3-(2-iodoethyl)indole | 136408-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-iodoethyl)indole
• 英文别名: 3-(2-iodoethyl)-1H-indole；Indole, 3-[2-iodoethyl]-
• CAS: 136408-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₀IN
• 分子量: 271.101
• InChiKey: RRESBIAEHSRDQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodoethyl)indole 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 triethyloxonium fluoroborate 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 666.24h， 生成 (-)-communesin F
  参考文献：
  名称：

  有机催化和后期CH功能化使Communesin F和推定的Communesins的不对称合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了共产蛋白F和多环双氨基生物碱的共产蛋白家族的推定成员的总合成。成功的策略是在两个羟吲哚亚基之间进行新颖的有机催化反应，以经过广泛优化后，铸造具有高对映体控制能力的目标分子的全碳邻位四级立体中心。所得的双-羟吲哚中间体进一步经历Ti（O i Pr）4介导的脱水骨架重排，以提供突触素核心结构。考虑未取代的靛红的现成可用性和低成本，以及使用溴取代的底物Pd（OAc）2的劣质有机催化反应进行催化和草酰胺定向的芳基CH-烯基化反应，以组装靶分子的完整骨架骨架。总体而言，本文公开的合成技术构成了对表素的第一种不对称有机催化方法，与高效的后期CH-官能化一起，与过去所有合成工作中使用的溴芳烃底物形成了鲜明的对比。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02426
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 咪唑 、 硫酸 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-iodoethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  氢化镍和布朗斯台德酸催化的串联烯烃异构化/环化反应

  摘要：

  我们公开了镍/布朗斯台德酸催化的串联过程，该过程由烯丙基醚和胺的双键异构化以及随后的与亲核试剂的分子内反应组成。该方法通过在三氟甲磺酸存在下的[（Me 3 P）4 NiH] N（SO 2 CF 3）2来完成。该方法可在非常低的催化剂载量下快速接近四氢吡喃稠合的吲哚和其他氧杂环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02033

文献信息

• Homolytic displacement at carbon
  作者：Martyn R. Ashcroft、Peter Bougeard、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87417-9

  日期：1985.7

  homolysis of the substrate, abstracts iodine from the toluenesulphonyl iodide to give the toluenesulphonyl radical, which attacks the organic ligand of the cobaloxime, preferably at the terminal olefinic carbon, thereby displacing cobaloxime(II) and giving the observed organic product.

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。
• Copper‐Catalyzed Difluoromethylation of Alkyl Iodides Enabled by Aryl Radical Activation of Carbon–Iodine Bonds
  作者：Aijie Cai、Wenhao Yan、Chao Wang、Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.202111993

  日期：2021.12.20

  An aryl radical activation strategy has been developed that can engage unactivated alkyl iodides in copper-catalyzed Negishi-type cross-coupling reactions. The strategy is based on the largely overlooked yet highly efficient reactivity of aryl radicals to abstract iodine atoms from alkyl iodides.

  已经开发出一种芳基自由基活化策略，可以在铜催化的 Negishi 型交叉偶联反应中使用未活化的烷基碘。该策略基于芳基自由基从烷基碘化物中提取碘原子的很大程度上被忽视但高效的反应性。
• Asymmetric Total Syntheses of Communesin F and a Putative Member of the Communesin Family
  作者：Jisook Park、Alexandre Jean、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.201707806

  日期：2017.11.6

  of an asymmetric organocatalytic reaction to unify two oxindole subunits, a Ti(OiPr)4‐mediated dehydrative skeletal rearrangement, and a late‐stage Pd(OAc)2‐catalyzed directed CH‐alkenylation reaction. Collectively, the synthetic technologies disclosed herein enabled the preparation of a late‐stage polycyclic intermediate catered for the synthesis of both naturally occurring and designed communesins

  在这里，我们报道了共产蛋白F和双氨基生物碱天然产物的共产蛋白家族的推定成员的不对称总合成。成功的策略以发明不对称有机催化反应以统一两个羟吲哚亚基，Ti（O i Pr）4介导的脱水骨骼重排和晚期Pd（OAc）2为特征催化的直接CH-烯基化反应。总的来说，本文公开的合成技术使得能够制备适合于天然存在的和设计的共生素的合成的晚期多环中间体。更重要的是，现在可以访问推测的和尚未发现的共产蛋白家族成员，以促进对共产蛋白生物合成网络的更好理解。
• [EN] AZEPINO-INDOLES AND OTHER HETEROCYCLES FOR TREATING BRAIN DISORDERS<br/>[FR] AZÉPINO-INDOLES ET AUTRES HÉTÉROCYCLES POUR TRAITER DES TROUBLES DU CERVEAU
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020176599A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides azepino-indoles and other heterocycles and methods of using the compounds for treating brain disorders.

  本发明提供了氮杂环戊二酮吲哚类化合物和其他杂环化合物，以及利用这些化合物治疗脑部疾病的方法。
• Concise synthesis of the (±)-N_b-desmethyl-meso-chimonanthine
  作者：Candice Menozzi、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1039/b610497e

  日期：——

  The first total synthesis of the bis-pyrroloindoline alkaloid (+/-)-Nb-desmethyl-meso-chimonanthine, having a pseudo C2-symmetry, was realised in a seven-step convergent sequence without the use of protecting groups.

  具有假C 2对称性的双-吡咯并吲哚啉生物碱（+/-）-Nb-去甲基-间苯二胺嘌呤的第一全合成在不使用保护基的情况下以七步收敛序列实现。