苯基锂 | 591-51-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基锂
• 英文名称: phenyllithium
• 英文别名: PhLi；LiPh
• CAS: 591-51-5
• 化学式: C₆H₅*Li
• 分子量: 84.0467
• InChiKey: NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  140-143 °C
• 密度：
  0.835 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  20 °C
• 溶解度：
  与乙醚和烃类混溶。
• 稳定性/保质期：
  **1. 强碱性。**

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S43,S45,S6,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R14,R52/53,R11,R35
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 3392 4.2/PG 1
• 危险类别：
  4.3
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H250,H314,H335,H412
• 危险性防范说明：
  P210,P231,P280,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P422
• 储存条件：
  贮存： 将密封的小瓶放入密封的主容器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

苯基锂简介

苯基锂是一种有机锂化合物。这类化合物是一类重要的有机金属化合物，早在1929年便由K. Ziegler通过将有机卤化物与金属锂反应制备得到，并被广泛应用于有机合成中。

用途

作为有机金属化合物，苯基锂可作为一种重要的合成试剂，在基础理论研究和工业合成中发挥着关键作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 三苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  将甘油作为一种可持续溶剂引入有机锂化学中：在空气和环境温度下，将超快速化学选择性地将芳基锂试剂添加到腈中

  摘要：

  逐渐发展为与空气和水分相容的极性有机金属化学，通过在环境温度下在空气中使用甘油作为溶剂，将各种芳基锂试剂化学和超快地添加到腈中，已经建立了一种可持续的新型接触途径。芳香酮。加成反应是异质发生的（“在甘油条件下”），其中腈在甘油中缺乏溶解性以及后者形成强分子间氢键的能力似乎是促进亲核加成而不是竞争性水解的关键。值得注意的是，与在水上相比，PhLi在“甘油”条件下表现出更大的耐水解性能。在有机锂化学中引入甘油作为一种新的溶剂，为开发更具可持续性，

  DOI：

  10.1002/chem.201705577
• 作为产物：
  描述：

  二苯基汞 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到苯基锂
  参考文献：
  名称：

  弗朗茨·海因（Franz Hein）（第II部分）问世100年后重新审视苯基铬（III）化学：从Li n CrPh 3+ n（thf）x（n = 1，2，3）到二聚三苯基铬酸酯（II）配合物

  摘要：

  Polyphenylchromium（III）与不同的苯基化有机金属度，并通过与各种供体的长处和齿合度不同的路易斯碱稳定的，以便进行了研究，以更好地理解的（η形成6根据弗朗兹海恩的过程-arene）铬配合物（1892至1976年）[金属有机化合物 2019，38，498-511，DOI：10.1021 / acs.organomet.8b00811]。第二部分着重于六，五和四苯基铬酸盐（III）。苯基化度较低的铬（III）化合物将在以后的第三部分中讨论。配合物的编号方案与Cr结合的苯基取代基的数目有关。六苯基铬酸盐（III）：Ph 3 Cr（thf）3的反应·用苯基锂的乙醚溶液溶解0.25dx（3）（dx = 1,4-二恶烷）会产生橙黄色的[Li 3 CrPh 6（thf）2.3（OEt 2）0.7 ]（6-thf-OEt 2）在与反应溶液接触后降解，导致生成[{（（Et 2 O）Li} 2

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00602
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基对甲苯磺酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 、 水 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(5,7-dimethoxy-1,1-dimethyl-2-methylene-1,2-dihydrobenzo[b]silin-3- yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-苯并[b]甲硅烷：简单的模块化两步合成和光物理性质

  摘要：

   介绍 硅环化合物是指硅基杂环化合物，近年来因其在材料、医药、电子和香料等各个领域的潜在用途而受到广泛关注。 1 作为一个例子，现在已经明确，C/Si 开关可以有益地调节各种药物的药代动力学参数（不同的生物分布、代谢途径更好的稳定性、非共价体内分子的调节）互动）。 2 然而，更广泛使用此类支架的主要限制之一是可用合成方法的数量有限。因此，在过去的二十年里，人们进行了大量的工作来获取各种硅环家族，其中噻咯衍生物是首要关注点。 1 虽然研究较少，但 6 元环硅环化合物，即。 e.硅烷衍生物已证明其作为生物成像荧光探针 3 和药物设计 2 的巨大潜力（图 1.a）。这些应用特别适用于基于苯并硅烷的支架。值得注意的是，与噻咯相比，可用的合成策略要少得多，并且由于二芳基锂对二氯硅烷的双重亲核攻击，主要集中在对称的二苯并硅烷（硅烷衍生物）的合成上（图1.b-I）。 4 然而，在过去 15 年中，一些研

  DOI：

  10.1002/adsc.202400293

文献信息

• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• Additionen von Organometallverbindungen an die C?N-Bindung
  作者：A. Marxer、M. Horvath

  DOI：10.1002/hlca.19640470421

  日期：——

  The addition of organometallic compounds to SCHIFF bases, hydrazones, and oximes was studied. It is shown that, contrary to statements in the literature, hydra-zones and oximes may give rise to the same type of C-alkylation and C-arylation as already known for SCHIFF bases.

  研究了向SCHIFF碱，和肟中添加有机金属化合物的方法。结果表明，与文献中的陈述相反，水合区和肟可引起与SCHIFF碱已知的相同类型的C-烷基化和C-芳基化。
• Synthesis of 4-Substituted Chlorophthalazines, Dihydrobenzoazepinediones, 2-Pyrazolylbenzoic Acid, and 2-Pyrazolylbenzohydrazide via 3-Substituted 3-Hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Hanh Nho Nguyen、Victor J. Cee、Holly L. Deak、Bingfan Du、Kathleen Panter Faber、Hakan Gunaydin、Brian L. Hodous、Steven L. Hollis、Paul H. Krolikowski、Philip R. Olivieri、Vinod F. Patel、Karina Romero、Laurie B. Schenkel、Stephanie D. Geuns-Meyer

  DOI：10.1021/jo3000628

  日期：2012.4.20

  hydrazine, followed by chlorination with POCl3. We have also discovered two novel transformations of 3-vinyl- and 3-alkynyl-3-hydroxyisoindolinones. Addition of vinyl organometallic reagents to N,N-dimethylaminophthalimide (8a) provided dihydrobenzoazepinediones 15a–15c via the proposed ring expansion of 3-vinyl-3-hydroxyisoindolinone intermediates. 3-Alkynyl-3-hydroxyisoindolinones react with hydrazine and

  在本文中，我们描述了以良好的总收率进行的4-取代的氯邻苯二甲腈的一般三步合成。在关键步骤中，N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）指导烷基，芳基和杂芳基有机金属试剂的选择性单加成反应，得到3-取代的3-羟基异吲哚满酮9b，9i - 9am。通过与肼反应，然后用POCl 3氯化，许多羟基异吲哚啉酮可转化为氯酞嗪1b - 1v。我们还发现了3-乙烯基和3-炔基-3-羟基异吲哚满酮的两个新颖的转化。将乙烯基有机金属试剂添加到N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）通过提议的3-乙烯基-3-羟基异吲哚满酮中间体的扩环作用提供了二氢苯并氮杂氮杂二酮15a - 15c。3-炔基-3-羟基异吲哚啉酮与肼和取代的肼反应，生成2-吡唑基苯甲酸16a - 16d和2-吡唑基苯并酰肼17a - 17g，而不是预期的炔基酞菁。
• A concise enantioselective synthesis of a fully oxygen substituted ring A taxol precursor
  作者：Olivier Roy、Gerald Pattenden、David C. Pryde、Claire Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00699-9

  日期：2003.6

  A concise synthesis of the oxygen substituted ring A compound 2 found in Taxol®1a and Taxotere®1b starting from 2,2-dimethylcyclohexane-1,3-dione and proceeding via the key intermediates 8 and 11, is described. The absolute configuration of 2 was established from an X-ray crystal structure determination of a 4-bromophenylbenzoate derivative, viz. 15.

  氧取代的环的化合物的合成简明2紫杉醇发现® 1A和泰索帝® 1B经由关键中间体由2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮和程序开始8和11，进行说明。根据X-射线晶体结构测定4-溴苯基苯甲酸酯衍生物，即2，确定2的绝对构型。15。
• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。

表征谱图