benzyl (5S,6R)-6-[2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethoxyphenyl]-5,6-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylcarbamate | 929189-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl (5S,6R)-6-[2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethoxyphenyl]-5,6-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(5S,6R)-6-[2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethoxyphenyl]-5,6-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl]carbamate
• CAS: 929189-25-3
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₇
• 分子量: 489.525
• InChiKey: WDWUDCVTJXVGAY-IBVKSMDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5S,6R)-6-[2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethoxyphenyl]-5,6-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylcarbamate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Pd II催化的开环策略，对（+）-高纯菜碱碱，（+）-氯idine烷，（+）-氯胺酮，（+）-氯胺酮和（+）-去甲萘啶酮进行简明的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱（+）-高纯菜碱碱，（+）-氯idine烷，（+）-螯合碱，（+）-螯合胺和（+）-去甲螯合碱的新的对映选择性合成。我们针对此类天然产物的快速且趋同的途径涉及开发和应用Pd II催化的中氮杂双环烯烃与芳基硼酸的不对称开环反应，这是关键步骤。通过筛选各种官能化的邻位取代的芳基硼酸，手性配体和反应条件，我们能够以高收率和高达90％ee的条件制备必需的cis-1-氨基-2-芳基二氢萘。完整描述了使用N-Boc氮杂双环烯烃完成（+）-单烯胆碱合成的早期尝试。成功的途径需要保护基团的改变，然后形成B环，然后通过使用氢化物​​源的区域选择性环氧化物开环来立体选择性地安装C-11顺式羟基。相同的环氧中间体与水的开环最终导致（+）-氯chel啶的合成。然后，使用相同的策略来合成其他结构相似的B / C六氢苯并[c]菲啶生物碱，（+）-鸟苷，（+）-胺和（+）-去甲鸟氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.200701775
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 benzyl (5S,6R)-6-[2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethoxyphenyl]-5,6-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对苯二氮杂双环烯烃与芳基硼酸的PdII催化不对称开环反应，对映体选择性合成（+）-全曲烯碱。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603945