1,2-dimethyl-1-hydroxymethyl-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)cyclopentane | 325726-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2-dimethyl-1-hydroxymethyl-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)cyclopentane
• 英文别名: (R,S)-1,14-herbertenediol；1,14-dihydroxyherbertene；(-)-1,14-herbertenediol；14-hydroxy-α-herbertenol；2-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1,2-dimethylcyclopentyl]-4-methylphenol
• CAS: 325726-91-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: AOYZAQMDZPHFIS-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  349.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-1-hydroxymethyl-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)cyclopentane 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-methyl-2-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of neuroprotective mastigophorenes A and B

  摘要：

  (-)-Herbertenediol (3) 被认为是从 mastigophorenes A 和 B 的生物合成前体，通过使用 (R)-1,2-二甲基-2-环戊烯羧酸，并应用分子内 Heck 反应对四元碳中心进行构建，已被有效合成。随后，通过辣根过氧化物酶催化的氧化偶联反应，3 给出了 (-)-mastigophorenes A 和 B。在胎儿大鼠皮层神经元的原代培养中，mastigophorenes A 和 B 被发现对神经元具有显著的保护活性。版权 © 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00631-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-2-methyl-4-methylsulfanylthiocarboxyoxy-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 1,2-dimethyl-1-hydroxymethyl-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶促进获得酚醛 Herbertene 型倍半萜：(+)-1,14-Herbertenediol、(?)-?-Herbertenol、(?)-Herbertenediol 及其对映异构体

  摘要：

  (+)-1,14-herbertenediol 的对映选择性合成，以及 (-)-α-herberteneol 和 (-)-herbertenediol 的正式对映选择性合成，采用脂肪酶促进和基于环戊烷单元的关键立体选择性烷基化方法，进行了说明。描述了分子力学方面的考虑，这些考虑因素可以解释与铜烷骨架相比，herbertane 骨架中苯核的取代模式所起的主要作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400395

文献信息

• Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane sesquiterpene isolated from liverworts
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Yuuko Kiriyama、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02411-5

  日期：1996.2

  Total synthesis of herbertenediol, an isocuparane-sesquiterpene possessing a potent anti-lipid peroxidation activity isolated from a liverwort, has been achieved via herbertenol using intramolecular Heck reaction as the key step.

  通过使用分子内Heck反应作为关键步骤，通过赫伯烯醇实现了赫伯烯二醇的全合成，该异丁烯倍半萜烯具有从地蒿中分离出的强效抗脂质过氧化活性。
• Catalytic Asymmetric Construction of α-Quaternary Cyclopentanones and Its Application to the Syntheses of (−)-1,14-Herbertenediol and (−)-Aphanorphine
  作者：Dao-Yong Zhu、Ming-Hui Xu、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1002/chem.201502700

  日期：2015.10.26

  A novel and efficient strategy to build α‐benzylic quaternary cyclopentanones with excellent enantioselectivities (up to 96 % ee) and high yields (up to 99 % yield) has been developed, and its application demonstrated by the first catalytic asymmetric total synthesis of (−)‐1,14‐herbertenediol and the formal synthesis of (−)‐aphanorphine.

  已开发出一种新颖且有效的策略来构建具有优异对映选择性（高达96％ee）和高产率（高达99％产率）的α-苄基季环戊酮 ，其应用由（-- ）-1,14-二十二烯二醇和（-）-Aphanorphine的形式合成。
• Diastereodivergent Synthesis of Cyclopentyl Boronic Esters Bearing Contiguous Fully Substituted Stereocenters
  作者：Molly E. Fairchild、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202205816

  日期：2022.8.26

  2-metallate rearrangement of 6-membered cyclic alkenyl boronate complexes enables the synthesis of cyclopentyl boronic esters bearing two contiguous, fully substituted stereocenters with excellent levels of enantio- and diastereocontrol. The utility of our methodology is demonstrated in the asymmetric total synthesis of (+)-herbertene-1,14-diol.

  6 元环烯基硼酸酯配合物的亲电诱导环收缩 1,2-金属化物重排能够合成带有两个连续的、完全取代的立体中心的环戊基硼酸酯，具有优异的对映体和非对映体控制水平。我们的方法的实用性在 (+)-herbertene-1,14-二醇的不对称全合成中得到了证明。
• Srikrishna; Rao, M Sreenivasa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 8, p. 1308 - 1317
  作者：Srikrishna、Rao, M Sreenivasa

  DOI：——

  日期：——
• A simple, ring-closing metathesis reaction based approach to (±)-1,14-herbertenediol and (±)-11-epi-herbertenolide
  作者：A Srikrishna、M.Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02051-2

  日期：2002.1

  A total synthesis of 1,14-herbertenediol via 11-epi-herbertenolide. and a formal total synthesis of tochuinyl acetate and dihydrotochuinyl acetate, employing a ring-closing metathesis reaction based methodology, are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.