(2S,3S,4S)-1-[(2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyloxolan-2-yl]-6-(4-methoxyphenylmethoxy)-2-phenylmethoxymethylhexane-3,4-diol | 667421-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-[(2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyloxolan-2-yl]-6-(4-methoxyphenylmethoxy)-2-phenylmethoxymethylhexane-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-1-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(phenylmethoxymethyl)hexane-3,4-diol
• CAS: 667421-92-3
• 化学式: C₄₉H₇₀O₈Si₂
• 分子量: 843.261
• InChiKey: IGUVXTNVRYPBCW-CRDLPOPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.67
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-[(2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyloxolan-2-yl]-6-(4-methoxyphenylmethoxy)-2-phenylmethoxymethylhexane-3,4-diol 在 palladium dihydroxide sodium sulfide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 溴乙烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-2-{4-[[(2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyloxolan-2-yl]methyl]-3-(2-methoxyethoxymethoxy)thiolan-2-yl}ethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺菌酸BCD环系统的合成：通过硫醚方法构建三螺环结构

  摘要：

  已经完成了氮杂螺菌酸1的BCD环系统的合成。通过在B环和C环之间具有硫原子的连接，成功地控制了C 13位的立体化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.161
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-(triethylsilyl)oxy-butyraldehyde 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 AD-mix-α 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-1-[(2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyloxolan-2-yl]-6-(4-methoxyphenylmethoxy)-2-phenylmethoxymethylhexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺菌酸BCD环系统的合成：通过硫醚方法构建三螺环结构

  摘要：

  已经完成了氮杂螺菌酸1的BCD环系统的合成。通过在B环和C环之间具有硫原子的连接，成功地控制了C 13位的立体化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.161

文献信息

• Synthetic Studies on Azaspiracid, a Novel Shellfish Poison: Attempts to Construct the ABCD Ring System
  作者：Shigeru Nishiyama、Yuichi Ishikawa

  DOI：10.3987/com-03-9952

  日期：——

  Synthesis of the ABCD ring system of azaspiracid (1) was attempted. Construction of the highly substituted tetrahydrofuran (9) via the Pd(0)-mediated cyclization, followed by spirocyclization afforded trispiro-ring (28), carrying an unnatural ring-junctions. The BCD ring system of 1 was successfully produced by using the bridge of a sulfur atom between the B and C ring to control the spiroacetal center

  尝试合成氮杂螺酸 (1) 的 ABCD 环系统。通过 Pd(0) 介导的环化构建高度取代的四氢呋喃 (9)，然后进行螺环化，得到三螺环 (28)，带有非天然环连接。利用B环和C环之间的硫原子桥控制C13位的螺缩醛中心，成功制备了1的BCD环系。立体结构由 NOE 实验明确确定。
• Synthesis of the BCD ring system of azaspiracid: construction of the trispiro ring structure by the thioether approach
  作者：Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.161

  日期：2004.1

  The synthesis of the BCD ring system of azaspiracid 1 has been attained. Construction of the stereochemistry of the C13 position was successfully controlled by connection between the B ring and the C ring with a sulfur atom.

  已经完成了氮杂螺菌酸1的BCD环系统的合成。通过在B环和C环之间具有硫原子的连接，成功地控制了C 13位的立体化学结构。