N-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-oxamic acid | 78692-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-oxamic acid
• 英文别名: 2-oxo-2-[(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]acetic acid
• CAS: 78692-94-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃S
• 分子量: 248.262
• InChiKey: XHFUWPYJAUFIDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxyethyl ethyl sulphide 、 N-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-oxamic acid 在 乙醇 、 compound 作用下， 生成 2-Ethylthioethyl N-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-oxamate
  参考文献：
  名称：

  Thiazol-2-yl-oxamic acid derivatives, and therapeutic agents containing

  摘要：

  小说2-取代噻唑-2-基-羟甲酰胺酯，其制备过程，以及含有这些化合物并在治疗过敏性疾病中有用的治疗剂。

  公开号：

  US04407810A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-oxamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（4-取代-噻唑基）草酰胺酸衍生物，一系列有效的口服活性抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列的N-（4-取代的噻唑基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠PCA模型中测试了其抗过敏活性。这些化合物可通过用硫脲和碘处理适当的苯乙酮或使氯乙酰苯与硫脲反应生成相应的氨基噻唑来方便地制备。随后与乙二酰氯缩合，得到噻唑基草酸酯。许多类似物在低于2 mg / kg po或低于0.4 mg / kg iv时显示出50％的抑制作用，并且比色甘酸二钠显着更有效，后者在大鼠PCA模型中是口服失活的，并在50％时抑制。 1.2 mg / kg iv。草酸盐的水解通常会增强活性，而苯环则被各种取代基（例如4-F，4-OEt，和4-NHCOCH 3）没有显着增强未取代苯基衍生物的活性。已选择一种乙醇胺盐，N- [4-（1,4-苯并二恶烷-6-基）-2-噻唑基]乙酰胺酸乙醇胺盐（61，PRH-836-EA）进行进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1021/jm00362a014

文献信息

• N-(4-Phenyl-2-thiazolyl)-oxamidsäure-2-ethoxyethylester, Verfahren zu seiner Herstellung und diesen enthaltende therapeutische Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0044442A1

  公开（公告）日：1982-01-27

  Die Erfindung betrifft neue 2-substituierte Thiazolyl-2- oxamidsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende therapeutische Mittel, die bei der Behandlung allergischer Erkrankungen verwendet werden können.

  本发明涉及可用于治疗过敏性疾病的新型 2-取代噻唑基-2-氧肟酸酯、其制备工艺和含 有它们的治疗剂。
• Dérivés de phényl-4 thiazolyl-2 oxamate, procédé pour leur préparation et leur application dans le traitement de l'asthme
  申请人：PIERRE FABRE S.A.

  公开号：EP0006368B1

  公开（公告）日：1981-11-18
• DEPESHKO I. T.; TRISKACH V. J.; BEZUGLIJ P. O.; CHERNIX V. P.; VORONINA L+, FARMATSEVTICHNIJ ZH., 1981, HO 2, 38-42,
  作者：DEPESHKO I. T.、 TRISKACH V. J.、 BEZUGLIJ P. O.、 CHERNIX V. P.、 VORONINA L+

  DOI：——

  日期：——
• EILINGSTELA, H.;NEUMANN, P.;SEYBOLD, G.;LENKE, D.;FRIDRICH, L.
  作者：EILINGSTELA, H.、NEUMANN, P.、SEYBOLD, G.、LENKE, D.、FRIDRICH, L.

  DOI：——

  日期：——
• HARGRAVE, K. D.;HESS, F. K.;OLIVER, J. T., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 8, 1158-1163
  作者：HARGRAVE, K. D.、HESS, F. K.、OLIVER, J. T.

  DOI：——

  日期：——