2',4',7-三羟基异黄烷 | 65332-45-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 2',4',7-三羟基异黄烷
• 英文名称: demethylvestitol
• 英文别名: 4-(7-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 65332-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: CJZBXHPHEBCWLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(Methoxymethoxy)-3-<4-(methoxymethoxy)phenyl>-4H-1-benzopyran-4-on 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 2',4',7-三羟基异黄烷
  参考文献：
  名称：

  异黄酮2'取代和合成的异黄酮†

  摘要：

  异黄酮在2′-位取代的合成及行为

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750205

文献信息

• Phaseollin formation and metabolism in Phaseolus vulgaris
  作者：Michael D. Woodward

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85139-9

  日期：——

  leading to phaseollidin and phaseollin is proposed involving 2′-hydroxylation of daidzein, reduction to the isoflavanone, further reduction, dehydration and cyclization to the pterocarpan, and prenylation to give phaseollidin and then cyclization and dehydrogenation to give phaseollin. No evidence of prenylation at the isoflavone or isoflavanone stage was obtained. The phaseollin metabolite, (6aS, 11aS

  摘要 接种真菌后，发现 P. vulgaris 产生少量 7,4'-二羟基异黄酮（黄豆苷原）、7,2',4'-三羟基异黄酮、7,2',4'-三羟基异黄酮（6aR、11aR )-3,9-二羟基紫檀木和 (3R)-7,2',4'-三羟基异黄烷。后四种化合物的结构经合成证实。分离出的主要紫檀木是菜豆素和菜豆素，ORD 光谱表明这些化合物具有与 3,9-二羟基紫檀木相同的 (6aR, 11aR) 构型。提出了一种导致菜豆素和菜豆素的途径，包括黄豆苷​​元的 2'-羟基化，还原为异黄酮，进一步还原、脱水和环化为紫檀木，异戊二烯化得到菜豆素，然后环化和脱氢得到菜豆素。没有获得异黄酮或异黄酮阶段异戊二烯化的证据。还检测到菜豆蛋白代谢物 (6aS, 11aS)-6a-羟基菜豆蛋白。
• VISSER, FRANS R.;LANE, GEOFFREY A., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 10, 1705-1711
  作者：VISSER, FRANS R.、LANE, GEOFFREY A.

  DOI：——

  日期：——
• Visser, Frans R.; Lane, Geoffrey A., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 10, p. 1705 - 1711
  作者：Visser, Frans R.、Lane, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——
• JPH07330600A
  申请人：——

  公开号：JPH07330600A

  公开（公告）日：1995-12-19
• Synthese und Reaktionsverhalten 2′-substituierter Isoflavone
  作者：Manfred Süsse、Siegfried Johne、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19920750205

  日期：1992.3.18

  Synthesis and Behaviour of Isoflavones Substituted in 2′-Position

  异黄酮在2′-位取代的合成及行为