3-(2-(allyloxy)ethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(allyloxy)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-prop-2-enoxyethyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: WPHDVROZFBWJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(allyloxy)ethyl)-1H-indole 在 (S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 、 [Ir(THF)2H2(PPh2Me)2]PF6 、 1,3-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-ethyl-3,4-dihydropyrano[3,4-b]indole-9(1H)- carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氢键供体-布朗斯台德酸体系的对映选择性合成四氢吡喃。

  摘要：

  由相邻氧原子稳定的碳阳离子是参与基本化学转化的有用的反应性中间体。这些氧碳鎓离子通常缺乏足够的电子密度来与已建立的手性布朗斯台德或路易斯酸催化剂接触，这对它们在不对称催化中的广泛应用提出了重大挑战。选择性的领先方法主要是通过氧碳鎓离子与手性抗衡离子之间的静电配对来实现的。氧碳en离子的新对映选择性转化的一般方法需要新颖的策略来解决这些中间体的弱结合能力。我们在本文中证明了一种新的协同催化体系，用于与氧碳鎓离子的选择性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201811383
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 咪唑 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-(allyloxy)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  串联异构化/Prins 策略：铱（III）/布朗斯台德酸协同催化

  摘要：

  协同工作：通过阳离子铱(III)和Bi(OTf) 3之间的协同催化，温和而有效的异构化/质子化序列生成吡喃稠合吲哚。三个不同的环化歧管导致相应的生物活性支架以良好的收率。此外，在手性磷酸盐的存在下，可以对映选择性地合成 N 取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201306462

文献信息

• Tandem Olefin Isomerization/Cyclization Catalyzed by Complex Nickel Hydride and Brønsted Acid
  作者：Prasad M. Kathe、Alexandru Caciuleanu、Andreas Berkefeld、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02033

  日期：2020.12.4

  We disclose a nickel/Brønsted acid-catalyzed tandem process consisting of double bond isomerization of allyl ethers and amines and subsequent intramolecular reaction with nucleophiles. The process is accomplished by [(Me3P)4NiH]N(SO2CF3)2 in the presence of triflic acid. The methodology provides rapid access to tetrahydropyran-fused indoles and other oxacyclic scaffolds under very low catalyst loadings

  我们公开了镍/布朗斯台德酸催化的串联过程，该过程由烯丙基醚和胺的双键异构化以及随后的与亲核试剂的分子内反应组成。该方法通过在三氟甲磺酸存在下的[（Me 3 P）4 NiH] N（SO 2 CF 3）2来完成。该方法可在非常低的催化剂载量下快速接近四氢吡喃稠合的吲哚和其他氧杂环骨架。
• Synthesis of Oxacyclic Scaffolds via Dual Ruthenium Hydride/Brønsted Acid-Catalyzed Isomerization/Cyclization of Allylic Ethers
  作者：Erhad Ascic、Ragnhild G. Ohm、Rico Petersen、Mette R. Hansen、Casper L. Hansen、Daniel Madsen、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201304270

  日期：2014.3.17

  A ruthenium hydride/Brønsted acid‐catalyzed tandem sequence is reported for the synthesis of 1,3,4,9‐tetrahydropyrano[3,4‐b]indoles (THPIs) and related oxacyclic scaffolds. The process was designed on the premise that readily available allylic ethers would undergo sequential isomerization, first to enol ethers (Ru catalysis), then to oxocarbenium ions (Brønsted acid catalysis) amenable to endo cyclization

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-PIctet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。
• SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANOINDOLES, DERIVATIVES THEREOF, AND THEIR METHODS OF SYNTHESIS AND USE
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20210009603A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Disclosed herein are tetrahydropyranoindole compounds and derivatives thereof, as well as their methods of synthesis and use. The disclosed compounds may be synthesized by methods that utilize a cooperative hydrogen bond donor/Brønsted acid system. The disclosed compounds may be useful for treating a disease, disorder, or a symptom thereof in a subject in need thereof, such as pain, swelling, and joint stiffness. The disclosed compounds also may be useful for treating cell proliferative diseases and disorders such as cancer.

  本文揭示了四氢吡喃吲哚化合物及其衍生物，以及它们的合成和使用方法。所揭示的化合物可以通过利用协同氢键给体/布朗斯特酸体系的方法合成。所揭示的化合物可能对需要治疗疾病、疾病或症状的患者有用，如疼痛、肿胀和关节僵硬。所揭示的化合物还可能对治疗细胞增殖性疾病和疾病如癌症有用。
• Brønsted acid Catalysed Synthesis of 3‐(2‐Alkoxyethyl)indoles from α‐Arylaminocyclobutanones and Alcohols
  作者：Lorenzo Serusi、Marie Bonnans、Alberto Luridiana、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Thomas Boddaert、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1002/adsc.201900175

  日期：2019.4.16

  A new Brønsted acid catalysed solvent‐free cascade reaction consisting of a ring closure‐ring fission process between α‐arylaminocyclobutanones and alcohols has been established, providing highly functionalised 3‐(2‐alkoxyethyl)indoles in good to excellent yields.

  建立了新的布朗斯台德酸催化的无溶剂级联反应，该反应由α-芳基氨基环丁酮与醇之间的闭环-环裂变过程组成，可提供高官能度的3-（2-烷氧基乙基）吲哚，并具有良好的收率。