11,12-dihydro-7,8-dimethoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridine-6(5H)-one | 65341-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11,12-dihydro-7,8-dimethoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridine-6(5H)-one
• 英文别名: dihydrooxychelerythrine；1,2-dimethoxy-12-methyl-5,12-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-13-one；11,12-Dihydro-oxychelerythrin；1,2-Dimethoxy-12-methyl-5,6-dihydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13-one
• CAS: 65341-23-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: HRBNKJAGZJWDOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydro-7,8-dimethoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridine-6(5H)-one 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 氧基白屈菜季铵碱
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. XI. Photolysis of 7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(4',5'-methylenedioxy-2'-vinylphenyl)isocarbostyril and its application to the preparation of oxychelerythrines.

  摘要：

  异卡波胆碱 (5) 的光解主要产生了异构二聚物 (7) 和 (8)。研究人员尝试用亲二烯烃捕获初始光产物 (14)，并讨论了所得产物的形成机制。用亚硝基苯捕集得到的 4b，12-环氧亚氨基化合物 (18) 可以顺利地转化为氧基巯基化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2076
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢萘并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-5(6H)-酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 11,12-dihydro-7,8-dimethoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridine-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Yamamoto, Okiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2171 - 2174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Utilization of protopine and related alkaloids. XI. Photolysis of 7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(4',5'-methylenedioxy-2'-vinylphenyl)isocarbostyril and its application to the preparation of oxychelerythrines.
  作者：MASAYUKI ONDA、HIROKO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.27.2076

  日期：——

  Photolysis of the isocarbostyril (5) gives predominantly the regioisomeric dimers (7) and (8). Attempts to trap the initial photo-product (14) with dienophiles are made and the formation mechanisms of the resulting products are discussed. The 4b, 12-epoxyimino compound (18) resulted from trapping with nitrosobenzene is smoothly converted into oxychelerythrines.

  异卡波胆碱 (5) 的光解主要产生了异构二聚物 (7) 和 (8)。研究人员尝试用亲二烯烃捕获初始光产物 (14)，并讨论了所得产物的形成机制。用亚硝基苯捕集得到的 4b，12-环氧亚氨基化合物 (18) 可以顺利地转化为氧基巯基化合物。
• Intermolecular benzyne cycloaddition (IBC), a versatile approach to benzophenanthridine antitumor alkaloids. Formal synthesis of nitidine and chelerythrine
  作者：Gloria Martin、Enrique Guitian、Luis Castedo、Jose M. Saa

  DOI：10.1021/jo00048a024

  日期：1992.10

  A new approach to the synthesis of benzophenanthridine alkaloids is described which is based on cycloaddition of arynes to pyrrolinediones, the pyrrolinediones behaving as aza diene equivalents. The synthesis of 2,3,8,9-substituted benzophenanthridines and the regioselective synthesis of a 2,3,7,8-substituted benzophenanthridine were performed. The formal synthesis of chelerythrine and the antitumor alkaloid nitidine is described.
• Ninomiya,I. et al., Heterocycles, 1977, vol. 7, p. 137 - 141
  作者：Ninomiya,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ninomiya, Ichiya; Yamamoto, Okiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2171 - 2174
  作者：Ninomiya, Ichiya、Yamamoto, Okiko、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——