白屈菜红碱氯化物 | 30044-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 中文名称: 白屈菜红碱氯化物
• 英文名称: chelirubine chloride
• 英文别名: chelirubine；5-methoxy-13-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridinium; chloride；chelirubinium; chloride；bocconinium; chloride；15-methoxy-24-methyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azoniahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,21,23-nonaene;chloride
• CAS: 30044-85-0
• 化学式: C₂₁H₁₆NO₅*Cl
• 分子量: 397.815
• InChiKey: METXFOLRORBRGD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  280-283 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白屈菜红碱氯化物 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 bis(dihydrochelirubunyl) ether
  参考文献：
  名称：

  Structural Studies of Chelirubine and Chelilutine Free Bases

  摘要：

  自由碱的结构已通过2D NMR光谱和质谱进行了检查。氯化钡鲁宾（1a）经Na2CO3处理后产生的自由碱具有双(5,6-二氢鲁宾-6-基)醚（2a）的构成。鲁宾碱（1b）的自由碱被确定为双(5,6-二氢鲁宾碱-6-基)醚（2b）。鲁宾碱（1b）的水溶性NH3处理产生了双(5,6-二氢鲁宾碱-6-基)胺（3b）。6-羟基-5,6-二氢鲁宾（4a）和6-羟基-5,6-二氢鲁宾碱（4b）只在CDCl3溶液中通过NMR光谱检测到。在CDCl3中，化合物2b经水解生成4b，紧接着发生了反向缩合形成2b的对映异构体。通过NMR光谱跟踪了该反应的伪动力学，并进行了量子化学计算以支持所建议的分子对称性改变类型。已知生物碱二氢鲁宾（5）首次从加拿大血根中分离出来。

  DOI：

  10.1135/cccc19981045
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-N-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 白屈菜红碱氯化物
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Hisashi; Ishikawa, Tsutomu; Watanabe, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 10, p. 2283 - 2290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds and methods for modulating Rho GTPases
  申请人：Exonhit Therapeutics SA

  公开号：EP2014651A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  The present invention relates to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac GTPases (Rac1, Raclb, Rac2 and/or Rac3).

  本发明涉及影响Rho家族GTP酶的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac GTP酶（Rac1、Raclb、Rac2和/或Rac3）。
• Chemical transformation of protoberberines. XVI. Regioselective introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo(c)phenanthridine skeleton: A convenient synthesis of macarpine from oxychelirubine.
  作者：Miyoji HANAOKA、Won Jea CHO、Shuji YOSHIDA、Tsukasa FUEKI、Chisato MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.38.3335

  日期：——

  A novel method for the introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo[c]phenanthridine skeleton was developed. The method was successfully applied to a biomimetic synthesis of macarpine (3) from oxychelirubine (15), which was easily derived from the corresponding protoberberine (9).

  我们开发了一种在苯并[c]菲啶骨架的 C12 位引入氧基官能团的新方法。该方法被成功地应用于以氧白桦脂碱 (15) 为原料合成大果芸香碱 (3)的生物仿生法，而大果芸香碱 (3) 很容易就能从相应的原小檗碱 (9) 中提取出来。
• Chelirubine.
  作者：HISASHI ISHII、ETSUKO UEDA、KEIKO NAKAJIMA、TOSHIAKI ISHIDA、TSUTOMU ISHIKAWA、KENICHI HARADA、ICHIYA NINOMIYA、TAKEAKI NAITO、TOSHIKO KIGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.26.864

  日期：——

  The structure of chelirubine (1c), one of the fully aromatized O5-benzo [c] phenanthridine alkaloiks, was unequivocally established by total synthesis using photocyclization of the enamide (27). On this basis, the formulae (36), (37), and (38) were proposed for chelilutine, sanguirubine, and sanguilutine, respectively.

  通过烯酰胺（27）的光环化全合成法，明确地确定了完全芳香化的 O5-苯并[c]菲啶烷烃之一--chelirubine（1c）的结构。在此基础上，分别提出了螯合鲁汀、桑吉鲁滨和桑吉鲁汀的式 (36)、(37) 和 (38)。
• [EN] QUATERNARY ALKALOID DERIVATIVES OF CHELIDONIUM MAJUS L<br/>[FR] DERIVES ALCALOIDES QUATERNAIRES DE CHELIDONIUM MAJUS L
  申请人：NOWICKY WASSILI

  公开号：WO2006032380A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The invention relates to alkaloid reaction products obtainable in a process wherein alkaloids are reacted with a derivatizing agent, preferably thiotepa or another one of the compounds listed in Fig.3, whereafter unreacted derivatizing agent and other water-soluble compounds are removed from the reaction mixture by washing with water or a suitable aqueous solvent, whereafter the reaction mixture is subjected to a treatment with strong acid, preferably hydrogen chloride (HCI), to precipitate a water soluble salt of the reaction products. The precipitated reaction products comprise at least one quaternary alkaloid derivative and are suitable as drugs for prophylactic or therapeutic application, particularly in the treatment of immunological or metabolic dysfunctions, and cancer.

  本发明涉及一种碱性物质反应产物，该产物可以在一种过程中获得，该过程中碱性物质与衍生化试剂（优选为硫唑磷或图3中列出的其他化合物之一）反应，然后通过用水或适当的水溶性溶剂洗涤来去除未反应的衍生化试剂和其他水溶性化合物，然后将反应混合物用强酸（优选为盐酸）处理，以沉淀反应产物的水溶性盐。沉淀的反应产物包括至少一种季铵碱衍生物，适用于预防或治疗应用的药物，特别是在免疫或代谢功能障碍和癌症的治疗中。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RHO GTPASES
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20100120810A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac GTPases (Rac1, Rac1b, Rac2 and/or Rac3).

  本发明涉及影响Rho家族GTP酶成员的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac GTP酶（Rac1，Rac1b，Rac2和/或Rac3）。