(-)-白屈菜碱 | 88200-01-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 中文名称: (-)-白屈菜碱
• 英文名称: (-)-11-hydroxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzo[c]phenanthridine
• 英文别名: (-)-chelidonine；chelidonine；(5bS)-13-methyl-(5br,12bc)-5b,6,7,12b,13,14-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-6t-ol；(-)-Chelidonin；(11α,13β,14β)-chelidonine；Diphylline；Chelidonine, (-)-；(1R,12R,13S)-24-methyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-2,4(8),9,14(22),15,17(21)-hexaen-12-ol
• CAS: 88200-01-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: GHKISGDRQRSCII-ZMYBRWDISA-N

物化性质

• 熔点：
  136°
• 比旋光度：
  D22 -112 ±3° (c = 0.47 in ethanol)
• 沸点：
  507.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-白屈菜碱 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (R)-6,7-二氢[1,3]苯并二氧戊环并[5,6-c]-1,3-二氧杂环戊并[4,5-i]菲啶-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Castedo, Luis; Dominguez, Domingo; Puga, Alberto, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1895 - 1898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 platinum(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (-)-白屈菜碱
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid

  摘要：

  Both enantiomers of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid, were synthesized by manipulation of the B/C-dehydro ring juncture of benzo[c]phenanthridine skeleton using Sharpless asymmetric dihydroxylation and stereospecific catalytic hydrogenation after introduction of oxygen functions on the C ring as key reaction steps for the construction of stereogenic centers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.091

文献信息

• An innovative extraction strategy for herbal medicine by adopting p‐sulphonatocalix[6]/[8]arenes
  作者：Xuan Yu、Teng‐hui Liang、Meng Wang、Xiao‐liang Ren、Zhen‐yu Zhou、Miao‐miao Jiang、De‐qin Zhang

  DOI：10.1002/pca.3160

  日期：2022.10

  Alkaloids exist in various herbal medicine widely and exhibit diverse biological and pharmacological activities. p-Sulphonatocalix[6]arenes (SC6A) and p-sulphonatocalix[8]arenes (SC8A) are water-soluble supramolecular macrocycles and are applied to the extraction of alkaloids from herbal products.

  生物碱广泛存在于各种草药中，具有多种生物和药理活性。p-Sulphonatocalix[6] 芳烃 (SC6A) 和 p-sulphonatocalix[8] 芳烃 (SC8A) 是水溶性超分子大环化合物，适用于从草药产品中提取生物碱。
• Slavik, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3601,3605
  作者：Slavik

  DOI：——

  日期：——