1-氟-5-碘戊烷 | 373-18-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-氟-5-碘戊烷
• 中文别名: 1-碘-5-氟戊烷
• 英文名称: 5-fluoropentyl iodide
• 英文别名: 1-fluoro-5-iodo-pentane；1-Fluor-5-jod-pentan；Pentane, 1-fluoro-5-iodo-；1-fluoro-5-iodopentane
• CAS: 373-18-2
• 化学式: C₅H₁₀FI
• 分子量: 216.037
• InChiKey: KDAJXWIPFWEZRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903799090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-5-碘戊烷 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 碘 、 2,6-bis((4R,5S)-4-isopropyl-5-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-7-fluoroheptanoate
  参考文献：
  名称：

  对映收敛镍催化交叉偶联不对称合成受保护的非天然α-氨基酸

  摘要：

  近年来，从蛋白质设计到药物化学再到材料科学等领域，人们对非天然 α-氨基酸的兴趣迅速增加。因此，开发高效、通用和直接的对映选择性合成方法是反应开发的重要目标。在本报告中，我们确定了一种基于镍（一种地球丰富的金属）的手性催化剂，可以实现容易获得的外消旋烷基亲电子试剂与多种烷基锌试剂（1:1.1 的比例）的对映收敛偶联，以提供受保护的非天然 α-氨基酸产量和ee值都很好。这种交叉偶联在温和的条件下进行，耐受空气、水分和广泛的官能团，补充了这一有价值的分子家族的催化不对称合成的早期方法。我们已将我们的新方法应用于生成几种对映体富集的非天然 α-氨基酸，这些氨基酸先前已被证明可作为生物活性化合物合成中的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03903
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-5-氟戊烷 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-氟-5-碘戊烷
  参考文献：
  名称：

  Physical and Mechanical Properties of Pea-Protein-based Edible Films

  摘要：

  ABSTRACT: Edible films produced from denatured pea protein concentrate (PPC) solution possessed the strength and elasticity to resist handling. Increasing the concentration of the plasticizer (glycerol) in the film decreased tensile strength and elastic modulus, and increased elongation and water vapor permeability (WVP). Very strong and stretch‐able films were obtained from 70/30 and 60/40 of PPC/glycerol composition, respectively. The low WVP value was maintained over a range of glycerol concentration from 20% to 40%, in the dry film. Film solubility was not affected significantly by the amount of the plasticizer. The physical and mechanical properties of the PPC films were comparable with those of soy protein and whey protein films.

  DOI：

  10.1111/j.1365-2621.2001.tb11339.x

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Amines via Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Substitution Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c13034

  日期：2021.2.24

  dialkyl carbinamines do not provide general access to amines wherein the two alkyl groups are of similar size (e.g., CH2R versus CH2R1). Herein, we report two mild methods for the catalytic enantioconvergent synthesis of protected dialkyl carbinamines, both of which use a chiral nickel catalyst to couple an alkylzinc reagent (1.1–1.2 equiv) with a racemic partner, specifically, an α-phthalimido alkyl chloride

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。
• [EN] NOVEL TARGETING AGENTS FOR DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC INDICATIONS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS DE CIBLAGE POUR INDICATIONS DIAGNOSTIQUES ET THÉRAPEUTIQUES
  申请人：APOSENSE LTD

  公开号：WO2013150534A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention relates to compounds and use thereof in the diagnosis and/or in treatment of medical disorders. In some embodiments, the compounds may be used for detecting a cancer. The compound may include a di-acid moiety. In some embodiments the di-acid moiety comprises a di-carboxylic acid and in some embodiments the di- acid moiety comprises a di-tetrazole.

  该发明涉及化合物及其在诊断和/或治疗医疗疾病中的用途。在某些实施例中，这些化合物可用于检测癌症。该化合物可能包括二酸基团。在某些实施例中，二酸基团包括二羧酸，而在某些实施例中，二酸基团包括二四唑。
• TOXIC FLUORINE COMPOUNDS: XIX. ω-FLUOROALKYNES
  作者：F. L. M. Pattison、R. E. A. Dear

  DOI：10.1139/v63-380

  日期：1963.10.1

  Some ω-fluoroalkynes have been prepared and shown to be valuable intermediates in the synthesis of rare long-chain ω-fluoro compounds; successful representative reactions, in all of which the C—F bond remained intact, included Grignard reactions, partial and total catalytic hydrogenation, halogenation, and miscellaneous coupling reactions.

  一些 ω-氟炔已被制备出来，并被证明是合成稀有长链 ω-氟化合物的有价值的中间体；成功的代表性反应包括格氏反应、部分和全部催化氢化、卤化和杂项偶联反应，其中 C-F 键保持完整。
• Catalytic Enantioselective α-Alkylation of Amides by Unactivated Alkyl Electrophiles
  作者：Xiaoyu Tong、Felix Schneck、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.2c06154

  日期：2022.8.17

  Carbonyl groups that bear an α stereocenter are commonly found in bioactive compounds, and intense effort has therefore been dedicated to the pursuit of stereoselective methods for constructing this motif. While the chiral auxiliary-enabled coupling of enolates with alkyl electrophiles represented groundbreaking progress in addressing this challenge, the next advance in the evolution of this enolate–alkylation

  带有α立构中心的羰基常见于生物活性化合物中，因此人们一直致力于寻找构建该基序的立体选择性方法。虽然烯醇化物与烷基亲电子试剂的手性辅助偶联代表了解决这一挑战的突破性进展，但这种烯醇化物烷基化方法的下一个进展将是使用手性催化剂来控制立体化学。在此，我们描述了这一目标的实现，证明镍催化剂可以实现外消旋Reformatsky试剂与未活化的亲电子试剂的对映选择性分子间烷基化；所得到的α-烷基化羰基化合物可以通过一个额外的步骤转化为一系列广泛存在的手性分子家族。通过应用广泛的机械工具，我们深入了解了催化循环的关键中间体（包括烷基镍 (II) 静息态）和基本步骤。
• Iron‐Catalyzed Reductive Cross‐Coupling of Alkyl Electrophiles with Olefins
  作者：Xiaoyu Tong、Ze‐Peng Yang、Carlos E. Del Angel Aguilar、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.202306663

  日期：2023.8.21

  An iron catalyst achieves cross-coupling reactions of alkyl electrophiles wherein olefins, in the presence of a hydrosilane, are used in place of alkylmetal reagents to form alkyl–alkyl bonds. Mechanistic studies are consistent with the generation of an alkyl radical from the alkyl electrophile, as well as with reversibility for some of the elementary steps that precede carbon–carbon bond formation

  铁催化剂实现烷基亲电子试剂的交叉偶联反应，其中在氢硅烷存在下使用烯烃代替烷基金属试剂形成烷基-烷基键。机理研究与烷基亲电子试剂生成烷基自由基以及碳-碳键形成之前的一些基本步骤的可逆性一致。