1-methoxy-4-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-benzene | 220106-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methoxy-4-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-benzene
• 英文别名: (+/-)-α-herbertenol methyl ester；α-herbertenol methyl ether；1-Methoxy-4-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene
• CAS: 220106-58-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: VMKVJUSDLZVTAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-benzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到1S-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-1,2,2-trimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  （±）-1,13-香波烯二醇，（±）-α-香波烯醇和（±）-β-香波烯醇的全合成

  摘要：

  已经描述了使用克莱森重排和闭环易位作为关键反应生成α-二十二烯醇，β-二十二烯醇和1,13-二十二烯二醇的全合成，该反应是生成含邻位季碳的环戊烷的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02734-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-methoxy-5-methylphenyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silica gel 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， -70.0~190.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.17h， 生成 1-methoxy-4-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  (±)-Herbertene-1,13-二醇和 (±)-α-Herbertenol 通过爱尔兰酯克莱森重排和 RCM 反应序列的正式全合成

  摘要：

  爱尔兰酯克莱森重排和闭环复分解 (RCM) 反应的组合已被用于高效的正式全合成 Herbertene-1,13-二醇和 α-herbertenol，倍半萜烯在环戊烷环上含有两个邻位季碳原子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865223

文献信息

• 1,5-Diketones from 3,4-dihydropyranones: An application in the synthesis of (±)-α-herbertenol
  作者：David C. Harrowven、Joanne C. Hannam

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00495-0

  日期：1999.7

  An approach to 1,5-diketones involving the addition of organolithium reagents to 3,4-dihydropyranones is described. Good yields are obtained when reactions are quenched with trimethylsilyl chloride prior to hydrolytic work up and the organolithium reagent contains a Lewis basic group adjacent to the carbon to lithium bond. The method has been applied in a short synthesis of the fungicidal sesquiterpene

  描述了一种涉及将有机锂试剂添加到3，4-二氢吡喃酮中的1，5-二酮的方法。当在水解后处理之前用三甲基甲硅烷基氯淬灭反应，并且有机锂试剂包含与碳至锂键相邻的路易斯碱性基团时，可获得良好的产率。该方法已用于杀真菌倍半萜烯（±）-α-香叶烯醇的短合成中。
• Concise asymmetric synthesis of (−)-herbertenediol
  作者：Yasuyuki Kita、Junko Futamura、Yusuke Ohba、Yoshinari Sawama、Jnaneshuwara K Ganesh、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02440-1

  日期：2003.1

  The rearrangement of the optically active 3-aryl-2-methyl-2,3-epoxy tosylate (>98% ee) afforded the α-keto tosylate with a chiral quaternary carbon center and without loss of chirality. Reductive removal of the tosyloxy group gave the keto compound with a chiral quaternary carbon center, which was converted to (−)-herbertenediol (>98% ee).

  旋光的3-芳基-2-甲基-2，3-环氧甲苯磺酸酯（> 98％ee）的重排提供了具有手性季碳中心且不损失手性的α-酮甲苯磺酸酯。还原去除甲苯磺酰基基团得到具有手性季碳中心的酮化合物，其被转化为（-）-香叶二醇（> 98％ee）。
• Facile total synthesis of (±)-α-herbertenol, (±)-α-cuparenone and (±)-HM-1 methyl ether involving alkylation of hindered esters
  作者：Ashutosh Pal、Pranab Dutta Gupta、Arnab Roy、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00835-7

  日期：1999.6

  The total syntheses of (±)-α-herbertenol 1, (±)-α-cuparenone 4 and (±)-HM-1 methyl ether 3 have been successfully accomplished involving α,α-dimethylation of the esters 8a, 17 and 8b respectively as key steps.

  （±）-α-herbertenol的全合成1，（±）-α-cuparenone 4和（±）-HM-1甲基醚3已成功地完成涉及酯的α，α-二甲基化8A，17和图8b分别作为关键步骤。
• Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane sesquiterpene isolated from liverworts
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Yuuko Kiriyama、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02411-5

  日期：1996.2

  Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane-sesquiterpene possessing a potent anti-lipid peroxidation activity isolated from a liverwort, has been achieved via herbertenol using intramolecular Heck reaction as the key step.

  通过使用分子内Heck反应作为关键步骤，通过赫伯烯醇实现了赫伯烯二醇的全合成，该异丁烯倍半萜烯具有从地蒿中分离出的强效抗脂质过氧化活性。
• Pal, Ashutosh; Gupta, Pranab Dutta; Mukherjee, Debabrata, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 989 - 995
  作者：Pal, Ashutosh、Gupta, Pranab Dutta、Mukherjee, Debabrata

  DOI：——

  日期：——