N-(m-Nitrophenacyl)-isoquinoliniumbromide | 75573-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(m-Nitrophenacyl)-isoquinoliniumbromide
• 英文别名: 2-(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide；2-[2-(3-Nitrophenyl)-2-oxoethyl]isoquinolin-2-ium bromide；2-isoquinolin-2-ium-2-yl-1-(3-nitrophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 75573-18-1
• 化学式: Br*C₁₇H₁₃N₂O₃
• 分子量: 373.206
• InChiKey: WRUYLJWREYOPFQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-Nitrophenacyl)-isoquinoliniumbromide 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3-nitrophenyl)(6-tosyl-6H-6,12a-diazacyclopenta[gh]pleiaden-12-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 C-H 官能化中氧诱导化学选择性的发现：交叉脱氢偶联与 C-H 胺化

  摘要：

  我们发现了一种底物，即 5-苯甲酰基-吡咯并[2,1- a ]异喹啉，其中鉴定出三个不同的可官能化 C-H 键，可以明智地选择性地进行位点转化，以生成复杂的多环稠合N-杂环。钯催化的 5-苯甲酰基-吡咯并[2,1- a ]异喹啉的交叉脱氢偶联得到 8 H-茚并-吡咯并[2,1- a ]异喹啉酮，并在氧诱导的钯催化下选择性 C-H 胺化。相同的底物提供并五苯，即9 H-吲哚并吡咯并[2,1- a ]异喹啉。我们还观察到通过位点选择性 C-H 胺化在 5-(4-硝基苯甲酰基)-吡咯并[2,1- a ]异喹啉中形成多环稠合苯并氮杂支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00651
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(m-Nitrophenacyl)-isoquinoliniumbromide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 C-H 官能化中氧诱导化学选择性的发现：交叉脱氢偶联与 C-H 胺化

  摘要：

  我们发现了一种底物，即 5-苯甲酰基-吡咯并[2,1- a ]异喹啉，其中鉴定出三个不同的可官能化 C-H 键，可以明智地选择性地进行位点转化，以生成复杂的多环稠合N-杂环。钯催化的 5-苯甲酰基-吡咯并[2,1- a ]异喹啉的交叉脱氢偶联得到 8 H-茚并-吡咯并[2,1- a ]异喹啉酮，并在氧诱导的钯催化下选择性 C-H 胺化。相同的底物提供并五苯，即9 H-吲哚并吡咯并[2,1- a ]异喹啉。我们还观察到通过位点选择性 C-H 胺化在 5-(4-硝基苯甲酰基)-吡咯并[2,1- a ]异喹啉中形成多环稠合苯并氮杂支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00651

文献信息

• Generation of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives from N-ylides: Synthetic control and structural characterization
  作者：Florea Dumitrascu、Mino R. Caira、Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Constantin Draghici、Marcel Mirel Popa

  DOI：10.1002/hc.20740

  日期：2011.11

  New pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were obtained by two one-pot procedures via 1,3-dipolar cycloaddition between the isoquinolinium N-ylides and symmetrical acetylenic dipolarophiles, avoiding the formation of dihydro intermediates. For structural comparison, the dihydro derivatives obtained by a classical two-stage reaction were characterized by NMR and X-ray crystallography, allowing complete stereochemistry

  新的吡咯并[2,1-a]异喹啉通过两个一锅法通过异喹啉鎓N-叶立德与对称炔属偶极亲和体之间的1,3-偶极环加成获得，避免了二氢中间体的形成。对于结构比较，通过经典的两阶段反应获得的二氢衍生物通过 NMR 和 X 射线晶体学进行表征，从而可以进行完整的立体化学分配。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:723–729, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/.20740
• A formal [3 + 2] annulation reaction of propargyl sulfonium compounds and <i>N</i>-ylides: access to pyrrolo[2,1-<i>a</i>]quinolines, pyrrolo[2,1-<i>a</i>]phthalazines and indolizines
  作者：Jing Zheng、Xiaojie He、Hong Xu、Hua Liu、Weiran Yang

  DOI：10.1039/d0ob01739f

  日期：——

  A sequential [3 + 2] annulation of prop-2-ynylsulfonium salt and N-ylides was developed, leading to the formation of a series of pyrrolo[2,1-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]phthalazines and indolizines. The protocol featured the simultaneous one-pot formation of three new C–C bonds in moderate yields under mild conditions. In this reaction, the prop-2-ynylsulfonium salts acted as the C2 synthons and sulfide

  开发了丙-2-炔基锍盐和N-叶立德的顺序[3 + 2]环化，导致形成一系列吡咯并[2,1 - a ]喹啉、吡咯并[2,1 - a ]酞嗪和中氮茚。该协议的特点是在温和条件下以中等收益率同时一锅形成三个新的 C-C 键。在该反应中，prop-2-ynyl 锍盐充当 C2 合成子，硫化物充当离去基团。所得产物可作为合成多种化合物的有用前体。
• Tewari, R. S.; Dubey, A. K.; Gupta, K. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 706 - 707
  作者：Tewari, R. S.、Dubey, A. K.、Gupta, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• Tewari, R. S.; Misra, N. K.; Dubey, A. K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 953 - 955
  作者：Tewari, R. S.、Misra, N. K.、Dubey, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• TEWARI, R. S.;DUBEY, A. K.;GUPTA, K. C., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 8, 706-707
  作者：TEWARI, R. S.、DUBEY, A. K.、GUPTA, K. C.

  DOI：——

  日期：——