1-bromo-2-phenylglyoxal 1-phenyhydrazone | 55716-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-phenylglyoxal 1-phenyhydrazone
• 英文别名: C-(benzoyl)-N-(phenyl)formohydrazidoyl bromide；2-Bromo-1-phenyl-2-phenylhydrazonoethan-1-one；2-oxo-N,2-diphenylethanehydrazonoyl bromide
• CAS: 55716-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• 分子量: 303.158
• InChiKey: BYHFZXGIPKCNTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  401.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-phenylglyoxal 1-phenyhydrazone 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-phenylazo-3-phenylthiazo<3.2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  与酰肼基卤化物反应。四。†噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑，咪唑并[2,1-6]噻唑和吡唑并[4,3- b ]噻嗪的合成

  摘要：

  将酰肼基卤化物与2-巯基苯并咪唑缩合，得到4a-c和7a，b，将其环化为相应的2-芳基肼基没杂唑[ 3,2 - a ]苯并咪唑-3-酮5a，b和3-取代的2-芳基偶氮噻唑[3 ，2- a ]苯并咪唑分别为8a，b。通过酰肼基卤化物与2-巯基-4,5-二氢咪唑的反应获得咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。另外，使酰肼基卤化物6a，b与3-氨基-4-巯基-5-苯基吡唑反应，得到吡唑并[4，3- b ]噻嗪15a，b。。根据产品的元素分析和光谱数据确定产品的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280107
• 作为产物：
  描述：

  锍,甲基(2-羰基-2-苯基乙基)苯基-,溴化 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-bromo-2-phenylglyoxal 1-phenyhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Krollpfeiffer; Hartmann, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 90,97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of new thiazole and thiadiazole derivatives <i>via</i> ethyl pyruvate
  作者：Fatma M. Saleh、Abdou O. Abdelhamid、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1080/17415993.2019.1694678

  日期：2020.3.3

  Reaction of ethyl 2-(2-((methylthio)carbonothioyl)hydrazono)propanoate (2) and ethyl 2-(2-carbamothioyl-hydrazono)propanoate (3) with hydrazonoyl halides 4 a-e afforded the corresponding thiadiazoles 5 a-e. Also, treatment of compound 2 with α-ketohydrazonoyl halides 12a-f in absolute ethanol and in the presence of triethylamine gave the corresponding thiadiazoles 13a-f; while reaction of ethyl 2-(2-ca

  摘要 2-(2-((甲硫基)碳硫酰) 腙)丙酸乙酯(2)和2-(2-氨基甲硫酰-腙)丙酸乙酯(3)与腙酰卤4ae的反应得到相应的噻二唑5ae。同样，在无水乙醇中和在三乙胺存在下用α-酮腙酰卤12a-f处理化合物2得到相应的噻二唑13a-f；而 2-(2-氨基甲硫酰基-腙)丙酸乙酯 (3) 与 α-酮腙酰卤化物 12 反应得到噻唑衍生物 15。此外，化合物 3 与腙酰氯 12f 反应得到噻唑酮衍生物 18。抗菌研究使用两种-革兰氏阳性细菌和两革兰氏阴性细菌。数据显示，噻唑衍生物 17a 对敏感菌株 S. 的 MIC 值（高效衍生物）达到最低。MIC 值为 160 µg/ml 的金黄色葡萄球菌。图形概要
• New heterocyclic syntheses from hydrazidoyl halides. Convenient syntheses of fused pyrimidines, pyridazines, and quinazolines
  作者：Abdou O. Abdehamid、Cyril PÁrkÁnyi、Ahmad S. Shawali、Magda A. Abdalla

  DOI：10.1002/jhet.5570210425

  日期：1984.7

  Aminocyanopyrazole derivatives and pyrazolo[2,3-a]quinazolones were obtained in good yields from hydrazidoyl halides and malononitrile. Pyrazolo[3,4-d]pyridazine and pyridazo[4′,5′: 1,2]pyrazolo[1,5-a]quinazoline derivatives were synthesized in quantitative yields by reaction of hydrazine hydrate with 2 and 16, respectively. A novel ring system, a 3-substituted tetrahydro derivative of 7-oxo-6H,8H-pyridazo[3′

  氨基氰基吡唑衍生物和吡唑并[2，3- a ]喹唑酮类从酰肼基卤化物和丙二腈中以良好的产率获得。通过水合肼与2和16的反应分别定量合成吡唑并[3,4- d ]哒嗪和哒唑并[4'，5'：1,2，]吡唑并[1,5- a ]喹唑啉衍生物。制备了一种新型的环体系，即7-氧代-6 H，8 H-吡啶唑[ 3'，4'，5'- c'd' ]-吡唑并[3,4- d ]嘧啶的3-取代四氢衍生物。通过6与碳酸二甲酯的反应。吡唑啉[3,4- d通过2与二硫化碳反应以高收率获得]嘧啶-4，6-二硫酮。根据产品的元素分析，光谱数据和可能的合成方法，对产品的结构进行分配和确认。方案1总结了本工作中讨论的母体稠合杂环系统的结构。
• Synthesis of Some New 1,3,4-Thiadiazole, Thiazole and Pyridine Derivatives Containing 1,2,3-Triazole Moiety
  作者：Nadia Abdelriheem、Ali Mohamed、Abdou Abdelhamid

  DOI：10.3390/molecules22020268

  日期：——

  alkylidenehydrazinecarbodithioate and 3-phenylprop-2-en-1-one-1,2,3-triazole derivatives. The 1,3,4-thiadiazole derivatives containing the 1,2,3-triazole moiety were obtained via reaction of alkylidenecarbodithioate with hydrazonoyl halides. Also, hydrazonoyl halides were reacted with thiosemicarbazone and pyrazolylthioamide to give 1,3-thiazoles derivatives. Subsequently, 3-phenyl-2-en-1-one was used to synthesize substituted

  在本研究中，1-(5-Methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-one 与氨基硫脲、碳二硫代烷基酯和苯甲醛反应得到缩氨基硫脲、亚烷基肼碳二硫代酸酯和 3-phenylprop-2-en-1-one-1,2,3-triazole 衍生物。含有 1,2,3-三唑部分的 1,3,4-噻二唑衍生物是通过亚烷基碳二硫代酸酯与腙酰卤的反应获得的。此外，腙酰卤与缩氨基硫脲和吡唑硫代酰胺反应得到1,3-噻唑衍生物。随后，3-苯基-2-en-1-one用于合成取代吡啶和取代烟酸酯。后者转化为叠氮化合物，再与芳香胺和苯酚反应，得到取代的脲和含有 1,2,3-三唑部分的氨基甲酸苯酯。
• A Convenient Ultrasound-Promoted Synthesis of Some New Thiazole Derivatives Bearing a Coumarin Nucleus and Their Cytotoxic Activity
  作者：Sobhi M. Gomha、Khaled D. Khalil

  DOI：10.3390/molecules17089335

  日期：——

  ultrasound irradiation for the rapid synthesis of a novel series of 3-[1-(4-substituted-5-(aryldiazenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)ethyl]-2H-chromen-2-ones 5a-h, via reactions of 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) thiosemicarbazide (2) and the hydrazonoyl halides 3(4), was demonstrated. Also, a new series of 5-arylidene-2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-ones 10a-d were

  成功实施超声辐照以快速合成一系列新型 3-[1-(4-取代-5-(芳基二烯基)噻唑-2-基)肼基)乙基]-2H-chromen-2-ones 5a-h通过 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) 氨基硫脲 (2) 和腙酰卤 3(4) 的反应，证明了这一点。此外，由反应合成了一系列新的 5-arylidene-2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-ones 10a-d 2 与氯乙酸和不同的醛。此外，2-氰基-N'-(1-(2-氧代-2H-色烯-3-基)亚乙基)-乙酰肼(12)与取代的苯甲醛在所用条件下反应得到各自的亚芳基衍生物13a-c。基于元素分析和光谱数据指定合成化合物的结构。还，评估了噻唑衍生物 5a 对 HaCaT 细胞（人角质形成细胞）的细胞毒活性。发现化合物5a具有有效的细胞毒活性。
• Reactions with Hydrazonoyl Halides 53:¹ Synthesis and Antimicrobial Activity of Triazolino[4,3-<i>a</i>]pyrimidines and 5-Arylazothiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Zeineb H. Ismail、Marwa S. El Gendy、Moustafa M. Ghorab

  DOI：10.1080/10426500701501292

  日期：2008.9.5

  [2(1-(2-naphthyl)-5-substitued (1-pyrazolin-3-yl)-4-phenyl(thiazol-5-yl)phenyldiazine and 1-(2-aza-2-[4-phenyldiazenyl)-(1,3-thiazol-2-yl)]amino}vinyl)-naphthalene-2-ol were synthesized via reactions of hydrazonoyl halides with 4-(2-naphthyl)-6-substituted 3,4-dihydropyrimidine-2-thione, Amino(3-(2-naphthyl)-5-substituted pyrazolin-2-ylmethane-1-thione, and 2-hydroxynaphthalenecarbaldehyde-thiosemicarbazone

  6-(2-萘基)-1-苯基-4-3,5-二取代的 4,3a-三唑并[4,3-a]嘧啶，[2(1-(2-萘基)-5-取代的 (1-吡唑啉-3-基)-4-苯基(噻唑-5-基)苯基二嗪和1-(2-氮杂-2-[4-苯基二氮烯基)-(1,3-噻唑-2-基)]氨基}乙烯基) -naphthalene-2-ol 是通过腙酰卤与 4-(2-naphthyl)-6- 取代 3,4-dihydropyrimidine-2-thione, Amino(3-(2-naphthyl)-5-取代 pyrazolin- 2-ylmethane-1-thione, and 2-hydroxynaphthalenecarbaldehyde-thiosemicarbazone。新合成的化合物的所有结构都尽可能通过元素分析、光谱数据和替代合成方法阐明。一些新化合物进行了细菌测试。总的来说，所有测试的化合物都能够高度抑制革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌的生长。