法奈替唑 | 79069-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 法奈替唑
• 中文别名: 法尼噻唑
• 英文名称: fanetizole
• 英文别名: 4-phenyl-N-(2-phenylethyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 79069-94-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂S
• mdl: MFCD00867578
• 分子量: 280.393
• InChiKey: WEEYMMXMBFJUAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  459.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

制备方法与用途

fanetizole是一种抗炎剂，适用于研究炎症性疾病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  法奈替唑 、 4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以48%的产率得到methyl 4-[[(2-phenylethyl)(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  EP1726580

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 法奈替唑
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的卡宾插入/硫脲环化锍叶立德合成 2-氨基噻唑

  摘要：

  在 5 mol% 的乙酸铑（II）二聚体的存在下，作为卡宾前体的磺基叶立德通过卡宾插入提供了相应的具有高化学选择性的 2-氨基噻唑，提供了一种简单有效的方法来获得各种 2-具有良好官能团耐受性的氨基噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.052

文献信息

• Synthesis of 2-aminothiazoles from styrene derivatives mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydrantoin (DBH)
  作者：Chunhua Ma、Yuqi Miao、Minghao Zhao、Ping Wu、Jianglu Zhou、Zhi Li、Xilei Xie、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.021

  日期：2018.7

  An efficient procedure for the synthesis of 2-aminothiazoles via DBH-mediated oxidative cyclization of styrenes and thioureas is reported. Various alkenes were successfully transformed to the corresponding 2-aminothiazoles in yields of 10–81% via a two-step one-pot manner using DBH as both the bromine source and oxidant. The method can be readily carried out in gram-scale and successfully applied to

  据报道，通过DBH介导的苯乙烯和硫脲的氧化环化合成2-氨基噻唑的有效方法。使用DBH作为溴源和氧化剂，通过两步一锅法成功地将各种烯烃成功转化为相应的2-氨基噻唑，产率为10-81％。该方法可以容易地以克为单位进行，并且成功地用于以苯乙烯为起始原料的抗炎药fanetizole的合成。
• 2-Amino-4-arylthiazoles through One-Pot Transformation of Alkylarenes with NBS and Thioureas
  作者：Kaho Shibasaki、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201900100

  日期：2019.4.16

  Various alkylarenes were successfully transformed into the corresponding 2‐amino‐4‐arylthiazoles and 2,4‐diarylthiazoles in good to moderate yields by the treatment with NBS, followed by the reaction with thioureas or arenethioamides.

  通过NBS处理，各种烷基芳烃成功地转化为相应的2-氨基-4-芳基噻唑和2,4-二芳基噻唑，然后与硫脲或芳硫代酰胺反应。
• Convenient Multicomponent One‐Pot Synthesis of 2‐Iminothiazolines and 2‐Aminothiazoles Using Elemental Sulfur Under Aqueous Conditions
  作者：András Gy. Németh、Bence Marlok、Attila Domján、Qinghe Gao、Xinya Han、György M. Keserű、Péter Ábrányi‐Balogh

  DOI：10.1002/ejoc.202100548

  日期：2021.7.7

  A multicomponent one-pot process led to the formation of diversely trisubstituted 2-iminothiazolines and disubstituted 2-aminothiazoles under aqueous conditions. Starting from isocyanides, amines, 2’-bromoacetophenones, and aqueous polysulfide solution or sulfur powder, this efficient procedure enabled the chromatography-free separation of solid products.

  多组分一锅法导致在水性条件下形成多种三取代的 2-亚氨基噻唑啉和二取代的 2-氨基噻唑。从异氰化物、胺、2'-溴苯乙酮和多硫化物水溶液或硫粉开始，这种高效的程序能够实现固体产品的无色谱分离。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT AND PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTION
  申请人：FLORIDA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20180015153A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention concerns the use of compounds for the treatment or prevention of Flavivirus infections, such as Zika virus infections. Aspects of the invention include methods for treating or preventing Flavivirus virus infection, such as Zika virus infection, by administering a compound or class of compound disclosed herein, such as a niclosamide compound, an emricasan compound, a cyclin-dependent kinase inhibitor, a proteasome inhibitor, or a combination of two or more of the foregoing, to a subject in need thereof; methods for inhibiting Flavivirus infections such as Zika virus infections in a cell in vitro or in vivo; pharmaceutical compositions; packaged dosage formulations; and kits for treating or preventing Flavivirus infections, such Zika virus infections.

  本发明涉及化合物用于治疗或预防黄病毒感染，如寨卡病毒感染。该发明的方面包括通过给予本文所披露的化合物或化合物类别，如尼克洛酰胺化合物、恩米卡珊化合物、细胞周期依赖性激酶抑制剂、蛋白酶体抑制剂或前述两种或更多的组合，治疗或预防黄病毒感染，如寨卡病毒感染的方法；在体外或体内抑制黄病毒感染，如寨卡病毒感染的方法；制药组合；包装剂量配方；以及用于治疗或预防黄病毒感染，如寨卡病毒感染的工具包。
• Efficient synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles using ionic liquid under ambient conditions: a practical approach towards the synthesis of Fanetizole
  作者：Taterao M. Potewar、Sachin A. Ingale、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.036

  日期：2007.11

  A highly efficient and rapid synthesis of 2-amino-4-arylthiazoles and 2-methyl-4-arylthiazole from α-bromoketone and thiourea/thioamide is described using room temperature ionic liquid at ambient conditions. The method is simple, rapid and practical, generating thiazole derivatives in excellent isolated yields. This protocol is utilized for a commercially feasible synthesis of an anti-inflammatory

  在室温条件下使用室温离子液体描述了由α-溴代酮和硫脲/硫代酰胺高效快速合成2-氨基-4-芳基噻唑和2-甲基-4-芳基噻唑的方法。该方法简单，快速且实用，可产生优异的分离产率的噻唑衍生物。该方案用于商业上可行的抗炎药Fanetizole的合成。