arnottin II | 164524-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: arnottin II
• 英文别名: 6,7-Dimethoxyspiro[2-benzofuran-3,6'-benzo[f][1,3]benzodioxole]-1,5'-dione
• CAS: 164524-89-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₇
• 分子量: 366.327
• InChiKey: JEHSMJTYFMMHKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arnottin II 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3aS,4R,5R,10bS)-5-Amino-4-(2-hydroxymethyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,10b-tetrahydro-1,3,7,9-tetraoxa-dicyclopenta[a,g]naphthalen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (±)-homochelidonine

  摘要：

  (+/−)-Homochelidonine 是一种 B/C-cis-11-羟基六氢苯并[c]phenanthridine 生物碱，它通过从 arnottin II（一种非生物碱类的 spiro 氨基酸四环酮，其结构与完全芳香化的生物碱 chelerythrine 相关联）出发，利用 2-苯并呋喃基-1-四氢萘酮作为合成的关键中间体，通过立体选择性方法合成。因此，一种能够获得具有不同骨架氧化阶段的苯并[c]phenanthridine 生物碱的有价值合成方法得以提出。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01526-5
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydro-5,8-epoxynaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 cesium bicarbonate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 C₃₁H₃₉N₂O₃⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 水 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 arnottin II
  参考文献：
  名称：

  使用λ萘酚的非对称dearomative spirolactonization 3个手性相转移催化-iodanes

  摘要：

  手性的不对称相转移催化效果金鸡纳生物碱类季铵盐在λ的情况下进行了研究3萘酚的-iodane介导dearomative spirolactonization。使用各种底物评估了该方法的范围和局限性，这些底物以良好的产率转化为螺内酯，对映体过量最高可达58％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.028

文献信息

• Arnottin II, a unique spiro compound composed of a 3, 4-dehydro-1-tetralone and a phthalide skeleton: Is it biosynthetically related to a benzo[c]phenanthridine alkaloid ?
  作者：Tsutomu Ishikawa、Masayuki Murota、Toshiko Watanabe、Takashi Harayama、Hisashi Ishii

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00757-4

  日期：1995.6

  The structure of arnottin II (2) was determined to be 3, 4-dehydro-6, 7-methylenedioxy-1-tetralone-2-spiro-3′-(6, 7-dimethoxyphthalide) by its synthesis. The exciton chirality method on the Cotton effects in the CD spectrum revealed the absolute stereochemistry as an R configuration. The biosynthetical relationship of 2 to chelerythrine (3), a benzo[c]phenanthridine alkaloid, is speculated.

  通过合成，确认了Arnottin II（2）的结构为3，4-脱氢-6，7-亚甲基二氧基-1-四氢萘-2-螺-3'-（6，7-二甲氧基邻苯二甲酸酯）。激子手性方法在CD光谱中对Cotton的影响揭示了R构型的绝对立体化学。推测了2与白屈菜红碱（3）的生物合成关系，白屈菜红碱为苯并[ c ]菲啶生物碱。
• Syntheses of Arnottin I and Arnottin II
  作者：Matthew J. Moschitto、David R. Anthony、Chad A. Lewis

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00107

  日期：2015.3.20

  Short total syntheses of arnottin I and II were accomplished in 5 and 6 steps, respectively. A sesamol-benzyne cycloaddition with a 3-furyl-benzoate followed by regiospecific lactonization provided rapid, large-scale access to the core of arnottin I. Saponification of arnottin I and hypervalent iodide mediated spirocyclization provided an efficient and direct preparation of racemic arnottin II.