1S-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-1,2,2-trimethylcyclopentane | 81784-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1S-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-1,2,2-trimethylcyclopentane
• 英文别名: 4-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-phenol；(+/-)-α-herbertenol；(+)-β-herbertenol；(-)-α-herbertenol；rac-α-herbertenol；α-herbertenol；Phenol, 4-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-；4-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)phenol
• CAS: 81784-10-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: OJURUWLXPJSRPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-1,2,2-trimethylcyclopentane 在 溴 作用下， 生成 (-)-α-bromoherbertenol
  参考文献：
  名称：

  来自 LIVERWORTHERBERTA ADUNCA 的三种新的倍半萜酚类化合物

  摘要：

  已从地草中分离出三种具有 ent-herbertane 骨架的倍半萜酚，并在化学和光谱证据的基础上阐明了它们的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.463
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 1S-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-1,2,2-trimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 6: Synthesis of Herbertene-Derived Sesquiterpenes from Herberta adunca

  摘要：

  高效全合成法被描述为从Herberta adunca中获得的消旋倍半萜烯herbertenolide（2）、α-herbertenol（3）和β-herbertenol（4）。外消旋体-herbertenolide（[+]-2）由手性纯的（-）-乙基（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯（9）制备，该物质通过面包酵母还原乙基2-氧代环戊烷羧酸乙酯（19）获得。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4309

文献信息

• 1,5-Diketones from 3,4-dihydropyranones: An application in the synthesis of (±)-α-herbertenol
  作者：David C. Harrowven、Joanne C. Hannam

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00495-0

  日期：1999.7

  An approach to 1,5-diketones involving the addition of organolithium reagents to 3,4-dihydropyranones is described. Good yields are obtained when reactions are quenched with trimethylsilyl chloride prior to hydrolytic work up and the organolithium reagent contains a Lewis basic group adjacent to the carbon to lithium bond. The method has been applied in a short synthesis of the fungicidal sesquiterpene

  描述了一种涉及将有机锂试剂添加到3，4-二氢吡喃酮中的1，5-二酮的方法。当在水解后处理之前用三甲基甲硅烷基氯淬灭反应，并且有机锂试剂包含与碳至锂键相邻的路易斯碱性基团时，可获得良好的产率。该方法已用于杀真菌倍半萜烯（±）-α-香叶烯醇的短合成中。
• Facile total synthesis of (±)-α-herbertenol, (±)-α-cuparenone and (±)-HM-1 methyl ether involving alkylation of hindered esters
  作者：Ashutosh Pal、Pranab Dutta Gupta、Arnab Roy、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00835-7

  日期：1999.6

  The total syntheses of (±)-α-herbertenol 1, (±)-α-cuparenone 4 and (±)-HM-1 methyl ether 3 have been successfully accomplished involving α,α-dimethylation of the esters 8a, 17 and 8b respectively as key steps.

  （±）-α-herbertenol的全合成1，（±）-α-cuparenone 4和（±）-HM-1甲基醚3已成功地完成涉及酯的α，α-二甲基化8A，17和图8b分别作为关键步骤。
• Total synthesis of (±)-1,13-herbertenediol, (±)-α-herbertenol and (±)-β-herbertenol
  作者：A. Srikrishna、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02734-x

  日期：2003.1

  Total synthesis of α-herbertenol, β-herbertenol and 1,13-herbertenediol, employing a Claisen rearrangement and ring-closing metathesis as key reactions for the generation of the cyclopentane containing vicinal quaternary carbons, has been described.

  已经描述了使用克莱森重排和闭环易位作为关键反应生成α-二十二烯醇，β-二十二烯醇和1,13-二十二烯二醇的全合成，该反应是生成含邻位季碳的环戊烷的关键反应。
• Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane sesquiterpene isolated from liverworts
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Yuuko Kiriyama、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02411-5

  日期：1996.2

  Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane-sesquiterpene possessing a potent anti-lipid peroxidation activity isolated from a liverwort, has been achieved via herbertenol using intramolecular Heck reaction as the key step.

  通过使用分子内Heck反应作为关键步骤，通过赫伯烯醇实现了赫伯烯二醇的全合成，该异丁烯倍半萜烯具有从地蒿中分离出的强效抗脂质过氧化活性。
• Pal, Ashutosh; Gupta, Pranab Dutta; Mukherjee, Debabrata, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 989 - 995
  作者：Pal, Ashutosh、Gupta, Pranab Dutta、Mukherjee, Debabrata

  DOI：——

  日期：——