β-高白屈菜碱 | 476-33-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 中文名称: β-高白屈菜碱
• 中文别名: Β-高白屈菜碱
• 英文名称: (+/-)-homochelidonine
• 英文别名: Homochelidonine；(4bR,5S,11bS)-1,2-dimethoxy-12-methyl-5,6,11b,13-tetrahydro-4bH-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-5-ol
• CAS: 476-33-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: MADYLZJCRKUBIK-RYGJVYDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  182°
• 比旋光度：
  D +118° (alc)
• 沸点：
  521.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 63.83h， 生成 β-高白屈菜碱
  参考文献：
  名称：

  对苯二氮杂双环烯烃与芳基硼酸的PdII催化不对称开环反应，对映体选择性合成（+）-全曲烯碱。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603945

文献信息

• Concise Enantioselective Total Syntheses of (+)-Homochelidonine, (+)-Chelamidine, (+)-Chelidonine, (+)-Chelamine and (+)-Norchelidonine by a PdII-Catalyzed Ring-Opening Strategy
  作者：Matthew J. Fleming、Helen A. McManus、Alena Rudolph、Walter H. Chan、Jérémy Ruiz、Chris Dockendorff、Mark Lautens

  DOI：10.1002/chem.200701775

  日期：2008.2.27

  II-catalyzed asymmetric ring-opening reaction of a meso-azabicyclic alkene with an aryl boronic acid as the key step. By screening a variety of functionalized ortho-substituted aryl boronic acids, chiral ligands and reaction conditions we were able to prepare the requisite cis-1-amino-2-aryldihydronaphthalenes in high yield and in up to 90 % ee. Early attempts to complete the synthesis of (+)-homochelidonine

  描述了B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱（+）-高纯菜碱碱，（+）-氯idine烷，（+）-螯合碱，（+）-螯合胺和（+）-去甲螯合碱的新的对映选择性合成。我们针对此类天然产物的快速且趋同的途径涉及开发和应用Pd II催化的中氮杂双环烯烃与芳基硼酸的不对称开环反应，这是关键步骤。通过筛选各种官能化的邻位取代的芳基硼酸，手性配体和反应条件，我们能够以高收率和高达90％ee的条件制备必需的cis-1-氨基-2-芳基二氢萘。完整描述了使用N-Boc氮杂双环烯烃完成（+）-单烯胆碱合成的早期尝试。成功的途径需要保护基团的改变，然后形成B环，然后通过使用氢化物​​源的区域选择性环氧化物开环来立体选择性地安装C-11顺式羟基。相同的环氧中间体与水的开环最终导致（+）-氯chel啶的合成。然后，使用相同的策略来合成其他结构相似的B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱，（+）-鸟苷，（+）-胺和（+）-去甲鸟氨酸。
• Novel compounds and a novel process for their preparation
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080300271A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention is directed to a procedure for making an enantidimerically enriched compound containing a hydronaphthalene ring structure. The process involves reacting oxabenzonorbornadienes with nuclophiles using rhodium as a catalyst and in the presence of a phosphine ligand. The compounds synthesized may be used in pharmaceutical preparations for the treatment of a variety of diseases and conditions.

  本发明涉及一种制备含有氢化萘环结构的对映二聚体富集化合物的方法。该过程涉及使用铑作为催化剂，以及存在膦配体下的氧化苯并[2.2.1]庚二烯与亲核试剂反应。合成的化合物可用于制备治疗各种疾病和病况的制药制剂。
• Stereoselective total synthesis of (±)-homochelidonine
  作者：Makoto Yoshida、Toshiko Watanabe、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01526-5

  日期：2002.9

  (+/-)-Homochelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid, was stereo selectively synthesized from arnottin II, a non-alkaloidal spirolactonyl tetralone which had been structurally correlated to chelerythrine, a fully aromatized-type alkaloid, by the common use of a 2-benzofuranyl-1-tetralone as a synthetic key intermediate. Thus, a valuable synthetic method accessible to benzo[c]phenanthridine alkaloids with different oxidation stages of the basic skeleton could be proposed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+/−)-Homochelidonine 是一种 B/C-cis-11-羟基六氢苯并[c]phenanthridine 生物碱，它通过从 arnottin II（一种非生物碱类的 spiro 氨基酸四环酮，其结构与完全芳香化的生物碱 chelerythrine 相关联）出发，利用 2-苯并呋喃基-1-四氢萘酮作为合成的关键中间体，通过立体选择性方法合成。因此，一种能够获得具有不同骨架氧化阶段的苯并[c]phenanthridine 生物碱的有价值合成方法得以提出。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• A stereoselective synthesis of (±)-homochelidonine
  作者：Miyoji Hanaoka、Shuji Yoshida、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98892-0

  日期：1985.1
• Ninomiya, Ichiya; Yamamoto, Okiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2171 - 2174
  作者：Ninomiya, Ichiya、Yamamoto, Okiko、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——