N-benzyl-4-phenylthiazol-2-amine | 15087-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-phenylthiazol-2-amine
• 英文别名: 2-Benzylamino-4-phenylthiazole；N-benzyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 15087-97-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00226031
• 分子量: 266.367
• InChiKey: GJRJECJQBNZINV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  453.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 N-benzyl-4-phenylthiazol-2-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以32%的产率得到N-benzyl-N-(4-phenylthiazol-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-(5-Phenylthiazol-2-yl) 丙烯酰胺作为新型强效谷胱甘肽 S-转移酶 Omega 1 抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  使用报道的谷胱甘肽 S-转移酶 omega 1 (GSTO1-1) 共晶结构，我们设计并合成了与催化位点上的 Cys32 共价结合的含丙烯酰胺化合物。从噻唑衍生物 10 (GSTO1-1 IC50 = 0.6 μM) 开始，合成化合物 18 并与 GSTO1 共结晶。对命中化合物 10 的酰胺部分的修饰显着增加了 GSTO1-1 抑制效力。我们解决了带有与 GSTO1 结合的酰胺侧链的新衍生物 37 和 44 的共晶结构。与 18 相比，这些新结构显示了抑制剂 37 和 44 的苯基噻唑核心的重新定向。在 GSTO1:44 的共晶结构的指导下，设计了类似物 49，从而产生了最有效的 GSTO1-1 抑制剂（IC50 = 0.22 ± 0.02 nM) 迄今为止已知。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01960
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis((2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)disulfane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-benzyl-4-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  原位活化二硫化物与异氰酸酯和广泛的亲核试剂的多组分反应

  摘要：

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00275

文献信息

• Sodium Hydroxide Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of (Hetero) Aromatic Primary Amines and N₁,C₅-Dialkylation of 4-Phenyl-2-aminothiazoles with Benzyl Alcohols
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Venkatanarayana Pappula、Darapaneni Chandra Mohan、Hiren H. Gaywala、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo400834h

  日期：2013.7.5

  of a catalytic amount of NaOH, the selective N-alkylation of various heteroaromatic primary amines is reported. With 1 equiv of NaOH, N1,C5-dialkylation of 4-phenyl-2-aminothiazoles has been investigated. Reaction of in situ generated aldehyde with amine yields the N-alkylated and N1,C5-dialkylated products through hydride ion transformation from alcohol.

  据报道，在催化量的NaOH存在下，各种杂芳族伯胺的选择性N-烷基化。用1当量的NaOH，已经研究了4-苯基-2-氨基噻唑的N 1，C 5-二烷基化。原位产生的醛与胺的反应通过从醇中进行的氢化物离子转化产生N-烷基化的产物和N 1，C 5-二烷基化的产物。
• Chameleon catches in combinatorial chemistry: Tebbe olefination of polymer supported esters and the synthesis of amines, cyclohexanones, enones, methyl ketones and thiazoles
  作者：Christopher P. Ball、Anthony G. M. Barrett、Delphine Compère、Cyrille Kuhn、Richard S. Roberts、Marie L. Smith、Olivier Venier、Alain Commerçon

  DOI：10.1039/a805874a

  日期：——

  Tebbe olefination of supported esters R1CO2CH2–polymer gave the corresponding vinyl ethers R1C(CH2)OCH2–polymer which were released, under acidic conditions, to produce methyl ketones R1COMe; by reductive amination, to produce amines R1CH(Me)NHR2; by bromination and reaction of R1CBr(CH2Br)OCH2-polymer with thioureas to produce thiazoles; or, for supported dienyl ethers derived from α,β-unsaturated esters, by Diels–Alder reaction and acid mediated cleavage to produce cyclohexanone derivatives.

  负载酯R1CO2CH2–聚合物的Tebbe烯化作用得到了相应的乙烯基醚R1C(CH2)OCH2–聚合物，其在酸性条件下释放出甲基酮R1COMe；通过还原胺化作用得到了胺R1CH(Me)NHR2；通过溴化和R1CBr(CH2Br)OCH2–聚合物与硫脲反应得到了噻唑；或者对于由α,β-不饱和酯衍生的负载二烯基醚，通过Diels-Alder反应和酸介导的裂解得到了环己酮衍生物。
• One-pot synthesis of 4-aryl-2-aminothiazoles from styrenes and thioureas promoted by tribromoisocyanuric acid
  作者：Vitor S.C. de Andrade、Marcio C.S. de Mattos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152164

  日期：2020.7

  A simple and efficient one-pot protocol has been developed for the conversion of styrenes into 4-aryl-2-aminothiazoles using readily available starting materials. Tribromoisocyanuric acid was successfully used for the co-bromination and oxidation of styrenes to give phenacyl bromides, which in the presence of thioureas produced the corresponding 4-aryl-2-aminothiazoles in 48–70% yield. The protocol

  已经开发出一种简单有效的一锅法，用于使用容易获得的起始原料将苯乙烯转化为4-芳基-2-氨基噻唑。三溴异氰尿酸已成功用于苯乙烯的共溴化和氧化，得到苯甲酰溴，在硫脲存在下，苯甲酰苯能以48-70％的产率产生相应的4-芳基-2-氨基噻唑。该方案在一个过程中涉及三个反应：串联（由苯乙烯形成苯甲酰溴），然后进行伸缩（转化为噻唑）反应。
• Efficient synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles using ionic liquid under ambient conditions: a practical approach towards the synthesis of Fanetizole
  作者：Taterao M. Potewar、Sachin A. Ingale、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.036

  日期：2007.11

  A highly efficient and rapid synthesis of 2-amino-4-arylthiazoles and 2-methyl-4-arylthiazole from α-bromoketone and thiourea/thioamide is described using room temperature ionic liquid at ambient conditions. The method is simple, rapid and practical, generating thiazole derivatives in excellent isolated yields. This protocol is utilized for a commercially feasible synthesis of an anti-inflammatory

  在室温条件下使用室温离子液体描述了由α-溴代酮和硫脲/硫代酰胺高效快速合成2-氨基-4-芳基噻唑和2-甲基-4-芳基噻唑的方法。该方法简单，快速且实用，可产生优异的分离产率的噻唑衍生物。该方案用于商业上可行的抗炎药Fanetizole的合成。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Isothiocyanates: A Strategy for 2-Aminothiazoles
  作者：Xiaodong Tang、Zhongzhi Zhu、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03188

  日期：2016.1.15

  copper-catalyzed coupling of oxime acetates with isothiocyanates. Various 4-substituted and 4,5-disubstituted 2-aminothiazoles were formed smoothly under mild reaction conditions. This process involved copper-catalyzed N–O bond cleavage, activation of vinyl sp2 C–H bonds, and C–S/C–N bond formations. It is noteworthy that the oxime acetates were used not only as a substrate but also as a single oxidant

  通过肟肟铜与异硫氰酸酯的铜催化偶联，开发了2-氨基噻唑的新策略。在温和的反应条件下平稳地形成了各种4-取代的和4,5-二取代的2-氨基噻唑。该过程涉及铜催化的N–O键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及C–S / C–N键的形成。值得注意的是，肟肟不仅用作底物，而且用作单一氧化剂。