(3S,3aR,4S,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methyl-4-[2-(E)-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 503443-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,4S,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methyl-4-[2-(E)-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: (3S,3aR,4S,4aS,8aR,9aS)-3-methyl-4-[(E)-2-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 503443-56-9
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂
• 分子量: 331.499
• InChiKey: GEQKTSPOTKEYOG-HKMWULHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3S,3aR,4S,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methyl-4-[2-(E)-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到4-Epihimbacine
  参考文献：
  名称：

  喜巴辛的合成研究，毒蕈碱M的有效拮抗剂2亚型受体1.立体选择性全合成和对映体对的喜巴辛和（2'的拮抗活性小号，6' - [R）-diepihimbacine，4- epihimbacine，和新颖的喜巴辛同源

  摘要：

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01358-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-tert-butyl 2-[2-(E)-[(3S,3aR,4S,4aS,8aR,9aS)-dodecahydro-3-methyl-1-oxonaphtho[2,3-c]furan-4-yl]ethenyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(3S,3aR,4S,4aS,8aR,9aS)-decahydro-3-methyl-4-[2-(E)-[(2R,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]ethenyl]naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喜巴辛的合成研究，毒蕈碱M的有效拮抗剂2亚型受体1.立体选择性全合成和对映体对的喜巴辛和（2'的拮抗活性小号，6' - [R）-diepihimbacine，4- epihimbacine，和新颖的喜巴辛同源

  摘要：

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01358-3

文献信息

• Synthetic studies of himbacine, a potent antagonist of the muscarinic M2 subtype receptor 1. Stereoselective total synthesis and antagonistic activity of enantiomeric pairs of himbacine and (2′S,6′R)-diepihimbacine, 4-epihimbacine, and novel himbacine congeners
  作者：Masanori Takadoi、Tadashi Katoh、Akihiro Ishiwata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01358-3

  日期：2002.12

  Total synthesis of an enantiomeric pair of himbacine 1 and ent-1 was achieved in a highly stereoselective manner by employing an intermolecular Diels–Alder reaction of tetrahydroisobenzofuran 8 with chiral furan-2(5H)-one (S)-9 and (R)-9, respectively, as a key step. An enantiomeric pair of (2′S,6′R)-diepihimbacine 24 and ent-24, 4-epihimbacine 4-epi-1, and novel himbacine congeners bearing the same

  的对映体对的喜巴辛的全合成1和ENT - 1通过采用的四氢异分子间Diels-Alder反应以高立体选择性的方式实现8与手性呋喃-2（5 ħ） -酮（小号- ）9和（ř）-9作为关键步骤。的对映体对（2'小号，6' - [R）-diepihimbacine 24和ENT - 24，4- epihimbacine 4-外延- 1，和新颖的喜巴辛同源轴承相同三环部分为的1也成功通过利用键合成中间体，用于制备1，建立所述探索合成路线的收敛性和灵活性。所有使用的合成化合物均经过毒蕈碱M 2亚型受体结合亲和力测定，揭示了1的结构-活性关系的新方面。