(1S,4R,5R,6R)-5-(benzyloxy)methyl-6-((tert-butyldimethylsilanyl)oxymethyl)-4-hydroxy-5-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 226718-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R,5R,6R)-5-(benzyloxy)methyl-6-((tert-butyldimethylsilanyl)oxymethyl)-4-hydroxy-5-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,4R,5R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-5-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 226718-71-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄Si
• 分子量: 404.622
• InChiKey: GWTMHTYGIKOOMY-JFSTXAPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6R)-5-(benzyloxy)methyl-6-((tert-butyldimethylsilanyl)oxymethyl)-4-hydroxy-5-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 Oxone 、 sodium amalgam 、 diisobutylaluminum hydride 、 1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 、 15-冠醚-5 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 甲基锂 、 sodium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 苯基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 77.26h， 生成 (6E,10E)-(3aS,12aR)-3-Isopropylidene-6,10,12a-trimethyl-3,3a,4,5,8,9,12,12a-octahydro-1H-cyclopentacycloundecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  多巴兰海洋双萜类化合物，claenone，palominol和dolabellatrienone的全合成

  摘要：

  海洋dlabellane二萜类化合物claenone，palominol和dolabellatrienone的合成是由d-甘露糖醇进行的。在每种情况下，关键步骤包括通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应制备四取代的环戊烷衍生物和砜环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01474-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,4R,5R,6R)-5-benzyloxymethyl-6-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-4-hydroxy-5-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 咪唑 、 硫酸氢铵 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (1S,4R,5R,6R)-5-(benzyloxy)methyl-6-((tert-butyldimethylsilanyl)oxymethyl)-4-hydroxy-5-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多巴兰海洋双萜类化合物，claenone，palominol和dolabellatrienone的全合成

  摘要：

  海洋dlabellane二萜类化合物claenone，palominol和dolabellatrienone的合成是由d-甘露糖醇进行的。在每种情况下，关键步骤包括通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应制备四取代的环戊烷衍生物和砜环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01474-6

文献信息

• Total synthesis of dolabellane diterpenoid claenone
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yutaka Isaji、Yasuhiro Kajiwara、Iyo Kunimune、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01385-9

  日期：1998.9

  Marine dolabellane diterpenoid claenone (1) was synthesized from D-mannitol. This synthesis involves the formation of bicyclo[2.2.1]heptane derivative 4a by sequential Michael reaction, the formation of cyclopentane derivative 9 by retro-aldol reaction and the cyclization of sulfone 19.

  从D-甘露糖醇合成海洋多标签二萜类双烯酮（1）。该合成涉及通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物4a，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物9和砜19的环化。
• Total synthesis of the dolabellane marine diterpenoids, claenone, palominol and dolabellatrienone
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yutaka Isaji、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01474-6

  日期：2003.1

  dolabellane diterpenoids claenone, palominol and dolabellatrienone was conducted from d-mannitol. In each case, formation of the bicyclo[2.2.1]heptane derivative by sequential Michael reaction, preparation of the tetrasubstituted cyclopentane derivative by retro-aldol reaction and cyclization of sulfone were involved as key steps.

  海洋dlabellane二萜类化合物claenone，palominol和dolabellatrienone的合成是由d-甘露糖醇进行的。在每种情况下，关键步骤包括通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应制备四取代的环戊烷衍生物和砜环化。