13,14-二氢血根碱 | 3606-45-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 中文名称: 13,14-二氢血根碱
• 中文别名: 二氢血根碱
• 英文名称: dihydrosanguinarine
• 英文别名: 13,14-dihydrosanguinarine；24-methyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-1(13),2,4(8),9,11,14(22),15,17(21)-octaene
• CAS: 3606-45-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00872066
• 分子量: 333.343
• InChiKey: CIUHLXZTZWTVFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  566.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：5.2 mg/mL（15.60 mM；需要超声波和加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

二氢血根碱（Dihydrosanguinarine）是从榕树叶片中提取的一种天然化合物，已报道其具有抗真菌和抗增殖等多种生物活性。

化学性质

该物质为黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。它来源于罂粟科植物白屈菜（Chelidonium majus L.）的根部。

用途

二氢血根碱不仅可用作抗菌剂，还具有类似血根碱的作用。此外，它还可用于含量测定、鉴定以及药理实验等多种应用场合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14-二氢血根碱 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以85.4%的产率得到血根碱
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LV。合成抗肿瘤活性苯并[c]菲啶生物碱的通用方法的开发。（5）。苯并[c]菲啶核季铵化的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从硼酸基（3）合成具有三级苯并[c]菲啶骨架的四级苯并[c]菲啶生物碱（1）的通用方法。用硼氢化钠在甲酸或乙酸中处理去甲基 (3)，可分别得到 N-甲基-(5)或 N-乙基-(7)二氢化酶，收率很高。在六甲基磷酸三酰胺中用硼氢化钠和硫酸二甲酯处理硼氢化钠碱（3），也可以制备出 N-甲基二氢化酶（5）。用琼斯试剂或 2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）进行氧化，二氢化酶（5 和 7）很容易转化为相应的季苯并[c]菲啶生物碱，而且收率很高。此外，我们还发现，通过空气氧化从季铵盐碱（1）的ψ-氰化物（11）中得到的碳离子，可以得到相应的氧碱（10），而且收率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2984
• 作为产物：
  描述：

  血根碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 13,14-二氢血根碱
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence of sanguinarine: spectral changes on interaction with amino acids

  摘要：

  四元异喹啉生物碱——血根碱（SG）具有广泛的生物活性。本研究考察了SG与蛋白质结合时光谱的变化。血根碱（SG+）阳离子形式的荧光光谱对环境极性敏感。另一方面，血根碱、伪碱（SGOH）和二氢血根碱（DHSG，SG的第一代谢产物）的中性形式的光谱对溶剂形成溶质-溶剂氢键的能力具有更高的敏感性。迄今为止，血根碱与半胱氨酸的结合被认为是其与酶结合的唯一方式。实际上，我们的实验揭示了SG+与Cys、Glu和Tyr在亲核环境中的特定相互作用以及与Arg和Glu在非亲核环境中的特定相互作用的光谱变化。我们还检测了SGOH与Cys在亲核环境中的相互作用以及与Cys、Glu和Lys在非亲核环境中的相互作用。DHSG的光谱仅在亲核环境中Cys类似物存在时发生变化。我们还证明，光谱变化分析有助于研究SG/DHSG与蛋白质的相互作用，并且我们能够确定Na+/K+-ATPase上的SG+结合位点。

  DOI：

  10.1039/b925828k

文献信息

• [EN] SANGUINARINE ANALOG PP2C INHIBITORS FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] ANALOGUES DE SANGUINARINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PP2C POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LIXTE BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2014149494A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Sanguinarine analogs as PP2C inhibitors are disclosed for the treatment of various cancers, as well as methods of synthesizing such analogs.

  Sanguinarine类似物作为PP2C抑制剂被揭示用于治疗各种癌症，以及合成这类类似物的方法。
• A novel C–C radical–radical coupling reaction promoted by visible light: facile synthesis of 6-substituted N-methyl 5,6-dihydrobenzophenanthridine alkaloids
  作者：Zhaoying Liu、Yajun Huang、Hongqi Xie、Wei Liu、Jianguo Zeng、Pi Cheng

  DOI：10.1039/c6ra05927a

  日期：——

  A photoredox mediated radical–radical coupling ofN-methyl 5,6-dihydrobenzophenanthridine alkaloids with α-electron withdrawing group substituted bromoalkane has been developed.

  一种光氧化还原介导的N-甲基5,6-二氢苯并菲生物碱与α-电子吸引基取代的溴代烷基的自由基偶联反应已经开发出来。
• In Vitro Antifungal Activity of Sanguinarine and Chelerythrine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Xin-Juan Yang、Fang Miao、Yao Yao、Fang-Jun Cao、Rui Yang、Yan-Ni Ma、Bao-Fu Qin、Le Zhou

  DOI：10.3390/molecules171113026

  日期：——

  In order to understand the antifungal activity of some derivatives of sanguinarine (S) and chelerythrine (C) and their structure-activity relationships, sixteen derivatives of S and C were prepared and evaluated for in vitro antifungal activity against seven phytopathogenic fungi by the mycelial growth rate method. The results showed that S, C and their 6-alkoxy dihydro derivatives S1–S4, C1–C4 and 6-cyanodihydro derivatives S5, C5 showed significant antifungal activity at 100 µg/mL against all the tested fungi. For most tested fungi, the median effective concentrations of S, S1, C and C1 were in a range of 14–50 µg/mL. The structure-activity relationship showed that the C=N+ moiety was the determinant for the antifungal activity of S and C. S1–S5 and C1–C5 could be considered as the precursors of S and C, respectively. Thus, the present results strongly suggested that S and C or their derivatives S1–S5 and C1–C5 should be considered as good lead compounds or model molecules to develop new anti-phytopathogenic fungal agents.

  为了理解血根碱（S）和白屈菜红碱（C）及其衍生物的抗真菌活性和结构-活性关系，制备并评估了十六种S和C衍生物对七种植物病原真菌的体外抗真菌活性，采用菌丝生长速率法进行测定。结果显示，S、C及其6-烷氧基二氢衍生物S1-S4、C1-C4和6-氰基二氢衍生物S5、C5在100 µg/mL浓度下对所有测试真菌均表现出显著的抗真菌活性。对于大多数测试真菌，S、S1、C和C1的中效浓度范围为14-50 µg/mL。结构-活性关系表明，C=N+部分是S和C抗真菌活性的决定因素。S1-S5和C1-C5可以分别被视为S和C的前体。因此，当前结果强烈表明，S和C或其衍生物S1-S5和C1-C5应被视为开发新型抗植物病原真菌剂的优良先导化合物或模型分子。
• New methods for the synthesis of naphthyl amines; application to the synthesis of dihydrosanguinarine, sanguinarine, oxysanguinarine and (±)-maclekarpines B and C
  作者：Matthew R. Tatton、Iain Simpson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c4cc05209a

  日期：——

  A new method for preparing naphthyl amines from 1,5 unsaturated dicarbonyl precursors is described; the utility of this new method was proven in the syntheses of several natural products, all containing the benzo[c]phenanthridine core and enabled by a radical promoted cyclisation of the naphthyl amine products formed in the key cyclisation.

  描述了一种由1，5-不饱和二羰基前体制备萘胺的新方法。这种新方法的实用性在几种天然产物的合成中得到了证明，这些产物均含有苯并[c]菲啶核，并且通过在关键环化反应中形成的萘胺产物进行自由基促进的环化反应而得以实现。
• Characterization of a Flavoprotein Oxidase from Opium Poppy Catalyzing the Final Steps in Sanguinarine and Papaverine Biosynthesis
  作者：Jillian M. Hagel、Guillaume A.W. Beaudoin、Elena Fossati、Andrew Ekins、Vincent J.J. Martin、Peter J. Facchini

  DOI：10.1074/jbc.m112.420414

  日期：2012.12

  oxidation of dihydrosanguinarine to sanguinarine but also converted (RS)-tetrahydropapaverine to papaverine and several protoberberine alkaloids to oxidized forms, including (RS)-canadine to berberine. The K(m) values of 201 and 146 mum for dihydrosanguinarine and the protoberberine alkaloid (S)-scoulerine, respectively, suggested high concentrations of these substrates in the plant. Virus-induced gene silencing

  苄基异喹啉生物碱是一类多样化的植物特异性代谢物，包括镇痛吗啡、抗微生物剂血根碱和小檗碱，以及血管扩张剂罂粟碱。由二氢苯并菲啶氧化酶 (DBOX) 催化的二氢血根碱的双电子氧化是血根碱生物合成的最后一步。血根碱中完全共轭环系统的形成类似于 (S)-canadine 到小檗碱和 (S)-四氢罂粟碱到罂粟碱的四电子氧化。我们报告了罂粟 (Papaver somniferum) cDNA 的分离和功能表征，该 cDNA 编码 DBOX，一种与 (S)-四氢原小檗碱氧化酶和小檗碱桥酶同源的黄素蛋白氧化酶。使用小檗碱桥酶查询已翻译的罂粟茎转录组数据库产生了几个候选基因，包括选择用于在毕赤酵母中异源表达的 (S)-四氢原小檗碱氧化酶样序列。重组酶优先催化二氢血根碱氧化为血根碱，但也将 (RS)-四氢罂粟碱转化为罂粟碱，并将几种原小檗碱生物碱转化为氧化形式，包括 (RS)-canadine 转化为小檗碱。二氢血根碱和原小檗碱生物碱