5-溴-4-苯基-2-噻唑胺 | 61954-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴-4-苯基-2-噻唑胺
• 英文名称: 5-bromo-4-phenylthiazol-2-amine
• 英文别名: 5-bromo-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine；2-Amino-5-brom-4-phenylthiazol
• CAS: 61954-82-3
• 化学式: C₉H₇BrN₂S
• mdl: MFCD07364351
• 分子量: 255.138
• InChiKey: ONHYSHQEAKQAFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  395.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为：2-8°C，避光，惰性气体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-苯基-2-噻唑胺 在 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 2-[4-(ethylsulfonyl)phenyl]-N-[4-phenyl-5-(phenyloxy)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR DES RÉTINOÏDES GAMMA

  摘要：

  揭示了与视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂的化学式（I）及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用，其中基团具有发明中定义的含义。

  公开号：

  WO2012100734A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetylamino-4-phenylthiazol 在 盐酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-溴-4-苯基-2-噻唑胺
  参考文献：
  名称：

  Sotelo, Eddy; Mocelo, Raul; Suarez, Margarita, Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 4, p. 210 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Amino-4-arylthiazole Derivatives as Anti-giardial Agents: Synthesis, Biological Evaluation and QSAR Studies
  作者：Raul Mocelo-Castell、Carlos Villanueva-Novelo、David Cáceres-Castillo、Ruben M. Carballo、Ramiro F. Quijano-Quiñones、Mariana Quesadas-Rojas、Zulema Cantillo-Ciau、Roberto Cedillo-Rivera、Rosa E. Moo-Puc、Laila M. Moujir、Gonzalo J. Mena-Rejón

  DOI：10.1515/chem-2015-0127

  日期：2015.12.31

  A series of seven 2-amino-4-arylthiazoles were prepared following Hantzsch’s modified method under microwave irradiation. A set of 50 derivatives was obtained and the in vitro activity against Giardia intestinalis was evaluated. The results on the biological activity revealed that, in general, the N-(5-bromo-4-aryl-thiazol-2-yl)-acetamide scaffold showed high bioactivity. In particular, compounds 6e (IC50 = 0.39 μM) and 6b (IC50 = 0.87 μM) were found to be more potent than the positive control metronidazole. Citoxicity and acute toxicity tests performed showed low toxicity and high selectivity of the most active compounds (6e SI = 139, 6b SI = 52.3). A QSAR analysis was applied to a data set of 37 obtained 2-amino-4-arylthiazoles derivatives and the best model described a strongly correlation between the anti-giardiasic activity and molecular descriptors as E2M, RDF115m, F10, MATS6v, and Hypnotic-80, with high statistical quality. This finding indicates that N-substituted aminothiazole scaffold should be investigated for the development of highly selective anti-giardial agent.

  一个由七个2-氨基-4-芳基噻唑制备的系列化合物，采用汉茨修饰方法在微波辐射下制备。获得了一组50个衍生物，并对其对贾第虫的体外活性进行了评估。生物活性结果显示，总体上，N-(5-溴-4-芳基噻唑-2-基)-乙酰胺骨架表现出较高的生物活性。特别是，化合物6e (IC50 = 0.39 μM) 和6b (IC50 = 0.87 μM) 显示比阳性对照甲硝唑更强的活性。进行的细胞毒性和急性毒性测试显示，最活性的化合物具有低毒性和高选择性（6e SI = 139，6b SI = 52.3）。对获得的37个2-氨基-4-芳基噻唑衍生物数据集进行了QSAR分析，最佳模型描述了抗贾第虫活性与分子描述符（如E2M、RDF115m、F10、MATS6v和Hypnotic-80）之间的强相关性，具有很高的统计质量。这一发现表明，N-取代氨基噻唑骨架应该被用于开发高度选择性的抗贾第虫药物。
• TGF-Beta Inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160257690A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Disclosed are imidazole and thiazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein X, A, Z, R 1 and R′ are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits TGF-β, and can be used to treat disease by blocking TGF-β signaling.

  本文披露了咪唑和噻唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。一个实施例是具有以下结构的化合物 及其药用可接受盐、前药和N-氧化物（以及其溶剂和水合物），其中X、A、Z、R1和R'如本文所述。在某些实施例中，本文披露的化合物抑制TGF-β，并可用于通过阻断TGF-β信号传导来治疗疾病。
• Discovery of N -(4-aryl-5-aryloxy-thiazol-2-yl)-amides as potent RORγt inverse agonists
  作者：Yonghui Wang、Ting Yang、Qian Liu、Yingli Ma、Liuqing Yang、Ling Zhou、Zhijun Xiang、Ziqiang Cheng、Sijie Lu、Lisa A. Orband-Miller、Wei Zhang、Qianqian Wu、Kathleen Zhang、Yi Li、Jia-Ning Xiang、John D. Elliott、Stewart Leung、Feng Ren、Xichen Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.068

  日期：2015.9

  A novel series of N-(4-aryl-5-aryloxy-thiazol-2-yl)-amides as RORγt inverse agonists was discovered. Binding mode analysis of a RORγt partial agonist (2c) revealed by co-crystal structure in RORγt LBD suggests that the inverse agonists do not directly interfere with the interaction between H12 and the RORγt LBD. Detailed SAR exploration led to identification of potent RORγt inverse agonists such as

  发现了一系列新颖的N-（4-芳基-5-芳氧基-噻唑-2-基）-酰胺作为RORγt反向激动剂。RORγtLBD中共晶体结构揭示的RORγt部分激动剂（2c）的结合模式分析表明，反向激动剂不会直接干扰H12与RORγtLBD之间的相互作用。详细的SAR探索导致鉴定出有效的RORγt反向激动剂，例如3m，pIC 50为8.0。该系列中的选定化合物在Th17细胞分化试验中显示出合理的活性，并且在小鼠肝微粒体中的固有清除率较低。
• Chemical synthesis, molecular modeling and pharmacophore mapping of new pyrrole derivatives as inhibitors of InhA enzyme and Mycobacterium tuberculosis growth
  作者：Shrinivas D. Joshi、S. R. Prem Kumar、Sonali Patil、M. Vijayakumar、Venkatarao H. Kulkarni、Mallikarjuna N. Nadagouda、Aravind M. Badiger、Christian Lherbet、Tejraj M. Aminabhavi

  DOI：10.1007/s00044-019-02418-1

  日期：2019.11

  phenylthiazolyl benzamide and pyrrolyl benzamide derivatives were developed using molecular hybridization technique to create novel lead antimycobacterial molecules used to fight against Mycobacteriumtuberculosis. The newly synthesized molecules have inhibited InhA, the enoyl-ACP reductase enzyme from the mycobacterial type II fatty acid biosynthetic pathway. Of these, compound 3b showed H-bonding interactions with

  摘要利用分子杂交技术开发了取代的苯基噻唑苯甲酰胺和吡咯基苯甲酰胺衍生物，创造出新型的抗结核分枝杆菌分子来对抗结核分枝杆菌。新合成的分子已抑制了InhA（II型分枝杆菌脂肪酸生物合成途径中的烯酰ACP还原酶）。其中，化合物3b显示与Tyr158和与InhA活性位点结合的辅因子NAD +的H键相互作用。筛选所有分子的针对结核分枝杆菌H 37的体外抗结核活性Rv，以及一些具有代表性的分子作为InhA的抑制剂。13种化合物表现出良好的抗TB活性（MIC = 1.6μg/ mL），但只有极少数代表性分子显示出中等的InhA酶抑制活性。 拟议的InhA结合口袋内所有合成化合物的基本核心部分和对接模式，以及最终选择的药效团模型对InhA受体配体的分子比对。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of thiazole-based pyrrolidinones and isoindolinediones as anticonvulsant agents
  作者：Hazem A. Ghabbour、Adnan A. Kadi、Kamal E. H. ElTahir、Rihab F. Angawi、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1007/s00044-015-1371-3

  日期：2015.8

  (PI = TD50/ED50) of 9.2. A computational study was also carried out, including prediction of pharmacokinetic properties and docking studies. The structural assignments of the newly synthesized compounds were elucidated on the basis of spectroscopic data and single-crystal X-ray crystallography. Graphical AbstractA series of new thiazole-based pyrrolidinones 5a–m and isoindolinediones 6a–l were synthesized

  摘要合成了一系列新的1-（噻唑-2-基）吡咯烷-2-酮5a – m和2-（噻唑-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮6a – n衍生物，并评估了其抗惊厥活性。该活动建立在三种癫痫发作模型中：PTZ，微毒素和MES。通过旋转脚踏试验选择出的化合物具有神经毒性。该系列中活性最高的化合物是1-（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）吡咯烷酮-2-酮（5g），PTZ效应剂量（ED 50）值为18.4 mg / kg在小鼠中。中毒剂量（TD 50）为170.2 mg / kg，可提供保护指数（PI = TD 50 / ED 50）的9.2。还进行了计算研究，包括药代动力学特性预测和对接研究。在光谱数据和单晶X射线晶体学的基础上阐明了新合成化合物的结构分配。 图形概要合成了一系列新的基于噻唑的吡咯烷酮5a – m和异吲哚二酮6a – l，并作为抗惊厥药进行了测试。活性最高的化合物是1-（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）吡咯烷酮-2-酮（5g），ED