15-Hydroxy-(-)-abietan | 13393-93-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-Hydroxy-(-)-abietan
• 英文别名: [(1R,4aR,4bS,7S,8aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-1-yl]methanol
• CAS: 13393-93-6；21562-69-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O
• 分子量: 292.505
• InChiKey: KBAYQFWFCOOCIC-RPZLJYRGSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  375.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-Hydroxy-(-)-abietan 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Abietan ((-)-Abietan)
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—X：enmein的化学转化为对映体-松香烷和庚二烷的全合成

  摘要：

  研究了来源于烯醇溶蛋白（1）的内酯13a的酰胆素缩合，烯醇溶蛋白（1）是来自Isodon trichocarpus Kudo的二萜类苦味成分。通过几个步骤的反应，酰化产物转化为33，而松香酸转化为39。我们将化合物39命名为“松香烷” ，因此将化合物33命名为“对映体-松香烷” 。由于松香酸已被合成，因此其转化为松果油构成了松果油的全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82704-6
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 15-Hydroxy-(-)-abietan
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—X：enmein的化学转化为对映体-松香烷和庚二烷的全合成

  摘要：

  研究了来源于烯醇溶蛋白（1）的内酯13a的酰胆素缩合，烯醇溶蛋白（1）是来自Isodon trichocarpus Kudo的二萜类苦味成分。通过几个步骤的反应，酰化产物转化为33，而松香酸转化为39。我们将化合物39命名为“松香烷” ，因此将化合物33命名为“对映体-松香烷” 。由于松香酸已被合成，因此其转化为松果油构成了松果油的全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82704-6

文献信息

• The hydroboration-oxidation of abietic acid
  作者：B. E. Cross、P. L. Myers

  DOI：10.1039/j39680000471

  日期：——

  Monohydroboration-oxidation of abietic acid and methyl abietate with both diborane and t-2,3-dimethylbutylborane leads to preferential attack on the 7,8-double bond to give 7-hydroxy-8(14)-enes, e.g., (IIIa). Dihydroboration-oxidation with these reagents yields mainly the 7β,14β-dihydroxy derivatives, e.g., (XIXa), with smaller amounts of the 7α, 14α-dihydroxy-compounds and a third 7,14-diol of unknown

  松香酸和松香酸甲酯与乙硼烷和t -2,3-二甲基丁基硼烷的单氢硼化-氧化导致对7,8-双键的优先攻击，得到7-羟基-8（14）-烯，例如（IIIa） 。用这些试剂进行二氢硼化-氧化主要产生7β，14β-二羟基衍生物，例如（XIXa），以及少量的7α，14α-二羟基化合物和立体化学未知的第三种7，14-二醇。二氢硼化反应是令人感兴趣的，因为已表明至少一种产物是通过在氢硼化过程中松香酸的13,14-双键迁移至8,14-位而衍生的。描述了羟基松香酸衍生物的一些反应。
• Synthesis of fichtelite and related derivatives of abietane
  作者：Albert W. Burgstahler、John N. Marx

  DOI：10.1021/jo01258a006

  日期：1969.6
• Synthesis of abietane and transformation of enmein into enantioabietane
  作者：Eiichi Fujita、Tetsuro Fujita、Hajime Katayama

  DOI：10.1039/c19670000968

  日期：——
• [EN] FERRUGINOL ANALOGUES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[ES] ANÁLOGOS DE FERRUGINOL COMO AGENTES ANTIVIRALES<br/>[FR] ANALOGUES DE FERRUGINOL UTILISÉS COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV DE VALÈNCIA ESTUDI GENERAL

  公开号：WO2016142568A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  La presente invención se refiere a un análogo de ferruginol de fórmula (I) en la que R1, R2 R3 y X tienen independientemente el significado siguiente: - R1 es CH2-ftalimido, CH2-succinimido, CH2-maleimido, CH2-NHCOCH3, CH2-NHCOCF3, CHO, CH2OH, (C1-C6)carboxiester, o CH3 y donde R1 tiene cualquier estereoquímica, - R2 es H, OH, F, Cl, Br, NO2, NH2, (C1-C6)alquilamino, di(C1-C6)alquilamino, (C1-C6)alquilamida o di(C1-C6)alquilamida, - R3 es H o OH, - X es H2, O, OH o NOH, donde X puede tener cualquier esteroquímica en el caso apropiado, como cuando es OH, incluyendo cualquier estereoisómero, para su uso como antiviral, especialmente para su uso contra virus envueltos, y de forma especialmente preferida contra el virus del dengue y herpes.
• Terpenoids—X
  作者：E. Fujita、T. Fujita、H. Katayama、Y. Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82704-6

  日期：1969.1

  The acyloin condensation of the lactone ester 13a derived from enmein (1), a diterpenoid bitter principle from Isodon trichocarpus Kudo, was invesitgated. The acyloin products were converted into 33 through several steps of reactions, while abietic acid was transformed into 39. We propose the name “abietane” for the compound 39, hence “enantio-abietane” for the compound 33. Since abietic acid has been

  研究了来源于烯醇溶蛋白（1）的内酯13a的酰胆素缩合，烯醇溶蛋白（1）是来自Isodon trichocarpus Kudo的二萜类苦味成分。通过几个步骤的反应，酰化产物转化为33，而松香酸转化为39。我们将化合物39命名为“松香烷” ，因此将化合物33命名为“对映体-松香烷” 。由于松香酸已被合成，因此其转化为松果油构成了松果油的全部合成。