4-methyl-2-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenol | 81784-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methyl-2-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenol
• 英文别名: (-)-α-herbertenol；α-herbertenol；(-)-herbertenol
• CAS: 81784-10-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: OJURUWLXPJSRPZ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-5-methyl-3-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-HERBERTENEDIOL 和 (-)-HERBERTENOLIDE，来自 LIVERWORTHERBERTA ADUNCA 的两种新的倍半萜类化合物

  摘要：

  (-)-herbertenediol 和 (-)-herbertenolide 的结构是基于化学和光谱证据确定的，这些新的芳香倍半萜类化合物具有从地草中分离出的 ent-herbertane 骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1041
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,5aS)-1a-benzyloxymethyl-2,2,5a-trimethylperhydrobenzooxirene 在 palladium on activated charcoal 、 palladium hydroxide - carbon 氢氧化钾 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 四氯化锡 、 dimsyl sodium 、 sulfur 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.17h， 生成 4-methyl-2-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  赫伯坦倍半萜的对映选择性合成。（-）-香波烯和（-）-α-香波烯醇的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982020d

文献信息

• The Rearrangement of 2,3-Epoxysulfonates and Its Application to Natural Products Syntheses:  Formal Synthesis of (−)-Aphanorphine and Total Syntheses of (−)-α-Herbertenol and (−)-Herbertenediol
  作者：Yasuyuki Kita、Junko Futamura、Yusuke Ohba、Yoshinari Sawama、Jnaneshwara K. Ganesh、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo034573g

  日期：2003.7.1

  The Lewis acid treatment of 2,3-epoxysulfonates with 2,3-dialkyl substituents or 2-alkyl-3-aryl substituents produced the rearrangement products via C3-cleavage of the oxirane ring in high yields. On the other hand, 2-aryl-3-alkyl-2,3-epoxysulfonates produced the products via C2-cleavage of the oxirane ring. The sulfonyloxy groups of the alpha-sulfonyloxy ketones, having a chiral benzylic quaternary

  用2，3-二烷基取代基或2-烷基-3-芳基取代基的2，3-环氧磺酸盐的路易斯酸处理通过环氧乙烷环的C 3裂解以高产率产生重排产物。另一方面，2-芳基-3-烷基-2，3-环氧磺酸盐通过环氧乙烷环的C 2裂解产生产物。通过将2-烷基-3-芳基-2,3-环氧磺酸酯重排而获得的具有手性苄基季碳中心的α-磺酰氧基酮的磺酰氧基被还原消除，得到具有手性苄基季碳中心的酮。该方法适用于（-）-甲啡肽的形式合成以及（-）-α-香叶醇和（-）-香叶二醇的全部合成。
• (−)-HERBERTENEDIOL AND (−)-HERBERTENOLIDE, TWO NEW SESQUITERPENOIDS OF THE<i>ENT</i>-HERBERTANE CLASS FROM THE LIVERWORT<i>HERBERTA ADUNCA</i>
  作者：Akihiko Matsuo、Shunji Yuki、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/cl.1983.1041

  日期：1983.7.5

  The structures of (−)-herbertenediol and (−)-herbertenolide, the new aromatic sesquiterpenoids with the ent-herbertane skeleton isolated from the liverwort Herberta adunca, have been determined on the basis of the chemical and spectral evidence.

  (-)-herbertenediol 和 (-)-herbertenolide 的结构是基于化学和光谱证据确定的，这些新的芳香倍半萜类化合物具有从地草中分离出的 ent-herbertane 骨架。
• Enantioselective synthesis of herbertane sesquiterpenes: synthesis of (−)-α-formylherbertenol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C Cuñat、Remedios H Perni

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00079-3

  日期：2000.4

  4-hydroxy-3-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]benzaldehyde [(−)-α-formylherbertenol 1], a herbertane-type sesquiterpene isolated from the leafy liverwort Herberta adunca, from β-cyclogeraniol is described. The synthesis is based on the previously described preparation of an enantiopure 1,2,2-trimethylcyclopentane synthon from which the characteristic aromatic moiety of 1 is elaborated, using a Robinson annulation

  4-羟基3的合成- [（1-小号苯甲醛[（ - ） - α-formylherbertenol）-1,2,2-三甲基环戊基] 1，从多叶苔分离的herbertane型倍半萜] Herberta adunca，从β描述了-环香叶醇。合成是基于先前描述的对映纯1,2,2-三甲基环戊烷合成子的制备，其中罗宾逊环和钯催化的三氟甲磺酸芳基酯的甲氧基羰基化反应是关键的合成步骤，从中精制1的特征芳族部分。还描述了使用相同的方法合成天然倍半萜烯（-）-α-香叶烯醇，也是天然倍半萜烯。
• Matsua, Akihiko; Yuki, Shunji; Nakayama, Mitsuru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 701 - 710
  作者：Matsua, Akihiko、Yuki, Shunji、Nakayama, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Herbertane Sesquiterpenes. Synthesis of (−)-Herbertene and (−)-α-Herbertenol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Remedios H. Perni

  DOI：10.1021/jo982020d

  日期：1999.3.1