(1R,2S)-1-((1R)-2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-nitro-2-[3-(2-{2-[(tert-butyl)dimethylsilanyloxy]ethyl}-1,3-dithian-2-yl)propyl]-cyclopentane | 857685-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S)-1-((1R)-2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-nitro-2-[3-(2-{2-[(tert-butyl)dimethylsilanyloxy]ethyl}-1,3-dithian-2-yl)propyl]-cyclopentane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[2-[2-[3-[(1S,2R)-1-nitro-2-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]cyclopentyl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]ethoxy]silane
• CAS: 857685-66-6
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₄S₂Si
• 分子量: 581.957
• InChiKey: KBNXWEMNSCXFJX-BUAQGSAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-((1R)-2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-nitro-2-[3-(2-{2-[(tert-butyl)dimethylsilanyloxy]ethyl}-1,3-dithian-2-yl)propyl]-cyclopentane 在 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 nickel boride 、 Celite 、 sodium acetate 、 氟化氢吡啶 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 [(1R,5S,7R)-1-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-6-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-6-aza-spiro[4.5]dec-7-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种高效和对映选择性的生物碱氮杂螺环核心：盐酸和松果酸的形式合成

  摘要：

  提出了一种新颖的，高度立体选择性的氮杂螺环核心合成，该核心含有四个与自然盐酸盐和松果酸结构一致的立体碳。脂肪酶PS催化的选择性酰化，双环内酯的α-亚甲基上的不对称甲基化以及叔硝基环戊烷的不对称Michael加成反应，可以解决成功构建具有完全立体控制的C9季碳中心的难题。螺哌啶环的形成是通过还原δ-硝基酮，分子内缩合，然后用NaBH 4高度立体选择性地还原环硝酮。这个螺环核心是Danishefsky合成频烷酸和盐酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo047882v
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 Celite 、 盐酸羟胺 、 叔丁基锂 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 尿素 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 (1R,2S)-1-((1R)-2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-nitro-2-[3-(2-{2-[(tert-butyl)dimethylsilanyloxy]ethyl}-1,3-dithian-2-yl)propyl]-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  松油酸的对映选择性全合成

  摘要：

  海洋天然产物松果酸的对映选择性和聚合全合成已实现。我们的一般合成方法的特征是外消旋γ-酮酸酯3的不对称氢化，（1 R，5 R）-内酯4的α-亚甲基上的非对映选择性甲基化，以及叔硝基环戊烷的非对映选择性Michael加成。中心氮杂螺[4.5]癸烷的构建是利用δ-硝基酮的还原环化，然后用NaBH 4高度立体选择性地还原环状亚胺。最终，连续使用2-乙基膦酸丙酸三乙酯和Heathcock的磷烷18 精心制作的C5和C13侧链完成了松果酸的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.031