紫堇洛星碱 | 31470-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 中文名称: 紫堇洛星碱
• 英文名称: (+)-corynoloxine
• 英文别名: Corynoloxine；(1R,12S,14S,24R)-24,25-dimethyl-5,7,13,17,19-pentaoxa-25-azaheptacyclo[12.10.1.02,10.04,8.012,24.015,23.016,20]pentacosa-2,4(8),9,15(23),16(20),21-hexaene
• CAS: 31470-65-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: MARJZNJEWWKEKF-CZGNIMDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫堇洛星碱 在 盐酸 作用下， 生成 6t-hydroxy-5b,13-dimethyl-(5br,12bc)-5b,6,7,12b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Takao,N., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 247 - 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  紫堇灵 在 碘 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到紫堇洛星碱
  参考文献：
  名称：

  延胡索属 (+)-Bulleyanaline 和相关异喹啉生物碱的对映选择性发散合成

  摘要：

  从延胡索属中分离出的异喹啉生物碱具有强大而多样的生物活性。在此，公开了获取这些天然产物的简明、发散和对映选择性途径。我们方法的关键转变包括具有挑战性的 Zn-ProPhenol 催化的不对称曼尼希反应以构建四元立体中心和快速阳离子 Au 催化的环异构化到这些天然产物的共同结构骨架。随后的后期氧化和修饰可以有效地获取目标生物碱。总体而言，从易得的起始材料中，通过 6 到 10 步成功合成了 7 种天然产物，包括 (+)-corynoline、(+)-anhydrocorynoline、(+)-12-hydroxycorynoline、(+)-12-hydroxycorynoline，（ +)-棒碱，(+)-6-乙酰基棒碱，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08441

文献信息

• Stereochemie von Hydrobenzo[c]phenanthridin-Alkaloiden. Chiroptische Eigenschaften und absolute Konfiguration von (+)- 14-Epicorynolin, (+)-Corynolin, (+)-Chelidonin und verwandten Verbindungen
  作者：Narao Takao、Miyoko Kamigauchi、Kinuko Iwasa、Noriko Morita、Kaoru Kuriyama

  DOI：10.1002/ardp.19843170308

  日期：——

  Die vorliegende Arbeit berichtet über die Korrelation zwischen den CD‐Spektren und den stereochemischen Eigenschaften von (+)‐14‐Epicorynolin (1), (+)‐Corynolin (2), (+)‐Corynoloxin (5), (+)‐Chelidonin (3) und ihren Derivaten sowie (+)‐Homochelidonin (6).

  目前的工作报告了 CD 光谱与 (+) - 14 - 表角线碱 (1)、(+) - 棒线灵 (2)、(+) - 棒线灵 (5)、(+) - 白屈菜素的立体化学性质之间的相关性(3) 及其衍生物以及 (+) - 高螯合素 (6)。