(3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-4-hydroxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 229010-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-4-hydroxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: (3S,3AS,4R,4AS,8AR,9AS)-4-hydroxy-3-methyl-decahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；(3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-4-hydroxy-3-methyl-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 229010-21-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: SPXIGEQLEYOESE-LIPDQUKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-4-hydroxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium amalgam 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S,3aR,4S,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methyl-4-[2-(E)-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喜巴辛的合成研究，毒蕈碱M的有效拮抗剂2亚型受体1.立体选择性全合成和对映体对的喜巴辛和（2'的拮抗活性小号，6' - [R）-diepihimbacine，4- epihimbacine，和新颖的喜巴辛同源

  摘要：

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01358-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-β-angelica lactone 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-decahydro-4-hydroxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的全合成（+）-半胱氨酸，一种有效的M 2亚型毒蕈碱受体拮抗剂

  摘要：

  通过以四氢异苯并呋喃5与手性丁烯内酯6为关键步骤的高度立体选择性分子间狄尔斯-阿尔德反应为特征的方法，实现了标题的总合成。通过已知的砜2，以17个步骤将环加合物4转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00473-6

文献信息

• Hydronaphtho[2,3-c]furan derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Sagami Chemical Reasearch Center

  公开号：US06392059B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  Intermediates for the preparation of himbacine exhibiting muscarinic M2 receptor antagonism, which are hydronaphtho[2,3-c]furan derivatives represented by general formula (1) or intermediates for the preparation thereof: wherein R1 is lower alkyl or aralky; R2 is hydrogen, lower alkyl or aralkyl; R3 and R4 together represent oxygen or methylene, or alternatively R4 is hydroxyl, lower alkoxy, aralkyloxy or lower acyloxy, with R3 being hydrogen; R5 and R6 together represent oxygen, or alternatively R6 is hydroxyl, lower alkxy, aralkyloxy or lower acyloxy, with R5 being hydrogen; and either of the broken lines is a single bond and the other thereof is a double bond, or alternatively both are single bonds.

  用于制备表现为肌胆碱M2受体拮抗作用的希巴辛的中间体，为通式（1）所代表的氢代萘并[2,3-c]呋喃衍生物或其制备的中间体：其中R1是较低的烷基或芳基；R2是氢、较低的烷基或芳基；R3和R4一起代表氧或亚甲基，或者R4是羟基、较低的烷氧基、芳基氧基或较低的酰氧基，R3是氢；R5和R6一起代表氧，或者R6是羟基、较低的烷氧基、芳基氧基或较低的酰氧基，R5是氢；其中任一虚线是单键，另一虚线是双键，或者两者都是单键。
• HYDRONAPHTHO 2,3-c]FURAN DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP1138679A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention provides useful intermediates for preparing himbacine, being an alkaloid with potent and selective antagonism against muscarine M2 receptor. Hydronaphtho[2,3-c]furan derivatives represented by a following general formula (1) (wherein R1 denotes a lower alkyl group or substituted or unsubstituted aralkyl group, R2 denotes a hydrogen atom, lower alkyl group or substituted or unsubstituted aralkyl group, R3 and R4 unitedly denote an oxygen atom or methylene group, or R3 denotes a'hydrogen atom and R4 denotes a hydroxyl group, lower alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group or lower acyloxy group, R5 and R6 unitedly denote an oxygen atom, or R5 denotes a hydrogen atom and R6 denotes a hydroxyl group, lower alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group or lower acyloxy group, and, in the case of broken lines accompanied, one denotes single bond and the other denotes double bond, or both denote single bonds), and their intermediates.

  本发明提供了制备hisbacine的有用中间体，hisbacine是一种对毒蕈碱M2受体具有强效和选择性拮抗作用的生物碱。 由以下通式（1）代表的萘并[2,3-c]呋喃氢衍生物 (其中 R1 表示低级烷基或取代或未取代的烷基，R2 表示氢原子、低级烷基或取代或未取代的烷基，R3 和 R4 联合表示氧原子或亚甲基，或 R3 表示氢原子，R4 表示羟基、低级烷氧基、取代或未取代的烷氧基或低级酰氧基、R5 和 R6 合起来表示氧原子，或 R5 表示氢原子，R6 表示羟基、低级烷氧基、取代或未取代的烷氧基或低级酰氧基，如果伴有断线，则一个表示单键，另一个表示双键，或两个都表示单键），以及它们的中间体。
• US6392059B1
  申请人：——

  公开号：US6392059B1

  公开（公告）日：2002-05-21