(1R,2R)-2-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-1,2-dimethyl-cyclopentanecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-2-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-1,2-dimethyl-cyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R)-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-1,2-dimethylcyclopentane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: WPBSUXCNCNMFQX-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-1,2-dimethyl-cyclopentanecarbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-2-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of neuroprotective mastigophorenes A and B

  摘要：

  (-)-Herbertenediol (3) 被认为是从 mastigophorenes A 和 B 的生物合成前体，通过使用 (R)-1,2-二甲基-2-环戊烯羧酸，并应用分子内 Heck 反应对四元碳中心进行构建，已被有效合成。随后，通过辣根过氧化物酶催化的氧化偶联反应，3 给出了 (-)-mastigophorenes A 和 B。在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养中，mastigophorenes A 和 B 被发现对神经元具有显著的保护活性。版权 © 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00631-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-carbomethoxy-1-cyclopenten-1-yl)-(S)-valine tert-butyl ester 在 palladium diacetate 四氢呋喃 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三正丁胺 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 168.17h， 生成 (1R,2R)-2-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-1,2-dimethyl-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of neuroprotective mastigophorenes A and B

  摘要：

  (-)-Herbertenediol (3) 被认为是从 mastigophorenes A 和 B 的生物合成前体，通过使用 (R)-1,2-二甲基-2-环戊烯羧酸，并应用分子内 Heck 反应对四元碳中心进行构建，已被有效合成。随后，通过辣根过氧化物酶催化的氧化偶联反应，3 给出了 (-)-mastigophorenes A 和 B。在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养中，mastigophorenes A 和 B 被发现对神经元具有显著的保护活性。版权 © 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00631-7

文献信息

• Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane sesquiterpene isolated from liverworts
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Yuuko Kiriyama、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02411-5

  日期：1996.2

  Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane-sesquiterpene possessing a potent anti-lipid peroxidation activity isolated from a liverwort, has been achieved via herbertenol using intramolecular Heck reaction as the key step.

  通过使用分子内Heck反应作为关键步骤，通过赫伯烯醇实现了赫伯烯二醇的全合成，该异丁烯倍半萜烯具有从地蒿中分离出的强效抗脂质过氧化活性。
• Stereoselective total syntheses of (±)-1,14-herbertenediol and (±)-tochuinyl acetate and facile total syntheses of (±)-α-herbertenol, (±)-β-herbertenol and (±)-1,4-cuparenediol
  作者：Tapas Paul、Ashutosh Pal、Pranab Dutta Gupta、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02674-6

  日期：2003.1

  Stereoselective total syntheses of (+/-)-1,14-herbertenediol (7) and (+/-)-tochuinyl acetate (10) and facile total syntheses of (+/-)-a=alpha-herbertenol (2), (+/-)-beta-herbertenol (3) and (+/-)-1,4-cuparenediol (8) have been successfully accomplished involving intramolecular cyclisation of 3-aryl-3-methyl-6-bromohexanoates and in situ methylation of the resulting cyclopentanecarboxylates as the key reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.