 2b rearranged with diluted HCl to the italicene ethers (epoxyacorenes) 5a or 5b, which previously were isolated from Lantana and Helichrysum oil. – The odor of 3a, 3b, 4a, 4b and 5a was evaluated.

  三环倍半萜烃italicene（氧化1A）或它的10差向异构体1B（从先前分离的蜡菊油）与SEO 2得到italicene -5-酮（的混合物3A），italicen-15-人，（4A），italicen -5- -ol（9a）和italicen-15-ol（10a）或它们的10-受体3b，4b，9b，10b，而商用α-copaene（6）仅反应生成α-copaen-15-al（7）和α-copaen-15-ol（8）。烯丙醇9a或9b的琼斯氧化得到纯酮3a醇10a或10b的MnO 2或3b氧化使醛4a或4b氧化。-令人惊奇地，环氧化物italicene 2A或2B用稀HCl重新排列到italicene醚（epoxyacorenes）图5a或5b中，这在以前是从分离马缨丹和蜡菊油。–评估了3a，3b，4a，4b和5a的气味。
• Allylic oxidation of olefins with chromium trioxide pyridine complex
  作者：William G. Dauben、Milton E. Lorber、Dwight S. Fullerton

  DOI：10.1021/jo01263a079

  日期：1969.11
• Westfelt,L., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 152 - 158
  作者：Westfelt,L.

  DOI：——

  日期：——