(3S)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-(triethylsilyl)oxy-butyraldehyde | 905589-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-(triethylsilyl)oxy-butyraldehyde
• 英文别名: (3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-triethylsilyloxybutanal
• CAS: 905589-27-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 456.773
• InChiKey: ZDQITCINKXADSL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-(triethylsilyl)oxy-butyraldehyde 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2S,4R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-2-methoxyoxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole A viade NovoOxazole Formation 的全合成：策略和组件组装

  摘要：

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/ja108906e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-(triethylsilyl)oxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole A viade NovoOxazole Formation 的全合成：策略和组件组装

  摘要：

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/ja108906e

文献信息

• .BETA.-Hydroxy-.DELTA.-lactones as chiral building blocks involving 1,3-dihydroxyl functions. 1. New strategies for stereoselective construction of 2-methyl-3,5-dihydroxy esters.
  作者：Mineo FUKUI、Seiichi OKAMOTO、Tadafumi SANO、Tadashi NAKATA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.38.2890

  日期：——

  Four possible isomers of 2-methyl-3, 5-dihydroxy ester derivatives, useful building blocks for natural product synthesis, were synthesized stereoselectively using C3-hydroxyl-directed methylation of β-hydroxy-δ-lactone and β, δ-dihydroxy ester.

  合成了四种可能的2-甲基-3,5-二羟基酯衍生物异构体，这些异构体是自然产物合成中的有用构件，采用了以C3羟基为导向的β-羟基-δ-内酯和β,δ-二羟基酯的立体选择性甲基化方法进行合成。
• Synthesis of the BCD ring system of azaspiracid: construction of the trispiro ring structure by the thioether approach
  作者：Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.161

  日期：2004.1

  The synthesis of the BCD ring system of azaspiracid 1 has been attained. Construction of the stereochemistry of the C13 position was successfully controlled by connection between the B ring and the C ring with a sulfur atom.

  已经完成了氮杂螺菌酸1的BCD环系统的合成。通过在B环和C环之间具有硫原子的连接，成功地控制了C 13位的立体化学结构。
• Stereoselective Synthesis of the CDE Ring System of Antitumor Saponin Scillascilloside E-1
  作者：Yoshihiro Akahori、Hiroyuki Yamakoshi、Shunichi Hashimoto、Seiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol500657f

  日期：2014.4.4

  A stereoselective synthesis of the CDE ring portion of the antitumor saponin scillascilloside E-1 has been achieved, utilizing an Ireland–Claisen rearrangement to construct the contiguous tetrasubstituted stereocenters at C13 and C17 simultaneously and intramolecular nitrile oxide cycloaddition to form the five-membered ring as key steps.

  通过利用Ireland-Claisen重排同时在C13和C17处构建连续的四取代的立体中心以及分子内一氧化氮环加成形成五元环，从而实现了抗肿瘤皂苷螺旋藻苷E-1的CDE环部分的立体选择性合成。关键步骤。
• Synthesis of the Spirastrellolide A Trioxadispiroketal
  作者：Ce Wang、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol0609457

  日期：2006.7.1

  The core trioxadispiroketal system representing C26 - C40 of spirastrellolide A was assembled using a sequenced double-intramolecular hetero-Michael addition process.
• FUKUI, MINEO;OKAMOTO, SEIICHI;SANO, TADAFUMI;NAKATA, TADASHI;OISHI, TAKES+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2890-2892
  作者：FUKUI, MINEO、OKAMOTO, SEIICHI、SANO, TADAFUMI、NAKATA, TADASHI、OISHI, TAKES+

  DOI：——

  日期：——