腊梅碱 | 595-05-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 腊梅碱
• 中文别名: 洋臘梅鹼；蜡梅碱
• 英文名称: Calycanthin
• 英文别名: (+)-calycanthine；Calycanthine；(1S,2R,10S,11R)-21,24-dimethyl-3,12,21,24-tetrazahexacyclo[9.7.3.32,10.01,10.04,9.013,18]tetracosa-4,6,8,13,15,17-hexaene
• CAS: 595-05-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄
• mdl: MFCD00010526
• 分子量: 346.475
• InChiKey: XSYCDVWYEVUDKQ-GXRSIYKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  245° (evac tube)
• 比旋光度：
  D18 +684° (c = 1.2 in abs alc)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，calycanthine是从Psychotria属植物中分离出的一种花萼科生物碱，它是一种中枢神经系统毒素，能够引发抽搐反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腊梅碱 在 钯 作用下， 生成 dibenzo[c,h][2,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Barger et al., Journal of the Chemical Society, 1939, p. 510,517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,8bS)-8b-[(3aR,8bS)-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole 在 氨 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 腊梅碱
  参考文献：
  名称：

  Direct Stereo- and Enantiocontrolled Synthesis of Vicinal Stereogenic Quaternary Carbon Centers. Total Syntheses of meso- and (−)-Chimonanthine and (+)-Calycanthine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991714g

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• Concise total syntheses of bis(cyclotryptamine) alkaloids <i>via</i> thio-urea catalyzed one-pot sequential Michael addition
  作者：Arindam Khatua、Pranay Shyamal、Souvik Pal、Ayan Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/d2cc01008a

  日期：——

  Naturally occurring bis(cyclotryptamine) alkaloids feature vicinal all-carbon quaternary stereocenters with an elongated labile C-3a–C-3a′ Sigma bond with impressive biological activities. In this report, we have developed a thio-urea catalyzed one-pot sequential Michael addition of bis-oxindole onto selenone to access enantioenriched dimeric 2-oxindoles with vicinal quaternary stereogenic centers

  天然存在的双（环色胺）生物碱具有邻位全碳四元立体中心，具有延长的不稳定 C-3a–C-3a' Sigma 键，具有令人印象深刻的生物活性。在本报告中，我们开发了一种硫脲催化的一锅连续迈克尔加成双羟吲哚到硒酮上，以在假苄基位置获得具有邻位季立体中心的对映体富集的二聚体 2-羟吲哚（高达 96% ee 和 >20： 1博士）。该策略已成功应用于菊花碱、叶黄素和花蕊碱的对映异构体的全合成。
• Some degradations of calycanthine
  作者：M. Takamizawa、H. Takahashi、H. Sakakibara、T. Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83349-4

  日期：1967.1

  Oxidation of benzoylcalycanthine (VI), yielded calycanine (III). Prolonged action of dil. HCl on calycanthine afforded an intermediate product VII, which gave 3-(2′-benzoylaminophenyl)-1-methyl-2-pyrroline (VIII) on benzoylation followed by pyrolysis. Dinitroso-calycanthine (IX) was converted into its diazonium salt by treatment with cold 4N HCl, and the latter underwent azocoupling reactions with

  氧化苯甲酰基花氨酸（VI），得到花碱（III）。莳萝的作用时间长。盐酸在花青素上提供中间体产物VII，其在苯甲酰化后通过热解得到3-（2'-苯甲酰基氨基苯基）-1-甲基-2-吡咯啉（VIII）。用冷的4N HCl处理将二亚硝基花氨酸（IX）转化为其重氮盐，然后使后者与酚进行偶氮偶联反应。
• Methods and compositions for treating infection
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US10004701B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• Method for predicting a subject's response to valproic acid therapy
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US11041207B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  The present invention provides, inter alia, methods for treating or ameliorating the effects of a disorder, such as schizophrenia or bipolar disorder, by increasing or decreasing proline levels. Further provided are methods of predicting and monitoring the clinical response in a patient, and diagnostic systems for identifying a patient likely to benefit from proline modulation.

  本发明特别提供了通过增加或减少脯氨酸水平来治疗或改善精神分裂症或双相情感障碍等疾病的方法。本发明还提供了预测和监测患者临床反应的方法，以及用于识别可能从脯氨酸调节中获益的患者的诊断系统。