白屈菜宾 | 18203-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 中文名称: 白屈菜宾
• 中文别名: 白屈菜红碱
• 英文名称: Chelirubine
• 英文别名: Chelirubin；15-methoxy-24-methyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azoniahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,21,23-nonaene
• CAS: 18203-11-7
• 化学式: C₂₁H₁₆NO₅
• 分子量: 362.362
• InChiKey: RNSBFHHWMMKJAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-6-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)naphtho[2,3-d][1,3]dioxole 在 铜 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 白屈菜宾
  参考文献：
  名称：

  一种苯并[c]菲啶类天然产物及其衍生物的制备方法

  摘要：

  一种苯并[c]菲啶类天然产物及其衍生物的制备方法，属于医药技术领域。该制备方法，以6‑溴胡椒醛或6‑溴藜芦醛作为起始原料，通过连续的过渡金属催化反应，经Sonogashira偶联(S1和S3)，脱除硅烷基保护(S2)，Wittig反应(S4)，金催化条件下的环合反应制备萘环并在α位引入碘(S5)，以及“一锅法”的Ullmann偶联反应(S6)，Mannich反应(S7,S8)，快速高效地构筑苯并[c]菲啶类天然产物与衍生物。该苯并[c]菲啶类天然产物以及衍生物的制备方法、路线短，收率较高且操作简单，产品纯度高，反应原子经济性好，符合“绿色化学”标准。

  公开号：

  CN117069732A

文献信息

• Compounds and methods for modulating Rho GTPases
  申请人：Exonhit Therapeutics SA

  公开号：EP2014651A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  The present invention relates to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac GTPases (Rac1, Raclb, Rac2 and/or Rac3).

  本发明涉及影响Rho家族GTP酶的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac GTP酶（Rac1、Raclb、Rac2和/或Rac3）。
• [EN] QUATERNARY ALKALOID DERIVATIVES OF CHELIDONIUM MAJUS L<br/>[FR] DERIVES ALCALOIDES QUATERNAIRES DE CHELIDONIUM MAJUS L
  申请人：NOWICKY WASSILI

  公开号：WO2006032380A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The invention relates to alkaloid reaction products obtainable in a process wherein alkaloids are reacted with a derivatizing agent, preferably thiotepa or another one of the compounds listed in Fig.3, whereafter unreacted derivatizing agent and other water-soluble compounds are removed from the reaction mixture by washing with water or a suitable aqueous solvent, whereafter the reaction mixture is subjected to a treatment with strong acid, preferably hydrogen chloride (HCI), to precipitate a water soluble salt of the reaction products. The precipitated reaction products comprise at least one quaternary alkaloid derivative and are suitable as drugs for prophylactic or therapeutic application, particularly in the treatment of immunological or metabolic dysfunctions, and cancer.

  本发明涉及一种碱性物质反应产物，该产物可以在一种过程中获得，该过程中碱性物质与衍生化试剂（优选为硫唑磷或图3中列出的其他化合物之一）反应，然后通过用水或适当的水溶性溶剂洗涤来去除未反应的衍生化试剂和其他水溶性化合物，然后将反应混合物用强酸（优选为盐酸）处理，以沉淀反应产物的水溶性盐。沉淀的反应产物包括至少一种季铵碱衍生物，适用于预防或治疗应用的药物，特别是在免疫或代谢功能障碍和癌症的治疗中。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RHO GTPASES
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20100120810A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac GTPases (Rac1, Rac1b, Rac2 and/or Rac3).

  本发明涉及影响Rho家族GTP酶成员的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac GTP酶（Rac1，Rac1b，Rac2和/或Rac3）。
• Purification and characterization of dihydrobenzophenanthridine oxidase from elicited Sanguinaria canadensis cell cultures
  作者：Hirohumi Arakawa、W.Gregg Clark、Mikulas Psenak、Carmine J. Coscia

  DOI：10.1016/0003-9861(92)90236-p

  日期：1992.11

  treatment of Papaveracea cells with fungal elicitors, the biosynthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids is induced. Dihydrobenzophenanthridine oxidase, which catalyzes a later step in the biogenesis of these alkaloids, is one of the enzymes whose activity is elevated in the process. Here we report the 211-fold purification of the oxidase from elicited Sanguinaria canadensis by a combination of ammonium

  用真菌引发剂处理罂粟属细胞后，诱导了苯并[c]菲啶生物碱的生物合成。催化这些生物碱的生物合成中的后续步骤的二氢苯并菲啶氧化酶是在该过程中活性提高的酶之一。在这里，我们报告通过硫酸铵分级分离，DEAE-Sephadex，CM-Sephadex，Sephadex G-200和苯基Superose或凝胶过滤色谱法相结合，从引起的加拿大血红素中纯化氧化酶的211倍纯化。纯化的酶利用分子氧将二氢血红蛋白碱氧化为血红蛋白碱，同时形成过氧化氢。确定了二氢血红蛋白的最适pH值为7.0，Vmax为27 nkat / mg蛋白，表观Km为6.0 microM。还发现二氢白屈菜红碱是纯化酶的底物，表观Km为10 microM。然而，二氢去甲山参碱和吲哚生物碱阿兹玛林都没有被氧化，表明该酶具有一定的底物特异性。通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳进行的表观分子量估计显示，所获得的最纯的酶制剂包含77 kDa的主要成分和59至67
• Partial purification and characterization of dihydrobenzophenanthridine oxidase from Eschscholtzia californica cell suspension cultures
  作者：H. M. Schumacher、M. H. Zenk

  DOI：10.1007/bf00272975

  日期：1988.1

  The observation that upon elicitation cell suspension cultures of Eschscholtzia california showed a decrease of dihydromacarpine with a concomittant increase of macarpine led to the discovery of a novel enzyme which catalyzes the oxidation of dihydrobenzophenanthridines in the presence of oxygen. The enzyme was enriched approx. 70-fold. It has a pH-optimum of 7.0, an isoelectric point at pH 8.8, molecular

  对 Eschscholtzia california 的细胞悬浮培养物的诱导显示出二氢马卡品减少而马卡品增加的观察结果导致发现了一种新的酶，该酶在氧气存在下催化二氢苯并菲啶的氧化。酶被富集约。70 倍。它的最佳 pH 值为 7.0，等电点为 pH 8.8，分子量为 56 kD，并显示出高度的底物特异性。该酶显然催化了 A 环和 D 环中含有亚甲基二氧取代基的苯并菲啶生物碱形成的最后一步。