mesocorydaline | 518-69-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: mesocorydaline
• 英文别名: (+/-)-2,3,9,10-tetramethoxy-13β-methyl-13aβ-berbine；(+/-)-2,3,9,10-Tetramethoxy-13β-methyl-13aβ-berbin；rac-2,3,9,10-Tetramethoxy-13β-methyl-13aβ-berbin；dl-Mesocorydalin；dl-Mesocorydaline；(+/-)-Meso-corydaline；(13R,13aR)-2,3,9,10-tetramethoxy-13-methyl-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 518-69-4；6018-35-5；6018-36-6；6018-38-8；6901-07-1；71213-90-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: VRSRXLJTYQVOHC-LRTDBIEQSA-N

物化性质

• 熔点：
  135°
• 比旋光度：
  D20 +311° (c = 0.8 in alc)
• 沸点：
  499.57°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1771 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

概述

延胡索甲素是一种季胺类生物碱，主要来源于罂粟科紫堇属植物延胡索（Corydalis yanhusuo W.T.Wang）的块茎。现代药理学研究表明，它不仅具有镇痛、兴奋子宫及抗心律失常的作用，还表现出抗吗啡样作用，并可用于戒毒药物的制备。

应用

在无毒性范围内，延胡索甲素能够有效抑制呼吸道病毒的复制，展现出治疗或预防病毒性呼吸道疾病的潜力，应用前景广泛。

生物活性

Corydaline，即（+）-Corydaline，是从Corydalis yanhusuo中提取的一种异喹啉生物碱。它是一种AChE抑制剂，IC50为226 µM，并且是μ阿片受体的激动剂（Ki为1.23 µM），能够抑制肠道病毒71 (EV71) 复制（IC50 为 25.23 µM）。此外，它还具有抗血管生成、抗过敏、促进胃排空和镇痛的作用。

靶点

• IC50: 226 µM (AChE); 25.23 µM (Enterovirus 71)
• Ki: 1.23 µM (μ-opioid receptor)

体外研究

Corydaline（12.5-50 µM，处理24小时）通过抑制COX-2表达和JNK MAPK及P38 MAPK的磷酸化作用，但不影响ERK MAPK，在体外能够有效抑制EV71复制。它还能以剂量依赖性的方式抑制病毒RNA的合成。

Western Blot分析

• 细胞系：Vero细胞感染EV71
• 浓度：12.5 µM, 25 µM, 50 µM
• 培养时间：24小时
• 结果：减少了P38 MAPK和JNK MAPK的磷酸化以及COX-2的表达。

体内研究

Corydaline（10 mg/kg，皮下给药一次）在小鼠中显示出镇痛效果，显著抑制了扭体行为。实验使用了雄性CD1小鼠（30-35g, 7-8周龄），通过注射醋酸制备疼痛模型。

化学性质

延胡索甲素为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于多种植物，包括延胡索块茎、小泉紫堇全草、深山紫堇根及马尔查紫堇的块茎和地上部分。

用途

• 延胡索甲素具有镇痛、镇静及催眠的作用。
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等，其主要药理作用为镇痛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesocorydaline 在 <(1R)-(endo,anti)>-(+)-3-bromocamphor-8-sulfonic acid 作用下， 生成 2,3,9,10-tetramethoxy-13α-methyl-13aα-berbine
  参考文献：
  名称：

  Gadamer; Ziegenbein, Archiv der Pharmazie, 1902, vol. 240, p. 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N-(1-(3',4'-dimethoxyphenyl)ethyl)amine 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 silver perchlorate 、 氯甲酸乙酯 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 mesocorydaline
  参考文献：
  名称：

  Cho, In-Seop; Chang, Shirley S. S.; Ho, Chihmei, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 11, p. 2161 - 2192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spaeth; Kruta, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1027
  作者：Spaeth、Kruta

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth; Holter, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1897
  作者：Spaeth、Holter

  DOI：——

  日期：——
• Gadamer; Klee, Archiv der Pharmazie, 1916, vol. 254, p. 300
  作者：Gadamer、Klee

  DOI：——

  日期：——
• Haars, Archiv der Pharmazie, 1905, vol. 243, p. 181
  作者：Haars

  DOI：——

  日期：——
• Legerlotz, Archiv der Pharmazie, 1918, vol. 256, p. 155,185
  作者：Legerlotz

  DOI：——

  日期：——