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arnottin II | 164524-89-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
arnottin II
英文别名
6,7-Dimethoxyspiro[2-benzofuran-3,6'-benzo[f][1,3]benzodioxole]-1,5'-dione
arnottin II化学式
CAS
164524-89-4
化学式
C20H14O7
mdl
——
分子量
366.327
InChiKey
JEHSMJTYFMMHKE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    27
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.2
  • 拓扑面积:
    80.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    7

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    arnottin II四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下, 以 四氢呋喃1,4-二氧六环吡啶N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 34.0h, 生成 (3aS,4R,5R,10bS)-5-Amino-4-(2-hydroxymethyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,10b-tetrahydro-1,3,7,9-tetraoxa-dicyclopenta[a,g]naphthalen-4-ol
    参考文献:
    名称:
    Stereoselective total synthesis of (±)-homochelidonine
    摘要:
    (+/−)-Homochelidonine 是一种 B/C-cis-11-羟基六氢苯并[c]phenanthridine 生物碱,它通过从 arnottin II(一种非生物碱类的 spiro 氨基酸四环酮,其结构与完全芳香化的生物碱 chelerythrine 相关联)出发,利用 2-苯并呋喃基-1-四氢萘酮作为合成的关键中间体,通过立体选择性方法合成。因此,一种能够获得具有不同骨架氧化阶段的苯并[c]phenanthridine 生物碱的有价值合成方法得以提出。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(02)01526-5
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    使用λ萘酚的非对称dearomative spirolactonization 3个手性相转移催化-iodanes
    摘要:
    手性的不对称相转移催化效果金鸡纳生物碱类季铵盐在λ的情况下进行了研究3萘酚的-iodane介导dearomative spirolactonization。使用各种底物评估了该方法的范围和局限性,这些底物以良好的产率转化为螺内酯,对映体过量最高可达58%。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2017.04.028
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文献信息

  • Arnottin II, a unique spiro compound composed of a 3, 4-dehydro-1-tetralone and a phthalide skeleton: Is it biosynthetically related to a benzo[c]phenanthridine alkaloid ?
    作者:Tsutomu Ishikawa、Masayuki Murota、Toshiko Watanabe、Takashi Harayama、Hisashi Ishii
    DOI:10.1016/0040-4039(95)00757-4
    日期:1995.6
    The structure of arnottin II (2) was determined to be 3, 4-dehydro-6, 7-methylenedioxy-1-tetralone-2-spiro-3′-(6, 7-dimethoxyphthalide) by its synthesis. The exciton chirality method on the Cotton effects in the CD spectrum revealed the absolute stereochemistry as an R configuration. The biosynthetical relationship of 2 to chelerythrine (3), a benzo[c]phenanthridine alkaloid, is speculated.
    通过合成,确认了Arnottin II(2)的结构为3,4-脱氢-6,7-亚甲基二氧基-1-四氢-2-螺-3'-(6,7-二甲氧基邻苯二甲酸酯)。激子手性方法在CD光谱中对Cotton的影响揭示了R构型的绝对立体化学。推测了2与白屈菜红碱(3)的生物合成关系,白屈菜红碱为苯并[ c ]菲啶生物碱
  • Syntheses of Arnottin I and Arnottin II
    作者:Matthew J. Moschitto、David R. Anthony、Chad A. Lewis
    DOI:10.1021/acs.joc.5b00107
    日期:2015.3.20
    Short total syntheses of arnottin I and II were accomplished in 5 and 6 steps, respectively. A sesamol-benzyne cycloaddition with a 3-furyl-benzoate followed by regiospecific lactonization provided rapid, large-scale access to the core of arnottin I. Saponification of arnottin I and hypervalent iodide mediated spirocyclization provided an efficient and direct preparation of racemic arnottin II.
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