2-氯-N-(4-对甲苯-2-噻唑)-乙酰胺 | 6081-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-(4-对甲苯-2-噻唑)-乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-[4-(4-甲基苯基)-2-噻唑基]乙酰胺；2-氯-N-[4-(4-甲基苯基)噻唑-2-基]乙酰胺；2-氯-N-[4-(4-甲基苯基)-1,3-噻唑-2-基]乙酰胺；2-氯-N-(4-对-甲苯基-噻唑-2-基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-(p-tolyl)thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 6081-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂OS
• mdl: MFCD00657851
• 分子量: 266.751
• InChiKey: OVZLZSDKRSUJAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(4-对甲苯-2-噻唑)-乙酰胺 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-N-[4-(p-tolyl)thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  El-Maghraby,M.A. et al., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 1058 - 1059

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯-N-(4-对甲苯-2-噻唑)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为BACE1抑制剂的2-取代硫代N-（4-取代噻唑/ 1 H-咪唑-2-基）乙酰胺：合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  在这项工作中，开发了一系列2-取代-硫基-N-（4-取代-噻唑/ 1H-咪唑-2-基）乙酰胺衍生物作为β-分泌酶（BACE-1）抑制剂。在对接研究的支持下，设计了一个小的衍生物库，对其进行了合成并在体外进行了生物学评估。另外，所选择的化合物以对BACE-1的亲和力（K D），血脑屏障（BBB）的通透性和细胞毒性进行测试。研究表明，最强的类似物41（IC 50  =  4.6μM）具有较高的预测BBB通透性和较低的细胞毒性，可作为进一步优化的良好先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.020

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and docking studies of novel 5,6-diaryl-1,2,4-triazine thiazole derivatives as a new class of α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Zhiyun Peng、Zipeng Gong、Yongjun Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.015

  日期：2018.8

  A novel 5,6-diaryl-1,2,4-triazine thiazole derivatives (7a-7q) were synthesized and characterized by 1H NMR and 13C NMR and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. All tested compounds displayed good α-glucosidase inhibitory activity with IC50 values ranging between 2.85 ± 0.13 and 14.19 ± 0.23 μM when compared to the standard drug acarbose (IC50 = 817.38 ± 6.27 μM). Compound 7i (IC50 = 2

  合成了新颖的5,6-二芳基-1,2,4-三嗪噻唑衍生物（7a - 7q），并通过1 H NMR和13 C NMR对其进行了表征，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准阿卡波糖（IC 50  = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物均显示出良好的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值在2.85±0.13和14.19± 0.23μM之间。化合物7i（IC 50 = 2.85±0.13μM）在这一系列化合物中表现出最高的活性。为了研究这类化合物与α-葡萄糖苷酶的结合方式，进行了分子对接研究。该研究表明，这些5,6-二芳基-1,2,4-三嗪噻唑衍生物是一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Synthesis and free radical scavenging activity of 2-alkyl/arylchalcogenyl-N-(4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide compounds
  作者：Lucas Wolf、Natália Quoos、João C.P. Mayer、Diego de Souza、André C. Sauer、Luana Meichtry、Vandreza Bortolotto、Marina Prigol、Oscar E.D. Rodrigues、Luciano Dornelles

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.079

  日期：2016.3

  The synthesis of a new series of organochalcogen-derivatives, 2-alkyl/arylchalcogenyl-N-(4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)acetamides 5a–r, provided products in satisfactory yields, which varied from 42% to 95%. All these novel compounds were screened for their in vitro free radical scavenging activity against 2,2-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) and 2,2′-azino-bis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS)

  合成了一系列新的有机硫属元素衍生物2-烷基/芳族硫属酰基-N-（4-芳基-1,3-噻唑-2-基）乙酰胺5a – r，所提供的产品收率令人满意，从42％达到95％。筛选了所有这些新型化合物的体外对2,2-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）和2,2'-叠氮基-双-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）的自由基清除活性部首。化合物5（m，h，i，f，q，g，l，c，n）是对ABTS自由基物种的有效清除剂，但对DPPH自由基的清除效果较差，表明这些化合物的抗氧化作用与质子化自由基清除剂活性有关。
• New N -4 piperazinyl derivatives of norfloxacin: design, synthesis, and correlation of calculated physicochemical parameters with antibacterial activity
  作者：Gamal El-Din ABUO-RAHMA、Samar ABBAS、Mai SHOMAN、Ebtihal SAMIR、Rehab ABDEL-BAKY

  DOI：10.3906/kim-1706-16

  日期：——

  A group of $N-$4 piperazinyl derivatives of norfloxacin was synthesized and identified by different spectroscopic techniques. The $N-$4 piperazinyl substituent in target compounds 2a-2k, 3a-3c, and 4a and 4b was designed to have different electronic, steric, and physicochemical properties. The antibacterial activity of the newly synthesized compounds was evaluated against Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, and Staphylococcus aureus strains using norfloxacin as a reference. Results showed that most of the tested compounds had higher activity against E. coli and K. pneumoniae than norfloxacin, whereas only five derivatives were more active against P. aeruginosa. On the other hand, all derivatives were less active than norfloxacin against S. aureus. The biological activity of the target compounds, expressed in log MIC, is correlated with lipophilicity, polarizability, and topology parameters. Results showed that none of the calculated parameters could determine the biological activity. Consequently, the total volume of the molecule, bulkiness at C-7, electronic factors, and lipophilicity are important factors that should be considered in the design of new fluoroquinolones.

  合成了一组$N$-4哌嗪基诺氟沙星衍生物，并通过不同的光谱技术进行鉴定。目标化合物2a-2k、3a-3c、4a和4b中的$N$-4哌嗪基取代基被设计为具有不同的电子、立体和物理化学性质。评估了新合成化合物对铜绿假单胞菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌菌株的抗菌活性，以诺氟沙星为参照。结果显示，大多数被测化合物对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的活性高于诺氟沙星，而只有五种衍生物对铜绿假单胞菌的活性更高。另一方面，所有衍生物对金黄色葡萄球菌的活性都低于诺氟沙星。目标化合物的生物活性（以对数最低抑菌浓度表示）与亲脂性、极化率和拓扑参数相关。结果表明，计算的参数均不能确定生物活性。因此，分子的总体积、C-7处的体积、电子因素和亲脂性是设计新型氟喹诺酮时应考虑的重要因素。
• Design and synthesis of phenoxymethybenzoimidazole incorporating different aryl thiazole-triazole acetamide derivatives as α-glycosidase inhibitors
  作者：Anita Nasli Esfahani、Aida Iraji、Amir Alamir、Shahram Moradi、Mohammad Sadegh Asgari、Samanesadat Hosseini、Somayeh Mojtabavi、Ensieh Nasli-Esfahani、Mohammad Ali Faramarzi、Fatemeh Bandarian、Bagher Larijani、Haleh Hamedifar、Mir Hamed Hajimiri、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s11030-021-10310-7

  日期：2022.8

  A novel series of phenoxymethybenzoimidazole derivatives (9a-n) were rationally designed, synthesized, and evaluated for their α-glycosidase inhibitory activity. All tested compounds displayed promising α-glycosidase inhibitory potential with IC50 values in the range of 6.31 to 49.89 μM compared to standard drug acarbose (IC50 = 750.0 ± 10.0 μM). Enzyme kinetic studies on 9c, 9g, and 9m as the most potent compounds revealed that these compounds were uncompetitive inhibitors into α-glycosidase. Docking studies confirmed the important role of benzoimidazole and triazole rings of the synthesized compounds to fit properly into the α-glycosidase active site. This study showed that this scaffold can be considered as a highly potent α-glycosidase inhibitor.

  一系列新型苯氧甲基苯并咪唑衍生物（9a-n）被合理设计、合成并评估了其α-葡萄糖苷酶抑制活性。所有测试化合物都表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制潜力，其IC50值在6.31至49.89 μM范围内，相比之下标准药物阿卡波糖的IC50值为750.0 ± 10.0 μM。对最具效力的化合物9c、9g和9m进行的酶动力学研究表明，这些化合物是不竞争性抑制剂，能够进入α-葡萄糖苷酶。分子对接研究证实，合成的化合物中的苯并咪唑和三唑环对于恰当地适应α-葡萄糖苷酶的活性位点起着重要作用。本研究表明，这一骨架可被视为高效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• 含胺基侧链的芳香胺类乙酰胆碱酯酶抑制剂 合成与用途
  申请人：中南大学

  公开号：CN108623537B

  公开（公告）日：2021-11-12

  本发明提供一种具有式为(I)或(II)的含胺基侧链的芳香胺类乙酰胆碱酯酶的抑制剂及其药学上可接受的盐或其立体异构体，它们的制备方法及其在制备乙酰胆碱酯酶抑制剂和治疗阿尔茨海默病和/或重症肌无力药物中的应用，式中各基团的定义见说明书。本发明的含胺基侧链的芳香胺类衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂具有微摩尔级至纳摩尔级的抑制活性，具有进一步开发成为抗阿尔茨海默症药物的可能性。