Abietan-18-oic acid | 19402-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Abietan-18-oic acid
• 英文别名: all-trans-Tetrahydro-(-)-abietinsaeure；(1R,4aR,4bS,7S,8aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 19402-30-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: YPGLTKHJEQHKSS-FKAIMOKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  177.5-179 °C
• 沸点：
  413.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Abietan-18-oic acid 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Abietan ((-)-Abietan)
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—X：enmein的化学转化为对映体-松香烷和庚二烷的全合成

  摘要：

  研究了来源于烯醇溶蛋白（1）的内酯13a的酰胆素缩合，烯醇溶蛋白（1）是来自Isodon trichocarpus Kudo的二萜类苦味成分。通过几个步骤的反应，酰化产物转化为33，而松香酸转化为39。我们将化合物39命名为“松香烷” ，因此将化合物33命名为“对映体-松香烷” 。由于松香酸已被合成，因此其转化为松果油构成了松果油的全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82704-6
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Abietan-18-oic acid
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—X：enmein的化学转化为对映体-松香烷和庚二烷的全合成

  摘要：

  研究了来源于烯醇溶蛋白（1）的内酯13a的酰胆素缩合，烯醇溶蛋白（1）是来自Isodon trichocarpus Kudo的二萜类苦味成分。通过几个步骤的反应，酰化产物转化为33，而松香酸转化为39。我们将化合物39命名为“松香烷” ，因此将化合物33命名为“对映体-松香烷” 。由于松香酸已被合成，因此其转化为松果油构成了松果油的全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82704-6

文献信息

• Structure and stereochemistry of reduction products of abietictype resin acids
  作者：Albert W. Burgstahler、John N. Marx、Duane F. Zinkel

  DOI：10.1021/jo01258a005

  日期：1969.6
• On the Nature of Pyroabietic Acids
  作者：Elmer E. Fleck、Samuel Palkin

  DOI：10.1021/ja01271a047

  日期：1938.4
• Synthesis of fichtelite and related derivatives of abietane
  作者：Albert W. Burgstahler、John N. Marx

  DOI：10.1021/jo01258a006

  日期：1969.6
• Synthesis of abietane and transformation of enmein into enantioabietane
  作者：Eiichi Fujita、Tetsuro Fujita、Hajime Katayama

  DOI：10.1039/c19670000968

  日期：——
• Zur Kenntnis der Diterpene. (51. Mitteilung). Über Dihydro-abietinsäuren und zwei isomere Dioxydihydro-abietinsäuren
  作者：L. Ruzicka、St. Kaufmann

  DOI：10.1002/hlca.194102401162

  日期：——