2-氨基-4-苯基噻唑 | 2010-06-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-4-苯基噻唑
• 中文别名: 2-氨基苯噻唑
• 英文名称: 2-Amino-4-phenylthiazole
• 英文别名: 4-phenylthiazol-2-amine；4-phenylthiazole-2-amine；4-phenyl-2-aminothiazole；4-phenyl-2-thiazolamine；4‐phenylthiazol‐2‐amine；APhT；4‐phenyl‐1,3‐thiazol‐2‐amine；4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 2010-06-2
• 化学式: C₉H₈N₂S
• mdl: MFCD00039680
• 分子量: 176.242
• InChiKey: PYSJLPAOBIGQPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-153 °C (lit.)
• 沸点：
  363.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：12mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:10): 0.1 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  284nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934100090
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R22
• RTECS号：
  XJ2878000
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1

制备方法与用途

2-氨基-4-苯基噻唑是一种杂环有机化合物，可用作医药中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N1-(4-phenyl-2-thiazolyl)-N2-allylthiourea	114710-69-9	C13H13N3S2	275.398

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-methyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine	6142-11-6	C10H10N2S	190.269
  (4-苯基-2-噻唑)-肼	2-hydrazino-4-phenylthiazole	34176-52-8	C9H9N3S	191.257
  ——	N-(4-phenylthiazol-2-yl)formamide	72020-42-9	C10H8N2OS	204.252
  2-叠氮基-4-苯基-1,3-噻唑	4-Phenyl-2-azido-thiazol	62263-00-7	C9H6N4S	202.239
  ——	N-ethyl-4-phenylthiazol-2-amine	5039-15-6	C11H12N2S	204.296
  4-苯基噻唑	4-phenyl-thiazole	1826-12-6	C9H7NS	161.227
  ——	N1,N1-dimethyl-N2-(4-phenylthiazol-2-yl)formamidine	251940-34-8	C12H13N3S	231.321
  1,2-双(4-苯基-1,3-噻唑-2-基)肼	4,4'-diphenyl-2,2'-diazane-1,2-diyl-bis-thiazole	76187-15-0	C18H14N4S2	350.468
  ——	bis(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)diazene	108237-13-4	C18H12N4S2	348.452
  5-溴-4-苯基-2-噻唑胺	5-bromo-4-phenylthiazol-2-amine	61954-82-3	C9H7BrN2S	255.138

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 在 sodium hexamethyldisilazane 、 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-苯基-1,3-噻唑-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  ACETIC ACID AMIDE DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON VASCULAR ENDOTHELIAL LIPASE

  摘要：

  公开号：

  EP2351744B1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰基硫氰酸酯 在 ammonium acetate on neutral alumina 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到2-氨基-4-苯基噻唑
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis using supported reagents system KSCN/SiO2–RNH3OAc/Al2O3: synthesis of 2-aminothiazoles and N-allylthioureas

  摘要：

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of 2-aminothiazoles and N-allylthioureas from commercially available materials in one pot by using a supported reagents system, KSCN/SiO2-RNH3OAc/Al2O3, in which alpha-halo ketone reacts first KSCN/SiO2 and the product, alpha.-thiocyanatoketone, reacts with RNH3OAc/Al2O3 to give the final product, 2-aminothiazoles, in good yield and allyl bromide reacts with KSCN/SiO2 and the product, allyl isothiocyanate, reacts with RNH3OAc/Al2O3 to give N-allylthiourea. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.075
• 作为试剂：
  描述：

  1-bromo-2-phenylglyoxal 1-phenyhydrazone 在 2-氨基-4-苯基噻唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以20%的产率得到6-phenylazo-3,5-diphenylimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  Abdelhamid, Abdou O.; Hassaneen, Hamdi M.; Shawali, Ahmad S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 639 - 644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• One pot synthesis of substituted imidazopyridines and thiazoles from styrenes in water assisted by NBS
  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c5gc02771c

  日期：——

  Heating of commercially available styrenes with NBS in water followed by reaction with 2-aminopyridines and thioamides afforded important heterocyclic scaffolds in a one pot procedure.

  将商业可获得的苯乙烯与NBS在水中加热，然后与2-氨基吡啶和硫代酰胺反应，在一锅法中得到重要的杂环骨架。
• Synthesis of 2-aminothiazoles from styrene derivatives mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydrantoin (DBH)
  作者：Chunhua Ma、Yuqi Miao、Minghao Zhao、Ping Wu、Jianglu Zhou、Zhi Li、Xilei Xie、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.021

  日期：2018.7

  An efficient procedure for the synthesis of 2-aminothiazoles via DBH-mediated oxidative cyclization of styrenes and thioureas is reported. Various alkenes were successfully transformed to the corresponding 2-aminothiazoles in yields of 10–81% via a two-step one-pot manner using DBH as both the bromine source and oxidant. The method can be readily carried out in gram-scale and successfully applied to

  据报道，通过DBH介导的苯乙烯和硫脲的氧化环化合成2-氨基噻唑的有效方法。使用DBH作为溴源和氧化剂，通过两步一锅法成功地将各种烯烃成功转化为相应的2-氨基噻唑，产率为10-81％。该方法可以容易地以克为单位进行，并且成功地用于以苯乙烯为起始原料的抗炎药fanetizole的合成。
• Site-Selective Thiolation of (Multi)halogenated Heteroarenes
  作者：Frederik Sandfort、Tobias Knecht、Tobias Pinkert、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.0c01630

  日期：2020.4.15

  complementing established methodologies such as nucleophilic aromatic substitution or palladium-catalyzed coupling reactions. Experimental and computational studies suggest a radical chain mechanism with the key step being a homolytic aromatic substitution of the heteroaryl halide by an electrophilic thiyl radical, highlighting an underdeveloped reactivity mode of these radicals.

  报告了各种药物相关的富电子杂芳烃与硫醇的位点选择性硫醇化的一般和简单策略。这种温和而可靠的光催化协议能够在（多）卤化底物的最富电子位置进行 CS 耦合，补充已建立的方法，如亲核芳香取代或钯催化的耦合反应。实验和计算研究表明了一种自由基链机制，其关键步骤是杂芳基卤化物被亲电硫基自由基的均裂芳族取代，突出了这些自由基的不发达反应模式。
• Design, Synthesis and DFT/DNP Modeling Study of New 2-Amino-5-arylazothiazole Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Sraa Abu-Melha

  DOI：10.3390/molecules23020434

  日期：——

  A new series of 2-amino-5-arylazothiazole derivatives has been designed and synthesized in 61–78% yields and screened as potential antibacterial drug candidates against the Gram negative bacterium Escherichia coli. The geometry of the title compounds were being studied using the Material Studio package and semi-core pseudopods calculations (dspp) were performed with the double numerica basis sets plus polarization functional (DNP) to predict the properties of materials using the hybrid FT/B3LYP method. Modeling calculations, especially the (EH-EL) difference and the energetic parameters revealed that some of the title compounds may be promising tools for further research work and the activity is structure dependent.

  一系列新的2-氨基-5-芳基偶氮噻唑衍生物被设计并合成，产率在61-78%之间，并被筛选为针对革兰氏阴性细菌大肠杆菌的潜在抗菌药物候选物。这些标题化合物的几何结构正在使用Material Studio软件包进行研究，通过双数值基组加极化函数(DNP)进行半核赝势计算(dspp)，利用混合FT/B3LYP方法预测材料性质。模型计算，特别是(EH-EL)差异和能量参数表明，一些标题化合物可能成为进一步研究工作的有前途的工具，且活性依赖于结构。

表征谱图