(+)-11-acetoxy-12-benzoyloxy-8,11,13-abietatrien-7-one | 62691-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-11-acetoxy-12-benzoyloxy-8,11,13-abietatrien-7-one
• 英文别名: 11-Acetoxy-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-7-on；[(4bS,8aS)-4-acetyloxy-4b,8,8-trimethyl-10-oxo-2-propan-2-yl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 62691-22-9
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅
• 分子量: 462.586
• InChiKey: FDIRLNXIFSSJKY-IADCTJSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-11-acetoxy-12-benzoyloxy-8,11,13-abietatrien-7-one 在 palladium on activated charcoal 、 18-冠醚-6 、 rhodium on alumina 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 thallium(I) nitrate 、 苯亚硒酸酐 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 11,11-ethylenedioxy-9βH-abieta-13(15)-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Callicarpone, a Fish-killing Diterpene

  摘要：

  Callicarpone 是一种杀鱼二萜，由 (+)-11-acetoxy-12-benzoyloxy-8,11,13-abietatrien-7-one 通过中间体 11,11-ethylenedioxy-9βH-abieta-13(15)-en-12-one 合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1399
• 作为产物：
  描述：

  12-benzoyloxy-11-hydroxyabieta-8,11,13-triene 在 chromium(VI) oxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-11-acetoxy-12-benzoyloxy-8,11,13-abietatrien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taxodione, Royleanone, Cryptojaponol, and Methyl 11-Hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11)13-trien-18-oate

  摘要：

  使用过氧化苯甲酰成功地对 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate (II) 和 ferruginol (XXXII) 进行了 C-11 位置的氧化、生成的苯酚（VII 和 XXXVII）被进一步转化为 taxodione（III）、royleanone（IV）、cryptojaponol（V）和 11-hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate （VI）甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.266

文献信息

• Synthesis of variously oxidized abietane diterpenes and their antibacterial activities against MRSA and VRE
  作者：Zhixiang Yang、Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba、Naohiro Shibata、Hiroshi Kurokawa、Yohei Doi、Yoshichika Arakawa、Masahiro Tada

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00253-4

  日期：2001.2

  Variously oxidized 12 natural abietanes, 6,7-dehydroferruginol methyl ether (3), ferruginol (5), 11-hydroxy-12-oxo-7,9(11),13-abietatriene (7), royleanone (9), demethyl cryptojaponol (12), salvinolone (14), sugiol methyl ether (16), sugiol (17), 5,6-dehydrosugiol methyl ether (19), 5,6-dehydrosugiol (20), 6 beta -hydroxyferruginol (23), and taxodione (25) were synthesized. Antimicrobial activities of synthesized phenolic diterpenes and their related compounds against MRSA and VRE were evaluated. Phenols (12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-6-one 22 and 23), catechols (12 and 14) and taxodione 25 showed potent activity with 4-10 mug/mL of MIC against MRSA and 4-16 mug/mL of MIC against VRE. (-)-Ferruginol showed more potent activity than natural type (+)-ferruginol. Quinone methide 7 showed the most potent activity with 0.5-1 mug/mL of MIC against both MRSA and VRE. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;MIMURA, KAZUYOSHI;AIBA, KEIZO, CHEM. LETT.,(1988) N 8, C. 1399-1402
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、MIMURA, KAZUYOSHI、AIBA, KEIZO

  DOI：——

  日期：——