| 161984-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 161984-81-2
• 化学式: C₄₈H₇₂O₉Si
• 分子量: 821.18
• InChiKey: BNPFVPLUMLTQRG-IOQZNAPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.53
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 pyridine-SO3 complex 、 (+)-diethyl-D-tartrate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (1S,3R,5S,7R,12S,14R,16S,18R,19R,21S,23R,25S,26R,28S,30R)-5,8,18,25,28,30-hexamethyl-26-phenylmethoxy-25-(2-phenylmethoxyethyl)-2,6,11,15,20,24,29-heptaoxaheptacyclo[17.13.0.03,16.05,14.07,12.021,30.023,28]dotriacont-8-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 3. 最终策略和完成

  摘要：

  描述了根据方案 1 中显示的逆向合成分析全合成 brevetoxin B (1) 的最终策略。从四环系统 8 (DEFG) 开始，C 环的构建是通过分子内共轭加成 (7-13) 完成的。然后利用羟基环氧化物环化形成环B(6-^21)。环 A 通过分子内膦酸酯 - 酮缩合 (5 -*• 27) 引入，在侧链加工后产生所需的七环碘化鏻 4。 还描述了从二醇 34 开始形成三环醛 3 (UK) . 3 和 4 的 Wittig 偶联，然后选择性脱保护，羟基二硫缩酮环化，自由基脱硫产生了代表完整的短杆菌毒素 B 骨架 (46 — 2 — 47 — 48) 的十一环系统 48。环 A (48 49) 的烯丙基氧化，随后 K 环侧链的侧链加工 (49 — * 50 —■ 51 — * 52) 导致 TBS 保护的短杆菌毒素 B (52) 暴露于 HF* 吡啶处理提供了天然短杆菌毒素 B (1)。

  DOI：

  10.1021/ja00146a010
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4a,6-trimethyl-3-phenylmethoxy-2-(2-phenylmethoxyethyl)-4,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 58.28h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevetoxin B. 1. CDEFG Framework

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00108a051