4-phenyl-5-thiocyanatothiazol-2-amine | 36234-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-5-thiocyanatothiazol-2-amine
• 英文别名: 4-phenyl-5-thiocyanato-2-aminothiazole；(2-Amino-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl) thiocyanate
• CAS: 36234-62-5
• 化学式: C₁₀H₇N₃S₂
• 分子量: 233.318
• InChiKey: CJCHWMSOLYDGOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5-thiocyanatothiazol-2-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-(methylthio)-4-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Azo Dyes from Substituted 2-Aminothiazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01084a010
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 、 potassium thioacyanate 在 air 、 alizarine red S-sensitized TiO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到4-phenyl-5-thiocyanatothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  ARS-TiO2在可见光下对sp2 C–H键的光催化直接功能化，从而实现硫氰化和环化反应

  摘要：

  通过在室温下在黑暗中搅拌ARS和TiO 2的混合物的简单方法，制备了ARS-TiO 2光催化剂，以将二氧化钛的光催化响应扩展到可见光谱。ARS和TiO 2在光催化剂体系中的协同作用已经催化了sp2 C-H键的直接C-H功能化，从而实现了硫氰化和环化反应。在室温下，用硫氰酸根阴离子处理了几种芳族和杂芳族支架（2-苯基氨基噻唑，苯酚，苯胺，吲哚和吡咯衍生物）。在此，首次报道了在可见光下苯酚的硫氰化和2-氨基苯并噻唑衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c9cy02268f

文献信息

• Visible light thiocyanation of <i>N</i>-bearing aromatic and heteroaromatic compounds using Ag/TiO₂ nanotube photocatalyst
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Zeinab Hosseinpour、Mehdi Koohgard

  DOI：10.1039/c8nj03128b

  日期：——

  nanotubes (Ag/TNT) were synthesized via simple hydrothermal process, and this photocatalyst was successfully exploited in thiocyanation reactions at room temperature under visible light irradiation. Four classes of important heterocyclic compounds including indole, aniline, pyrrole and 2-amino thiazole derivatives via Ag/TNT treated with ammonium thiocyanate formed the corresponding thiocyano compounds

  本研究通过简单的水热法合成了Ag / TiO 2纳米管（Ag / TNT），并在室温下可见光照射下成功地将该光催化剂用于硫氰化反应。四类重要的杂环化合物，包括吲哚，苯胺，吡咯和2-氨基噻唑衍生物通过用硫氰酸铵处理的Ag / TNT以中等至极好的收率形成了相应的硫氰基化合物。Ag纳米颗粒（主要沉积在TNT的表面）对包含硫原子的吸收物种的等离子特性和催化性能是反应进行的关键因素。首次报道的这种有效，简单和通用的方案在可见光下提供了苯胺，吡咯和2-氨基噻唑衍生物的硫氰化反应。通过应用空气分子氧作为低成本和环境友好的末端氧化剂，反应通过自由基途径进行。
• Metal-Free One-Pot Chemoselective Thiocyanation of Imidazothiazoles and 2-Aminothiazoles with in situ Generated N-Thiocyanatosuccinimide
  作者：Bhaskar Dawane、Shuddhodan Kadam、Ajay Ambhore、Madhav Hebade、Rahul Kamble、Shrikant Hese、Milind Gaikwad、Priya Gavhane

  DOI：10.1055/s-0037-1609553

  日期：2018.9

  A chemoselective thiocyanation of imidazothiazoles and 2-aminothiazoles with use of in situ generated N-thiocyanatosuccinimide (NTS) at room temperature is described. The protocol offers mild reaction conditions and high chemoselectivity for electrophilic substitution in imidazothiazoles over nucleophilic substitution. This method provides metal-free and easy conversion of imidazothiazoles and 2-aminothiazoles

  描述了在室温下使用原位生成的 N-硫氰基琥珀酰亚胺 (NTS) 对咪唑噻唑和 2-氨基噻唑进行化学选择性硫氰化。该协议为咪唑噻唑中的亲电取代提供了温和的反应条件和高化学选择性，而不是亲核取代。该方法可将咪唑噻唑和 2-氨基噻唑分别转化为相应的 C-3 和 C-5 硫氰酸酯，且收率良好至极好。本协议还提供了含有脂肪族-OH 和 C(sp2)-H 键官能团的双功能咪唑并噻唑的有效硫氰化。
• Selective Access to 4-Substituted 2-Aminothiazoles and 4-Substituted 5-Thiocyano-2-aminothiazoles from Vinyl Azides and Potassium Thiocyanate Switched by Palladium and Iron Catalysts
  作者：Binhui Chen、Shanshan Guo、Xiao Guo、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02152

  日期：2015.10.2

  A highly selective construction of 4-substituted 2-aminothiazoles and 4-substituted 5-thiocyano-2-aminothiazoles, respectively, catalyzed by palladium(II) acetate and promoted by iron(III) bromide from vinyl azides and potassium thiocyanate has been developed. Use of readily available starting materials, high selectivity, as well as mild reaction conditions make this practical method particularly attractive

  已经开发了由乙酸钯（II）催化并由溴化铁（III）从乙烯基叠氮化物和硫氰酸钾催化的4-取代的2-氨基噻唑和4-取代的5-硫氰基-2-氨基噻唑的高选择性结构。使用容易获得的起始原料，高选择性以及温和的反应条件使这种实用的方法特别有吸引力。
• 4-取代-5-硫氰基-2-氨基噻唑化合物的制备 方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN104910096B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种4‑取代‑5‑硫氰基‑2‑氨基噻唑化合物的制备方法：在溶剂中，烯烃叠氮类化合物在三溴化铁的催化下与硫氰酸钾发生反应生成4‑取代‑5‑硫氰基‑2‑氨基噻唑化合物，烯烃叠氮类化合物、硫氰酸钾、三溴化铁的摩尔比为2：5.9～6.1：1，反应温度为75～85℃，反应时间为11～13小时。采用本发明方法一步反应得到目标化合物，操作简单，经济高效。
• An efficient synthesis of 4-Thiocyanato anilines using benzyltrimethylammonium dichloroiodate and ammonium thiocyanate in DMSO:H2O
  作者：Reuben Dass、Justin D. Singleton、Matt A. Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153809

  日期：2022.5

  substitution. 3-Substituted, 3,5- or 2,6-disubstituted anilines and substituted phenols were also well tolerated. 4-Substituted anilines gave the corresponding 2-aminobenzothiazole products, whereas 4-, 5-, 6-, or 7-substituted indoles were not reactive. Regioselective thiocyanation of 2-quinoline, 3-amino-1-methylpyrazole, 2-amino-4-phenylthiazole, and 2-phenylimidazo[1,2-a] pyridine was achieved in

  在 70 °C 下，在 DMSO:H 2 O (9:1)中用苄基三甲基二氯碘酸铵（1.2 equiv）和硫氰酸铵（1.2 equiv）处理各种 2(3)-单取代苯胺，得到相应的 4-硫氰酸根- 2(3)-取代的苯胺具有出色的分离产率（60–99%；所有苯胺的平均产率 = 90%）。该反应适用于具有 2-卤代、2-烷氧基、2-芳氧基、2-烷基、2-二烷基氨基、2- N-磺酰基氨基、2-炔基-1-基、2-氰基、2-酰基、2-磺酰基和2-杂芳基取代。3-取代、3,5-或2,6-二取代苯胺和取代苯酚也具有良好的耐受性。4-取代的苯胺产生相应的2-氨基苯并噻唑产物，而4-、5-、6-或7-取代的吲哚不反应。2-喹啉、3-氨基-1-甲基吡唑、2-氨基-4-苯基噻唑和2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶的区域选择性硫氰化产率为93-99%，从而证明了广泛的底物这种硫氰化反应的范围。