1,2-dihydroxy-5-methyl-3-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)benzene | 86996-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2-dihydroxy-5-methyl-3-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)benzene
• 英文别名: 1-(2,3-dihydroxy-5-methylphenyl)-1,2,2-trimethylcyclopentane；(+/-)-herbertenediol；(-)-herbertenediol；2,3-herbertenediol；(+/-)-herberenediol；herbertenediol；1,2-Benzenediol, 5-methyl-3-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-；5-methyl-3-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 86996-95-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: GPNWEPCCGRBHED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 、 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 silica gel 、 三溴化硼 、 lithium 、 sodium cyanoborohydride 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 152.0h， 生成 1,2-dihydroxy-5-methyl-3-(1',2',2'-trimethylcyclopentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-herbertenediol

  摘要：

  A formal total synthesis of the sesquiterpene (+/-)-herbertenediol and its dimers mastigophorenes A-D has been accomplished, starting from vanillin via 2,3-dimethoxy-5-methylbenzaldehyde. A combination of Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions were employed for the generation of the two vicinal quaternary carbons on a cyclopentane ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.021

文献信息

• New route to herbertanes via a Suzuki cross-coupling reaction: synthesis of herbertenediol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C Cuñat、Diego Jiménez、Remedios H Perni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00987-5

  日期：2001.11

  The synthesis of herbertenediol, a relevant member of the herbertane-type sesquiterpene family, is described. The synthesis is based on a new general approach to this group of sesquiterpenes where the herbertane skeleton is constructed using a Suzuki cross-coupling reaction and a [2,3]-sigmatropic Still–Wittig rearrangement as key synthetic steps.

  描述了赫伯丹型倍半萜烯家族相关成员赫伯汀二醇的合成。该合成基于对这组倍半萜的新通用方法，其中使用铃木交叉偶联反应和[2,3]-σ斯蒂尔-维蒂希重排作为关键合成步骤构建了赫伯坦骨架。
• Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane sesquiterpene isolated from liverworts
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Yuuko Kiriyama、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02411-5

  日期：1996.2

  Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane-sesquiterpene possessing a potent anti-lipid peroxidation activity isolated from a liverwort, has been achieved via herbertenol using intramolecular Heck reaction as the key step.

  通过使用分子内Heck反应作为关键步骤，通过赫伯烯醇实现了赫伯烯二醇的全合成，该异丁烯倍半萜烯具有从地蒿中分离出的强效抗脂质过氧化活性。
• New total synthesis of (±)-herbertene, (±)-β-herbertenol and (±)-herbertenediol
  作者：Pranab Dutta Gupta、Ashutosh Pal、Arnab Roy、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01298-3

  日期：2000.9

  The total syntheses of the herbertane sesquiterpenes (±)-herbertene (1), (±)-β-herbertenol (2) and (±)-herbertenediol (5) have been successfully accomplished involving copper-catalysed conjugate addition of Grignard reagents to unsaturated compounds and α,α-dimethylation of primary esters as key reactions.

  赫伯坦倍半萜烯（±）-香波烯（1），（±）-β-香波烯醇（2）和（±）-香波烯二醇（5）的总合成已成功完成，其中涉及将铜催化剂与格氏试剂共轭加成到不饱和化合物和伯酯的α，α-二甲基化反应为关键反应。